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	Spinosad
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Spinosyn A
	Strukturformel von Spinosyn D
	Allgemeines
Molekularformel	(Spinosyn A) C41huh65NEIN10; (Spinosyn D) C42huh67NEIN10
IUPAC-Name	Siehe Fußnote
Molmasse	(Spinosyn A) 731.98 G/Maulwurf; (Spinosyn D) 745,99 G/Maulwurf
LÄCHELN	Siehe Fußnote
in Chile	Siehe Fußnote
CAS-Nummer	168316-95-8
EG-Nummer	434-300-1
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P501
LD50 (Ratten)	(Oral) 3738 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	(dermal) > 5000 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Dichte	0,51 g/cm²
Schmelzpunkt	(Spinosyn A) 84-99,5 °C ; (Spinosyn D) 161-170 °C
Löslichkeit im Wasser	0,235 g/l
Gut löslich in	Aceton, Dichlormethan
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Spinosad

Spinosad ist der ISO-Name von a Insektizid, das aus einer Mischung von Chemikalien besteht, die das Produkt von a Fermentationsprozess vom BodenBakterienSaccharopolyspora spinosa. Das Fermentationsprodukt besteht aus mehr als 10 verwandten Substanzen, die durch einen bestimmten Buchstaben gekennzeichnet sind und von denen insbesondere Spinosyn A und Spinosyn D insektizide Wirkung haben.

Spinosad besteht aus 50 bis 95 % Spinosyn A und 5 bis 50 % Spinosyn D. Ein Molekül Spinosyn D ist fast identisch mit einem Molekül Spinosyn A: eins Wasserstoffatom in Spinosyn A ersetzt durch a Methylgruppe.

Der Name Spinosad ist eine Kontraktion von spinosyn ein und d. Es ist ein Produkt von Dow Agrarwissenschaften. Zu den Markennamen gehören: Tracer, Dosen-, SpinTor und Erfolg.

Entwicklung

Die Bakterien Saccharopolyspora spinosa wäre aus Bodenproben eines verlassenen Rumbrennerei in der Karibik, in 1982 aufgenommen von einem Wissenschaftler aus Eli Lilly wer war im urlaub da.^[4] Das Bakterium wurde anschließend als neue Spezies identifiziert.

In den Fermentationsprodukten der Bakterien wurden einige Jahre später die aktivsten Substanzen identifiziert und mit den Namen A83543A, B, C usw. bezeichnet (später wurde daraus Spinosyn).^[5]^[6] Insektizide Formulierungen auf Basis dieser Substanzen wurden 1996 von DowElanco (der Fusion der landwirtschaftlichen Divisionen von Dow und Eli Lilly; heute Dow AgroSciences) patentiert.^[7]^[8] Spinosad wird in industriellem Maßstab hergestellt in Hafenstrand, Michigan.

Anwendungen

Spinosad hat eine Magenwirkung und in geringerem Maße eine Kontaktwirkung. Es verursacht eine schnelle Erregung des Nervensystems des Insekts, was zu einer unwillkürlichen Muskelkontraktion und Lähmung führt. Zu den von ihm kontrollierten Arten gehören: Käfer wie Kartoffelkäfer und weiter Reisen, Karpellrolle, Miniermotten und viele Blattfresser Raupenarten. Es wird in einer Vielzahl von Kulturpflanzen verwendet, darunter Apfel- und Birnbäume, Erdbeeren, Tomaten, Gemüse und Zierpflanzen.

Eine veterinärmedizinische Verwendung von Spinosad ist als Flohbekämpfungsmittel bei Hunden und Katzen. Für diese tierärztliche Anwendung ist das Produkt unter dem Markennamen Comfortis nur beim Tierarzt erhältlich. Spinosad wird dem Hund oder der Katze dann als Kautablette verabreicht, wonach sich der Wirkstoff im Blut ausbreitet und seine flohtötende Wirkung einen Monat lang behält.

Da Spinosad aus Bakterien und nicht aus einer synthetischen Substanz stammt, ist es geeignet, mit biologische Bekämpfungsmethoden. Das Europäische Union hat Spinosad für die Verwendung im ökologischen Landbau zugelassen (sofern es von nicht gentechnisch veränderten Bakterienstämmen hergestellt wird).^[9]

Vorschriften

In dem Vereinigte Staaten Spinosad wurde zum ersten Mal zugelassen 1997.

Das Europäische Kommission aufgezeichnete Spinosad 14. Februar 2007 auf der Liste der zugelassenen Wirkstoffe; die Zulassungsfrist läuft vom 1. Februar 2007 bis 31. Januar 2017.^[10]

In Belgien im Jahr 2008 Tracer und Dosen- von Dow AgroSciences anerkannt.^[11]

Toxikologie und Sicherheit

Spinosad ist für Säugetiere und Menschen relativ ungefährlich. Die Weltgesundheitsorganisation WHO hat es klassifiziert als unwahrscheinlich, dass ein akutes Risiko besteht.

