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Isatine
Isatin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von isatin
Isatin
Allgemeines
MolekularformelC8huh5NEIN2
IUPAC-Name1huh-Indol-2,3-dion
Molmasse147,14 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=O)N2
CAS-Nummer91-56-5
EG-Nummer202-077-8
PubChem7054
BeschreibungOrangefarbener Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeOrange
Schmelzpunkt202 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Isatin ist ein Indol-Derivat, die erhalten wird durch die obtained Oxidation des PigmentIndigo. Es wurde erstmals 1840 von dem französischen Chemiker etwa zur gleichen Zeit isoliert Auguste Laurent, Das Chromsäure zur Oxidation verwendet,[1] und vom deutschen Chemiker Otto Linne Erdmann.[2] Die Oxidation kann auch mit passieren mit Salpetersäure.

Synthese

Ursprünglich konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden, das wiederum aus Pflanzen isoliert wurde. Adolf von Baeyer fanden 1878 einen Syntheseweg für Isatin. Im Jahr 1883 patentiert er hat einen Syntheseweg, ausgehend von Nitrobenzaldehyd: 2-Nitrobenzaldehyd (1) antwortet mit Aceton zu 4-Hydroxy-4-(o-nitrophenyl)-butan-2-on (2), aus dem durch Abspaltung von Wasser 4-(o-Nitrophenyl)-3-buten-2-on (3) entsteht. Durch die Aktion von Ätznatron schließlich isatin (4):

Synthese Isatin.svg

Heutzutage wird Isatin hauptsächlich durch die Sandmeyer-Reaktion:[3]Anilin (1) antwortet mit Chloralhydrat und dann mit Hydroxylamin, zu Isonitrosoacetanilid (2). Diese Verbindung ist konzentriert in Schwefelsäure erhitzt, macht Isatin (3) gebildet:

Synthese Isatin 2.svg

Anwendungen

Als Farbstoff wird Isatin verwendet.[4] Isatin und seine Derivate sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen, einschließlich synthetischem Indigo.

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