WikiDer > Sucralose

	Sucralose
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Sucralose
	Allgemeines
Molekularformel	C12huh19Cl3Ö8
IUPAC-Name	(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3so,4so,5so)-2,5-Bis(chlormethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chlor-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4-diol
Molmasse	397,63346 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(C1C(C(C(C(O1)OC2(C(C(C(C(O2)CCl)O)O)CCl)O)O)Cl)O
in Chile	1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16) 21-11/h4-11.16-20H,1-3H2/t4-,5-,6 ,7-,8 ,9-,10 ,11-,12 /m1/s1
CAS-Nummer	56038-13-2
EG-Nummer	259-952-2
Ähnlich zu	Saccharose
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	130 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Sucralose

Sucralose ist ein kalorienarmes, künstliches Süßstoff die von einem kontrollierten Chlorierung von Saccharose, und das 500- bis 600-mal so süß ist wie Zucker. Es wird unter den Markennamen verkauft Splenda und Alternative.

Geschichte

Sucralose war in 1976 entdeckt von Forschern des britischen Zuckerherstellers Tate & Lyle Ltd. wurden von Tate & Lyle in Zusammenarbeit mit McNeil Specialty Products Company (einem Geschäftsbereich des amerikanischen Konzerns Johnson & Johnson) entwickelt.

Im 1990 genehmigt Joint FAO/WHO Fachausschuss Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA) Sucralose als sicherer Lebensmittelzusatzstoff. Kanada war das erste Land, das die Verwendung von Sucralose in Lebensmitteln und Getränken genehmigte. 1998 wurde die amerikanischFood and Drug Administration (FDA) seine Verwendung in 15 Arten von Speisen und Getränken; Diet Cola (Diet Coke) war das erste Produkt, das in den Vereinigten Staaten mit Sucralose angeboten wurde. 1999 hat die FDA Sucralose zur allgemeinen Verwendung zugelassen. Ab Januar 2004 mit einer Änderung der EU-Süßstoffrichtlinie von der Europäischen Union zugelassene Sucralose als Süßungsmittel mit E-Nummer E955 (Richtlinie 2003/115 vom Dezember 2003). Die akzeptable tägliche Aufnahmemenge (ADI) von Sucralose wurde 1990 vom JECFA und im September 2000 von der Europäischen Kommission auf 0-15 mg pro Kilogramm Körpergewicht festgelegt.

Synthese

Sucralose wird durch selektiv drei Hydroxylgruppen in Saccharose durch drei zu ersetzen Chloratome. Zuerst werden diese drei Hydroxylgruppen der Saccharose in umgewandelt Tritylgruppen durch Reaktion mit Tritylchlorid. Die anderen Hydroxylgruppen dieses Tri-Ö-Tritylsaccharose wird dann zu acetyliert, wonach die schützend Tritylgruppen werden entfernt. Eine Acetatgruppe wird nun von Position 4 auf Position 6 verschoben (dies ist a Isomerisierung) und die resultierende Verbindung mit nun drei freien Hydroxylgruppen wird dann chloriert. Schließlich werden alle Acetat-Schutzgruppen entfernt, um Sucralose zu ergeben.^[1]

Eigenschaften

Sucralose ist der einzige künstliche Süßstoff aus Zucker und hat einen ähnlichen Geschmack wie Zucker. Es handelt sich jedoch um eine stabile Substanz, die im Gegensatz zu Zucker im Körper nicht abgebaut wird. Es hält hohen Temperaturen stand und kann daher auch in Backwaren verwendet werden. In der Tierforschung wirkt sich Sucralose negativ auf die Darmflora, reduziert es die Anzahl der nützlichen Stämme im Darm.^[2] Sucralose reduziert insbesondere das Wachstum von Bakteroidesbakterien im Darm ist eine solche Veränderung mit Übergewicht verbunden.^[3]

Externe Links

Informationen zu Sucralose von Wageningen University and Research Center

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑(und) Bornemann S, Cassells JM, Combes CL, Dordik JS, Hacking, AJ, Herstellung von acylierten Saccharosederivaten, US-Patent 5141860 A. Tate & Lyle Aktiengesellschaft (25. August 1992). Archiviert auf 13. September 2014. Zugegriffen unter 16. April 2016.
↑(und) Abou-Donia MB, El-Masry EM, Abdel-Rahman AA, McLendon RE, Schiffman SS (2008-09-18). Splenda verändert die Darmmikroflora und erhöht das intestinale p-Glykoprotein und Cytochrom p-450 bei männlichen Ratten (pdf-Datei). J. Toxicol. Umgebung. Gesundheitsteil u. 71 (21): 1415–29. ISSN:1528-7394. PMID: 18800291. DOI: 10.1080/15287390802328630. Vom Original archiviert am 27.03.2016. Konsultiert am 2016-04-16.
↑(und) Rettig S, Tenewitz J, Ahearn G, Coughlin C (April 2014). Sucralose bewirkt eine konzentrationsabhängige metabolische Hemmung der Darmflora Bacteroides, B. fragilis und B. uniformis bei Firmicutes, E. faecalis und C. sordellii nicht beobachtet (1118.1). Das FASEB-Journal 28 (1): Ergänzung 1118.1.. ISSN:1530-6860. DOI: 10.1096/fj.1530-6860. Konsultiert am 2016-04-16.

[Patent_1992-1] (und) Bornemann S, Cassells JM, Combes CL, Dordik JS, Hacking, AJ, Herstellung von acylierten Saccharosederivaten, US-Patent 5141860 A. Tate & Lyle Aktiengesellschaft (25. August 1992). Archiviert auf 13. September 2014. Zugegriffen unter 16. April 2016.

[PMID_18800291-2] (und) Abou-Donia MB, El-Masry EM, Abdel-Rahman AA, McLendon RE, Schiffman SS (2008-09-18). Splenda verändert die Darmmikroflora und erhöht das intestinale p-Glykoprotein und Cytochrom p-450 bei männlichen Ratten (pdf-Datei). J. Toxicol. Umgebung. Gesundheitsteil u. 71 (21): 1415–29. ISSN:1528-7394. PMID: 18800291. DOI: 10.1080/15287390802328630. Vom Original archiviert am 27.03.2016. Konsultiert am 2016-04-16.

[Rettig_2014-3] (und) Rettig S, Tenewitz J, Ahearn G, Coughlin C (April 2014). Sucralose bewirkt eine konzentrationsabhängige metabolische Hemmung der Darmflora Bacteroides, B. fragilis und B. uniformis bei Firmicutes, E. faecalis und C. sordellii nicht beobachtet (1118.1). Das FASEB-Journal 28 (1): Ergänzung 1118.1.. ISSN:1530-6860. DOI: 10.1096/fj.1530-6860. Konsultiert am 2016-04-16.

[1]

[2]

[3]

Navigation