Spinosad ist sehr giftig für Bienen, und mäßig giftig bis giftig für Regenwürmer, Fische und Wasserorganismen. Es kann also nicht verwendet werden, wenn Bienen aktiv sind. Spinosad wird auf den Blättern der Pflanzen recht schnell abgebaut, und die Abbauprodukte sind für Bienen viel weniger giftig. Spinosad zerfällt langsam in Wasser.

Siehe auch

Liste der von der Europäischen Union zugelassenen Pestizide

Externe Links

Gary D. Thompson et al., Entwicklung von Spinosad und Eigenschaften einer neuen Klasse von Insektenbekämpfungsmitteln. Radcliffes IPM World Lehrbuch
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von spinosad
Toxikologische Bewertung von Spinosad
(und) IUPAC FOOTPRINT-Daten für spinosad

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑IUPAC = 2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-( 4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-ß-D-erythropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14 ,15,16a,16b-Hexadecahydro-14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-Indacen-7,15-dion (Spinosyn A)
(2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-2-(6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-(4 -Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-ß-D-erythropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14, 15,16a,16b-Hexadecahydro-4,14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-Indacen-7,15-dion (Spinosyn D)
↑LÄCHELN (symbolische Baumansicht) =
CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C[C@@H ]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]( C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H](C)O6 )N(C)C (Spinosyn A)
CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C(C)[C @@H]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@ H](C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H]( C)O6)N(C)C (Spinosyn D)
↑InChI = 1/C41H65NO10/c1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37( 44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47- 9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/h14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19, 21H2.1-9H3/t22-,23-,24 ,25-,26 ,27-,28-,29-,30-,31 ,33 ,34 ,36 ,38 ,39-,40-,41 /m1 /s1 (Spinosyn A)
1/C42H67NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3)38(45) 33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42-41(48- 10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42/h17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2, 1-10H3/t23-,24-,25 ,26 ,27-,28 ,29-,30-,31-,32 ,34 ,35 ,37 ,39 ,40-,41-,42 /m1/s1 ( Spinosyn D)
↑Dow AgroSciences-Broschüre.
↑UNS. Patent 5227295, "Verfahren zum Isolieren von A83543 und seinen Komponenten" vom 13. Juli 1993 an DowElanco.
↑UNS. Patent 5362634, "Verfahren zur Herstellung von A83543-Verbindungen", vom 8. November 1994 an DowElanco.
↑UNS. Patent 5496931, "Insecticide and Miticide A83543-Verbindungen und ihr Verfahren zur Herstellung durch Fermentation", vom 5. März 1996 an DowElanco.
↑UNS. US-Patent 5571901 "Insecticide and Miticide Zusammensetzungen enthaltend A83543-Verbindungen" vom 5. November 1996 an DowElanco.
↑Verordnung (EG) Nr. 404/2008 vom 6. Mai 2008. Amtsblatt L120 vom 7. Mai 2008, S. 1. 8
↑Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad und Thiamethoxam als Wirkstoffe. Amtsblatt Nr. L043 vom 15.02.2007.
↑fytoweb.be

[1] IUPAC = 2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-( 4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-ß-D-erythropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14 ,15,16a,16b-Hexadecahydro-14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-Indacen-7,15-dion (Spinosyn A)
(2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-2-(6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-(4 -Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-ß-D-erythropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14, 15,16a,16b-Hexadecahydro-4,14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-Indacen-7,15-dion (Spinosyn D)

[2] LÄCHELN (symbolische Baumansicht) =
CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C[C@@H ]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]( C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H](C)O6 )N(C)C (Spinosyn A)
CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C(C)[C @@H]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@ H](C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H]( C)O6)N(C)C (Spinosyn D)

[3] InChI = 1/C41H65NO10/c1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37( 44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47- 9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/h14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19, 21H2.1-9H3/t22-,23-,24 ,25-,26 ,27-,28-,29-,30-,31 ,33 ,34 ,36 ,38 ,39-,40-,41 /m1 /s1 (Spinosyn A)
1/C42H67NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3)38(45) 33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42-41(48- 10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42/h17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2, 1-10H3/t23-,24-,25 ,26 ,27-,28 ,29-,30-,31-,32 ,34 ,35 ,37 ,39 ,40-,41-,42 /m1/s1 ( Spinosyn D)

[4] Dow AgroSciences-Broschüre.

[5] UNS. Patent 5227295, "Verfahren zum Isolieren von A83543 und seinen Komponenten" vom 13. Juli 1993 an DowElanco.

[6] UNS. Patent 5362634, "Verfahren zur Herstellung von A83543-Verbindungen", vom 8. November 1994 an DowElanco.

[7] UNS. Patent 5496931, "Insecticide and Miticide A83543-Verbindungen und ihr Verfahren zur Herstellung durch Fermentation", vom 5. März 1996 an DowElanco.

[8] UNS. US-Patent 5571901 "Insecticide and Miticide Zusammensetzungen enthaltend A83543-Verbindungen" vom 5. November 1996 an DowElanco.

[9] Verordnung (EG) Nr. 404/2008 vom 6. Mai 2008. Amtsblatt L120 vom 7. Mai 2008, S. 1. 8

[10] Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad und Thiamethoxam als Wirkstoffe. Amtsblatt Nr. L043 vom 15.02.2007.

[11] ytoweb.be

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