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Etheenoxide
Ethylenoxid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Ethylenoxid
Allgemeines
MolekularformelC2huh4Ö
IUPAC-NameOxiran
Andere NamenEthylenoxid, Ethylenoxid, Dimethylenoxid
Molmasse44,05 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CO1
CAS-Nummer75-21-8
EG-Nummer200-849-9
BeschreibungFarbloses Gas mit krebserregend Eigenschaften
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarDruckhalterGiftigGesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH220 - H350 - H340 - H331 - H319 - H335 - H315
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P202 - P210 - P377 - P381 - P403 - P308 P313
LagerAn einem trockenen Ort fern von Hitze, Funken oder offenem Feuer lagern.
MAC-Wert0,5 ppm
0,84 mg/m³
LD50 (Ratten)(Oral) 72 mg/kg
(subkutan) 187 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustandgasförmig
Farbefarblos
Dichte0,882 g/cm²
Schmelzpunkt−111,0°C
Siedepunkt10,7 °C
Flammpunkt−20,0 °C
Dampfdruck140.000 Pa
Gut löslich inWasser
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖG−52,6 kJ/Maulwurf
ΔfhuhÖl−96 kJ/Maulwurf
soÖg, 1 bar243 J/Maulwurf·k
soÖl, 1 bar149,45 J/Maulwurf·k
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Ethylenoxid (IUPAC-Name: Oxiran), in der Regel Ethylenoxid genannt, oft abgekürzt als EtO, EO oder EtOx, ist ein Gas mit einer kleinen, ringförmigen Struktur bestehend aus 2 Kohlenstoffatomen und 1 Sauerstoffatom. Es ist der kleinste Vertreter der Staubklasse der Epoxide und wird hauptsächlich bei der Herstellung von Ethylenglykol und Polyethylenoxid.

Synthese

Ethylenoxid wird im industriellen Maßstab durch die kontrollierte partielle Herstellung hergestellt Oxidation von Ethylen (H2C=CH2) mit Sauerstoff auf einen Silber--Katalysator:

In den Niederlanden geschieht dies unter anderem in Terneuzen, Moerdijk und auf der Maasvlakte; in Belgien, unter anderem im Industriegebiet der Antwerpener Hafen, sowohl am linken als auch am rechten Ufer der Schelde.

Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 200 und 300 °C. Die wichtigste unerwünschte Nebenreaktion ist die vollständige Oxidation (Verbrennung) von Ethylen und von bereits gebildetem Ethylenoxid zu Kohlendioxid und Wasser:

CH2=CH2 3 O2 → 2 CO2 2 H2Ö
2 (CH2CH2)O 5 O2 → 4 CO2 4 Stunden2Ö

Diese Kommentare sind viel mehr exotherm als die partielle Oxidation und höhere Temperaturen fördern die Verbrennungsreaktionen. Daher werden Reaktoren verwendet, die aus einem Bündel von Rohren bestehen, die von den reagierenden Gasen durchströmt werden und die außen beispielsweise mit einer Flüssigkeit gekühlt werden tetralin, um die Temperatur auf dem gewünschten Wert zu halten. Das Selektivität für die Umwandlung von Ethylen zu Ethylenoxid liegt üblicherweise zwischen 75 und 80 %; der Rest geht in den Nebenreaktionen verloren. Um die Verluste zu begrenzen und die Selektivität möglichst hoch zu erhalten, wird beim Durchströmen des Reaktors nur ein kleiner Teil, 10 bis 15 %, des Ethylens umgesetzt; der Rest wird recycelt.

Wenn man Mikroreaktoren kann verwendet werden, mit Ozon oder Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel, wodurch die vollständige Oxidation fast vollständig vermieden wird und eine Selektivität von über 90 % für Ethylenoxid erreichbar ist[1].

Eine Laborvorbereitung ist auch durch die Umsetzung von 2-Halogenethanol (z.B. 2-Chlorethanol) jetzt sofort Base: Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol oder die Oxidation von Ethylen mit einer Peroxycarbonsäure.

