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Solanine
Solanin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von α-Solanin
Allgemeines
MolekularformelC45huh73NEIN15
Andere NamenSolatunin, -Solanin
Molmasse868,05882 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC9C( C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C
in Chile
1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12- 44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56- 41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21, 23-43.47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20 ,21-,23?,24 ,25-,26-,27 ,28-,29 ,30 ,31-,32 -, 33 ,34-,35 ,36-,37 ,38 ,39-,40 ,41 ,42-,43 ,44-,45-/m0/s1
CAS-Nummer20562-02-1
PubChem6537493
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt285 °C
Löslichkeit im Wasser0,00138 g/l
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Solanin ist ein organische Verbindung der Staubklasse der . angehörend Glykoalkaloide. Solanin kommt in Pflanzen vor, die zu den Nachtschattengewächse (Solanaceae), wie die Kartoffel und der Aubergine. Mit unreifen (grün) Tomaten kommt das strukturell bedingte Tomate vor dem. Vergiftungssymptome treten beim Menschen bereits bei einer Aufnahme von 25 mg Tomatin auf. 400 mg Tomatin können bereits tödlich sein. Solanin verursacht ein brennendes und scharfes Gefühl im Hals, DurchfallÜbelkeit, Benommenheit, Angst, Schweißausbruch, Atemnot, Bewusstlosigkeit und Krämpfe.

Solanin ist sehr hitzebeständig und wird beim Kochen nicht abgebaut. Erhitzen reduziert jedoch den Solaningehalt. Ein Teil des Solanins löst sich in der Kochflüssigkeit, die daher nicht für die weitere Speisenzubereitung verwendet werden sollte.

Etymologie

Der Name Solanin, wie viele Namen von Alkaloiden (einschließlich Nikotin und Papaverin), abgeleitet vom wissenschaftlichen Namen einer Pflanzengattung, in der der Stoff vorkommt, in diesem Fall der Gattung Solanum aus der Nachtschattengewächse.

Solanin in Kartoffeln

30 bis 80 % des Solanins einer gesunden und unbeschädigten Kartoffelknolle befinden sich knapp unter der Haut und werden daher beim Schälen entfernt.

Erhöhte Solaninwerte durch Lichteinwirkung

Wie Kartoffeln an Licht Exposition steigt die Menge an Solanin schnell an, ebenso wie die Menge an Chlorophyll, damit die Kartoffelknolle auch unter Lichteinfluss grün wird. Dieser Prozess beginnt unmittelbar nach der Ernte. Chlorophyll ist im Gegensatz zu Solanin eine ungefährliche Substanz, die für Mensch und Tier nicht toxisch ist. Da die Zunahme von Glykoalkaloide (wie Solanin und chacoine) und das Chlorophyll gleichzeitig durch oder unter Einfluss von Licht abläuft, ist es ein (natürlicher) Indikator, der anzeigt, dass Kartoffeln mit grüner Farbe (Teile) – aufgrund des Vorhandenseins einiger bis großer Mengen Chlorophyll auf der Außenseite – daher anteilig enthalten mehr Solanin und sind daher ungesund oder giftig. Dieser Prozess – die Erhöhung der Glykoalkaloide Solanin und Chaconin durch Lichteinwirkung – ist ein natürlicher Abwehrmechanismus der Pflanze, der gegen manche resistent ist Pflanzenkrankheiten und hilft auch, freiliegende oder teilweise oberirdische Knollen vor Würmern, Insekten oder . zu schützen Pflanzenfresser wird gegessen oder gegessen.[1][2][3][4]
Die oberirdischen Teile der Kartoffelpflanzen – die Blätter, Stängel und schießt – enthalten von Natur aus hohe Mengen an Glykoalkaloiden und sind daher hochgiftig.

Andere Einflüsse auf den Solaninspiegel und Unterschiede

Auch beschädigte Kartoffeln (z. B. Knollen mit Prellungen, Schnitten oder Einstichen) können durch den Schaden einen höheren Solaningehalt enthalten. Allerdings kommt es zu keiner Grünfärbung, wenn die Knollen nicht oder kaum belichtet werden.[4] In diesen Fällen kann man nicht vertrauen oder das Fehlen von grünen Flecken, aber der Grad der Beschädigung kann abgeschätzt werden.

Darüber hinaus wird der Solaningehalt teilweise auch durch die Umstände und Art der Lagerung, Transport und Lagerung – von Erzeugern, Lieferanten bis hin zu Verbrauchern – sowie den Anbaubedingungen (Wachstum) der Kulturpflanzen, wie Trockenheit, Krankheiten, bestimmt , Kälte, Bodenart, Klima, Düngung und sogar die Jahreszeit der Ernte. Aufgrund unterschiedlicher Bedingungen kann auch der (durchschnittliche) Gehalt an Solanin in den Kartoffeln von Jahr zu Jahr stark schwanken. Auch zwischen verschiedenen KartoffelnRassen gegenseitige Unterschiede im Solaningehalt auftreten.[4][5] Speisekartoffeln haben einen geringen Gehalt – und das ist auch eine der Qualitäten, die beim Anbau ausgewählt werden und Rasse der Verzehrsorten[5] - aber Stärkekartoffeln kann eine hohe Qualität haben.

Toxische Effekte

Vergiftungssymptome treten in der Regel bei 2,5 mg Alkaloiden pro kg Körpergewicht pro Tag auf. Bei 50 kg Körpergewicht sind das 125 mg und damit 1,8 kg ungeschälte Kartoffeln oder 4 kg geschälte Kartoffeln. Da eine tägliche Portion in der Regel 250 Gramm Kartoffeln nicht überschreitet, ist diese Dosis für Erwachsene schwer zu erreichen.[6] Bei grünen Kartoffeln und Kartoffeln, die zu lange am Licht gestanden haben, kann die Konzentration der Alkaloide höher sein und somit schon in kleinen Portionen Vergiftungserscheinungen hervorrufen.

In den Niederlanden werden die Sorten von Stärkekartoffeln in zwei Gruppen eingeteilt: Sorten mit niedrigem und Sorten mit hohem Solaningehalt. Sorten mit hohem Gehalt sind für den menschlichen Verzehr ungeeignet. Die Grenze zwischen hoch und niedrig liegt bei 10 mg Solanin pro 100 Gramm Frischgewicht, da der Zehnjahresdurchschnitt der Verzehrsorte Ehud kommt hier nicht auf.

Solaninvergiftungen durch den Verzehr von Kartoffeln sind sehr selten. Sonderfälle aus der Vergangenheit sind in der medizinischen Literatur beschrieben. Ein Beispiel ist ein Fall vom Mai 1899, bei dem ein Bundeswehrarzt mit der plötzlichen Erkrankung von 56 Soldaten konfrontiert wurde. Nach der Untersuchung stellte sich heraus, dass die einzige Ursache der Verzehr von Kartoffeln gewesen sein könnte. Es wurde festgestellt, dass die Soldaten jeweils 1,5 kg Kartoffeln mit einem extrem hohen Solaningehalt von 0,24 Promille gegessen hatten. Dies entspricht einer Dosis von 0,3 Gramm. Sie litten unter Magen-Darm-Problemen, Erbrechen, Kopfschmerzen und für mehrere Tage Apathie.[7]