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Cyclohexan | ||||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||||
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Strukturformel von Cyclohexan | ||||||
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Sitzanpassung von Cyclohexan | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Molekularformel | C6huh12 | |||||
| IUPAC-Name | Cyclohexan | |||||
| Andere Namen | Hexamethylen | |||||
| Molmasse | 84,15948 G/Maulwurf | |||||
| LÄCHELN | C1CCCCC1 | |||||
| in Chile | 1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 | |||||
| CAS-Nummer | 110-82-7 | |||||
| PubChem | 8078 | |||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||||
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| H-Sätze | H225 - H304 - H315 - H336 - H410 | |||||
| EUH-Sätze | Nein | |||||
| P-Sätze | P210 - P261 - P273 - P301 P310 - P331 - P501 | |||||
| EG-Indexnummer | 203-806-2 | |||||
| Physikalische Eigenschaften | ||||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||||
| Farbe | farblos | |||||
| Dichte | 0,779 g/cm³ | |||||
| Schmelzpunkt | 6,55°C | |||||
| Siedepunkt | 80,74 °C | |||||
| Flammpunkt | −20°C | |||||
| Unlöslich in | Wasser | |||||
| Viskosität | 0,00102 pa·so | |||||
| Brechungsindex | 1.4262 (589 nm, 20°C) | |||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||||
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Cyclohexan ist ein Cycloalkan Mit als Bruttoformel C6huh12. Es ist ein farbloses Flüssigkeit mit Chloroform-ähnlichem Geruch.[1] Cyclohexan ist nicht löslich in Wasser.
Synthese
Im Gegensatz zu anderen Kohlenwasserstoffen, wie z Benzol oder Anthracen, Cyclohexan kommt in fossilen Brennstoffen und Mineralien nicht vor. Die erste erfolgreiche Synthese von Cyclohexan war in 1894 ausgeführt von Adolf von Baeyer. Ab Pimelinsäure er fütterte a Dieckmann-Kondensation aus, gefolgt von die Ermäßigung der gebildeten Cyclohexanon bis um Cyclohexanol. Behandlung mit Jodwasserstoff führte zur Bildung von Jodcyclohexan, das geht weiter mit Zinkpulver wurde in Cyclohexan umgewandelt:
Im selben Jahr wurde Cyclohexan von E. Haworth und W.H. Perkin Jr. in 1 Reaktionsschritt von 1,6-Dibromhexan, durch ein Würtz-Kupplung:
Aufbau und Eigenschaften
sehen Cyclohexan-Konformation für den Hauptartikel zu diesem Thema.Die sechs Kohlenstoffatome von Cyclohexan liegen nicht in einer flachen Ebene: drei sind etwas höher, drei etwas niedriger. Formal können wir also nicht von die Ebene des Rings. Dies geschieht jedoch in der Beschreibung von Cyclohexan. Die Ringebene wird dann so gewählt, dass die drei höheren Kohlenstoffatome genauso weit über der Ebene liegen wie die unteren darunter. Die Richtung senkrecht zur Ringebene wird als axial bezeichnet, die Richtungen in der Ringebene als äquatorial. Die räumlich stabilste Struktur, die Cyclohexan einnimmt, ist die sogenannte Sesselkonformation.
Cyclohexan ist eines der wenigen Cycloalkane, dessen Konformationen ohne Ringdehnung. Aufgrund der Ähnlichkeit mit Teilen des Grundskeletts der Steroide die Substanz als Modellverbindung wurde ausgiebig untersucht. Auch die Wirkung von Substituenten Konformation war Gegenstand von Studien.
Anwendungen
Reines Cyclohexan ist wenig reaktiv und wird meist nur als Lösungsmittel benutzt. Das Oxidation von Cyclohexan ergibt Cyclohexanol und Cyclohexanon. Sie sind viel reaktiver und werden unter anderem als Rohstoff für die Herstellung von Adipinsäure und Caprolactam.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Cyclohexan- (und) Daten von Cyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Cyclohexan
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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