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Thiaan
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von thiaan
Allgemeines
Molekularformel	C5huh10so
IUPAC-Name	thiaan
Andere Namen	Tetrahydrothiopyran, Thiocyclohexan, Pentamethylensulfid
Molmasse	102,1979 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1CCSCC1
in Chile	1S/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
CAS-Nummer	1613-51-0
EG-Nummer	216-561-1
PubChem	15367
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Dichte	(bei 20°C) 0,99 g/cm³
Schmelzpunkt	19 °C
Siedepunkt	140–142 °C
Dampfdruck	(bei 75°C) 11.650 Pa
Geometrie und Kristallstruktur
Kristallstruktur	kubisch
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Thiaan ist ein heterozyklischorganische Verbindung Mit als Bruttoformel C₅huh₁₀S. Die Struktur besteht aus a Cyclohexan-Molekül, wobei 1 Kohlenstoffatom wurde ersetzt durch a Schwefelatom. Die Substanz tritt als a Flüssigkeit bis um solide (da der Schmelzpunkt bei 19°C Lügen. Wenn die Substanz fest wird, kristallisiert es aus in a kubisches Kristallsystem.

Synthese

Thian kann aus einer Reaktion von 1,5-Dibrompentan und Natriumsulfid:

${displaystyle mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br Na_{2}S longrightarrow } }$${displaystyle mathrm {C_{5}H_{10}S 2 NaBr} }$

Eine alternative Herstellungsmethode ist über eine Reaktion von 5-Brom-1-pentanthiol und ein Base:

${displaystyle mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH NaH longrightarrow } }$${displaystyle mathrm {C_{5}H_{10}S NaBr H_{2} } }$

Bemerkungen

Thiaan kann Nukleophil reagieren, aber nur in Gegenwart guter Ausgangsstoffe mit dem richtigen funktionelle Gruppen. Organische Halogenide sein, in Gegenwart von a Silbersalz, dafür sehr gut geeignet. Dadurch entstehen sogenannte Tetrahydrothiopyraniumsalze. Der Kommentar unten gibt ein Beispiel mit Bromessigsäure:

Das in der obigen Synthese angegebene Bromidion bildet in Gegenwart von Silbersalzen einen Niederschlag, wodurch die Reaktion endet. Es Gegenion Silber tritt dann an die Stelle von Bromid.

Siehe auch

• Dithian