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Strychnine
Strychnin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Strychnin
Allgemeines
MolekularformelC21huh22Nein2Ö2
IUPAC-Name(4aR,5aso,8aR,13aso,15aso,15bR)-4a,
5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2huh-4,6-Methanindolo[3,2,1-ij]
Oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]cinolin-14-on
Molmasse334,41158 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7 =CC=CC=C75
in Chile
1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1 2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20- .21 /m0/s1
CAS-Nummer57-24-9
EG-Nummer200-319-7
PubChem5979
Ähnlich zubrucine
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
GiftigGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH300 - H310 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP264 - P273 - P280 - P301 P310 - P302 P350 - P310
UN-Nummer1692
ADR-KlasseGefahrenklasse 6.1
MAC-Wert0,15 mg/m³
LD50 (Ratten)(Oral) 2,35 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos-gelb
Dichte1,36 g/cm²
Schmelzpunkt284 °C
Gut löslich inChloroform, Ethanol
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Strychnin ist ein weißes, geruchloses, sehr bitteres und giftiges kristallinsolide gehört zu Alkaloide, das aus einer Reihe von Pflanzen gewonnen werden kann, insbesondere erbrechende Nuss (Strychnos nux-vomica). Diese Pflanze wächst in Indien, Sri Lanka, Südostasien (auch im offenen Tropenwald im Norden von Thailand) und Australien. Pflanzen der Gattung gen Strychnos daneben enthalten Nervengift Strychnin enthält auch eine Vielzahl anderer toxischer Verbindungen.

Geschichte

Die Substanz wurde 1818 von . entdeckt Joseph-Bienaime Caventou und Pierre-Joseph Pelletier, obwohl Extrakte der Brechnuss schon seit einiger Zeit in der Medizin verwendet werden. Die Struktur des Moleküls wurde erst nach 1950 aufgeklärt, unter anderem durch die Entwicklung der development Stereochemie.

Biosynthese

Das Biosynthese von Strychnin verläuft nach einem komplexen Mechanismus. Es EnzymStrictosidin-Synthasekatalysiert das Kondensationsreaktion zwischen Tryptamin und Secologanin, gefolgt von einem Pictet-Spengler-Reaktion (ein) ergebend Strikosidin. Die Enzyme, die für die Umwandlung verantwortlich sind B wurden noch nicht identifiziert, aber die Vermittler das gebildete wird von der Brechnuss isoliert. Der Schritt betrifft die Hydrolyse von dem Acetal, wobei durch Eliminierung von Glucose ein Ringöffnung stattfinden. Auf diese Weise wird ein reaktiver Aldehyd, dass durch die sekundäre Amin wird angegriffen und produziert Geissoschizin.

Eine inverse Pictet-Spengler-Reaktion (C) bricht die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3 und anschließend Mannich-Reaktion zwischen den Kohlenstoffatomen 3 und 7 wird eine Bindung gebildet. Dieser Reaktionsschritt umfasst auch a Michael Additionum Dehydropreakuammicin zu bilden. Hydrolyse des Methylester und Decarboxylierung (d) führt zu Norfluorcurarin. Danach unter dem Einfluss von NADPH ein stereospezifischdie Ermäßigung des endozyklischen Doppelbindung auf (E), um ein Wieland-Gumlich-Aldehyd zu bilden. Dazu gehört auch ein Balance zwischen offener und geschlossener (zyklischer) Form. Zu Kohlenstoffskelett im Reaktionsschritt um 2 Kohlenstoffatome dehnbar fhinzufügenAcetyl-CoA über ein Aldolkondensation zum Aldehyd, um Prestrychnin zu bilden. Der letzte Schritt zur Bildung von Strychnin umfasst eine einfache Addition des Amins an die Carbonsäure, gefolgt von a Cyclisierung (G).

Biosynthese von Strychnin

Anwendungen und Effekte

Es wurde hauptsächlich als Pestizid, hauptsächlich gegen Nagetiere wie Ratten. Strychnin wurde verarbeitet in Taupicin und Moldood.[1] In der Vergangenheit wurde es in sehr kleinen Dosen auch in der Medizin verwendet. Es funktioniert darauf Magen-Darmtrakt und der nervöses System und erzeugt 15-60 Minuten nach der Einnahme eine krampfartige Lähmung, die schließlich zum Tod durch Atemstillstand führt. Die Verwendung in Rattengift wird wegen Unfallgefahr und vorsätzlichem Missbrauch nicht empfohlen.

Strychnin gehört auch zu den bittersten bekannten Substanzen: Konzentrationen von 1 ppm (1 Milligramm pro Liter) kann man noch schmecken. Das LD50 wird unterschiedlich verabreicht, von 0,1 bis 7 mg/kg Körpergewicht. Weibliche Ratten scheinen signifikant empfindlicher zu sein als männliche Ratten. Es ist seit einiger Zeit ein beliebtes Mordgift in Detektivgeschichten. Beim Menschen wird die tödliche Dosis auf 100 bis 200 mg geschätzt, aber es wurden auch Fälle berichtet, in denen 30 mg bereits tödlich waren.

Nach einer Theorie, Blues-Legende Robert Johnson mit Strychnin vergiftet werden. Ein eifersüchtiger Ehemann hätte das Zeug aus Rache in seinen Whisky getan.[2]

Verwendung als Doping

Das Azteken ausgebraut Kakteen ein Getränk mit Strychnin. Dieses Getränk hatte eine anregende Wirkung.

Strychnin wurde auch als Dopingmittel verwendet, unter anderem von der englischen Läuferin Thomas J. Hicks beim Olympia-Marathon in 1904. Er verwendete es in Kombination mit Brandy. Nach dem Ziel verlor er das Bewusstsein, erholte sich aber am nächsten Tag.

Im Jahr 2016 wurde es vom kirgisischen Gewichtheber Izzat Artykov verwendet, dem ersten Medaillengewinner, der seine Medaille nach einem positiven Dopingtest auf der Olympische Spiele 2016 in Rio de Janeiro.

Wirkmechanismus

Strychnin ist ein Glycin-Agonist und führt durch die Überaktivität von Glycin-Neuronen zu einer beratenden (epileptischen) Wirkung. Dadurch werden Rückkopplungskreise deaktiviert, die einen Muskel nach einer Kontraktion wieder entspannen lassen, sodass Muskelkrämpfe auftreten, die bereits bei geringer Stimulation auftreten. Das Bild sieht aus wie Tetanus, mit Opisthotonus und sardonicus riskieren.

Therapie

Man wird die Muskeln und das Opfer entspannen wollen wiederbeleben bis es Stoffwechsel das Gift ist abgebaut. Das halbes Leben ist gegen 10 Uhr.

Siehe auch

Externe Links