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Das Pictet-Spengler-Reaktion ist ein wichtiges organische Reaktion für die Synthese von Alkaloide und Arzneimittel. Es ist ein Kondensationsreaktion zwischen einem β-Arylethylamin, wie Phenylethylamin oder Tryptamin, und ein Aldehyd oder Keton, wobei eine Ringbildung auftritt. Für die Reaktion ist in der Regel eine Säure wie Katalysator und Heizung erforderlich.
Der Kommentar wurde entdeckt von Ame Pictet und Theodor Spengler an der Universität Genf 1911. Sie heizten β-Phenylethylamin und Dimethoxymethan (es Dimethylacetal von Formaldehyd) In Gegenwart von Salzsäure. Die beiden Verbindungen gingen eine Cycloadditionsreaktion unter Wasserabspaltung ein, um das Alkaloid . zu bilden 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin (THI).[1]
Die Pictet-Spengler-Reaktion kann als Spezialfall der allgemeineren betrachtet werden Mannich-Reaktion. Sie kann mit einer Vielzahl von Tryptaminen, Aldehyden und Ketonen durchgeführt werden. Sie gilt als die wichtigste Reaktion für die Synthese von Alkaloiden.[2]
Biologische Pictet-Spengler-Reaktion
1977 wurde entdeckt, dass die Pictet-Spengler-Reaktion auch in der Natur im Biosynthese von Alkaloiden. Dort wird sie katalysiert von Enzyme, dieser Mann Pictet-Spenglerasen Anrufe. Ein Beispiel ist die Biosynthese von Morphium, bei der eine enzymkatalysierte Pictet-Spengler-Reaktion eine Schlüsselrolle spielt.[2] Die erste in der Natur entdeckte Pictet-Spenglerase war Strictosidin-Synthase, das die Synthese von . katalysiert Strikosidin, ein Vorläufer von Indolalkaloide wie Strychnin.
Biologische Pictet-Spengler-Reaktionen sind stereoselektiv: sie bilden ein Definitives Stereoisomer. Die klassische Pictet-Spengler-Reaktion ist nicht stereoselektiv, es sei denn, es gibt chiral Katalysatoren verwendet werden.[3]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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