Anwendungen

Ethylenoxid ist ein wichtiger Rohstoff in der chemischen Industrie. Seine Hauptanwendung ist als Rohstoff für Ethandiole. Ethandiol ist das Reaktionsprodukt von Ethylenoxid mit Wasser und wird unter anderem als Frostschutzmittel und als Rohstoff für Polyester, unter denen Polyethylenterephthalat (Kappe) und für Glykolether.

Ethylenoxid ist der Rohstoff für die Herstellung von Polyethylenoxid (PEO oder PEG für Polyethylenglykol), a Polyether. Dieses Polymer entsteht unter Ringöffnung durch wiederholte Zugabe von Ethylenoxid zu a Hydroxylgruppe (z.B. Wasser, a Glycerin, ein Alkohol, ein Zuckermolekül, ...):

R-OH n Cyclo-CH2OH2 → R-[O-CH2-CH2]nein-OH

Der resultierende Polyether findet eine Vielzahl von Anwendungen. Als solches wird PEO angewendet in Medikamente, Kosmetika und dergleichen, aber ist es auch eine der Reaktionskomponenten, die zur Bildung von Polyurethan führt (von a katalysierte Reaktion jetzt sofort Isocyanat).

Ethylenoxid ist auch ein Rohstoff für Ethanolamine (Mono-, di- und Triethanolamin) und für Ethoxylate, Tenside in Reinigungsmitteln, Shampoos etc.

Eine Klasse von Ethylenoxid-Derivaten, die viel wissenschaftliche Aufmerksamkeit auf sich gezogen hat, sind Kronenether; diese sind zyklisch Oligomere von Ethylenoxid.

Ethylenoxid selbst wird unter anderem bei der Sterilisation von medizinischen Geräten verwendet.

Eigenschaften

Ethylenoxid ist ein brennbares Gas und bildet mit Luft explosive Gemische. Der Stoff kann polymerisieren bei Erwärmung oder unter Einfluss von Säuren, Basen, Metallchloriden oder Metalloxiden. Der Stoff reagiert heftig mit vielen Stoffen.

Der Dampf von Ethylenoxid reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Eine wässrige Lösung des Stoffes kann Blasen auf der Haut verursachen. Wiederholter oder längerer Kontakt kann die Haut schädigen sensibilisieren; wiederholtes oder längeres Einatmen kann Asthma Ursache.

Ethylenoxid ist krebserregend beim Menschen und kann erbliche genetische Anomalien in menschlichen Fortpflanzungszellen verursachen [2].

Bekannte Vorfälle

Sterigenics Zoetermeer leckte von Januar 2000 bis Dezember 2005 etwa 130 Tonnen dieses Gases[3].

Sterigenics Holland B.V. hat in Zoetermeer in den Jahren 2006, 2007 und 2008 kontinuierlich Ethylenoxid ins Freie emittiert. Obwohl der Gemeinde die Emissionen bekannt waren, stellte sich heraus, dass die Vereinbarungen bezüglich der Menge überschritten wurden[4]. Nachdem dies bekannt wurde, wurden verschiedene Ermittlungen eingeleitet[5]. Infolgedessen und der Aufregung unter den Einwohnern der Stadt hat das Unternehmen beschlossen, seine Aktivitäten in der Stadt einzustellen.[6]

Shell Pernis hat am 30. Dezember 2013 11,2 Tonnen Ethylenoxid ausgetreten. Infolgedessen wurden die Bewohner des Gebiets nördlich der Ölraffinerie 25 Minuten lang 0,5 ausgesetzt exposed ppmv.[7].

Shell Moerdijk hat zwischen dem 21. November 2015 und dem 27. Januar 2016 etwa 25 Tonnen dieses Gases ausgetreten.[8]. Andere Quellen sprechen von 27 Tonnen https://www.processcontrol.nl/shell-25-miljoen-euro-boete-na-explosies-in-fabriek-en-leks-ethylenoxide-in-moerdijk/

Siehe auch

Externe Links