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Thymolblauw
Thymol Blau
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Thymolblau
Allgemeines
MolekularformelC27huh30Ö5so
IUPAC-Name4-[9-(4-Hydroxy-2-methyl-5-propan-2-yl-phenyl)-7,7-dioxo-8-oxa-7,6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3 ,5-trien-9-yl]-5-methyl-2-propan-2-yl-phenol
Andere Namenα-Hydroxy-α,α-bis(5-hydroxycarvacryl)-Ö-Toluolsulfonsäure-γ-sulton, Thymolsulfonphthalein
Molmasse466,5891 G/Maulwurf
LÄCHELN
c1cc2S(OC(c2cc1)(c1c(cc(c(c1)C(C)C)O)C)c1cc(c(cc1C)O)C(C)C)(=O)=O
CAS-Nummer76-61-9
PubChem65565
BeschreibungBraungrünes oder rotbraunes kristallines Pulver
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbebraun-grün oder rot-braun
Schmelzpunkt221-224 °C
Gut löslich inEthanol
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie
Thymol Blau
(pH-Indikator)
unter pH 8,0über pH 9,6
8,09,6
Thymol Blau
(pH-Indikator)
unter pH 1,2über pH 2,8
1,22,8

Thymol Blau oder Thymolsulfonphthalein ist ein braun-grün oder rot-braun kristallinPulver was verwendet wird als pH-Indikator bei einem sein Säure-Base-Titration es Äquivalenzpunkt zu entscheiden. Es ist schwer löslich in Wasser. Es Abdeckungsbereich davon zwischen 1,2 und 2,8 (Übergang von Rot nach Gelb) und zwischen 8,0 und 9,6 (Übergang von Gelb nach Blau).

Wenn Thymolblau als Indikator in a . verwendet wird Titration die Substanz wird zuerst gelöst in Ethanol (ungefähr 1 Gramm pro 100 ml), danach werden 2 bis 4 Tropfen der erhaltenen Lösung pro . verwendet Titration. Der Farbwechsel des Indikators zeigt den Äquivalenzpunkt an.

Die nebenstehende Strukturformel zeigt Thymolblau im mittleren Bereich der pH-Skala (2,8 - 8,0)

In stark saurer Umgebung (pH < 1,2) ist die Ketonfunktion im 1,4-Cyclohexadien-Ring protoniert werden. Der sechsgliedrige Ring aromatisiert, wodurch das zentrale Kohlenstoffatom a sulton bildet sich mit der Sulfonatgruppe am unteren aromatischen Ring. Der Übergang von sp3-Hybridisierung des zentralen Kohlenstoffatoms führt zum Aufbrechen der Konjugation zwischen den verschiedenen aromatischen Ringen. Der Energieabstand zwischen den höchsten besetzten HOMO und das niedrigste freie Orbital LUMO Änderungen.

In einer stark basischen Umgebung wird auch die Phenolgruppe am linken Benzolring deprotoniert. Die resultierende negative Ladung kann über das gesamte aromatische System verteilt werden. Auch hier ändert sich der Energieabstand zwischen dem höchsten besetzten (HOMO) und dem niedrigsten freien Orbital (LUMO).