WikiDer > Tributylzinnhydrid
Tributylzinnhydrid | ||||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||||
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Strukturformel von Tributylzinnhydrid | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Molekularformel | C12huh28sn | |||||
| IUPAC-Name | Tributylstannan | |||||
| Andere Namen | TBT | |||||
| Molmasse | 291,06072 G/Maulwurf | |||||
| LÄCHELN | CCCC[SnH](CCCC)CCCC | |||||
| in Chile | 1S/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-42;;/h3*1.3-4H2,2H3;; | |||||
| CAS-Nummer | 56573-85-4 | |||||
| EG-Nummer | 211-704-4 | |||||
| PubChem | 5948 | |||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||||
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| H-Sätze | H226 - H301 - H312 - H315 - H319 - H372 - H410 | |||||
| EUH-Sätze | Nein | |||||
| P-Sätze | P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P314 - P501 | |||||
| Physikalische Eigenschaften | ||||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||||
| Farbe | farblos | |||||
| Dichte | 1,082 g/cm² | |||||
| Schmelzpunkt | < 0[1] °C | |||||
| Siedepunkt | 112-114[1] °C | |||||
| Dampfdruck | 500[1] pa | |||||
| Gut löslich in | Diethylether, 1,4-Dioxan | |||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||||
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Tributylzinnhydrid oder TBT ist ein Organozinnverbindung Mit als Bruttoformel C12huh28sn. Die reine Substanz liegt als farblose Flüssigkeit vor, die in den meisten leicht löslich ist aprotischorganische Lösungsmittel. Die reine Substanz ist bei −78 °C einigermaßen stabil.
Synthese
Tributylzinnhydrid kann im Labormaßstab hergestellt werden durch Tributylzinnchlorid im Diethylether antworten mit Lithiumaluminiumhydrid. Die Substanz ist ziemlich wasserstabil, daher können die anorganischen Nebenprodukte Extraktion entfernt werden. Organische Verunreinigungen werden durch schnelle Destillation unter hoher entfernt Vakuum. Die Destillationsausrüstung sollte sofort Chloroform gereinigt werden.
Funktionen und Reaktionen
Im Labor wird die Verbindung verwendet, um Halogenide in die entsprechenden Wasserstoffverbindungen, wie in einer Variante des stille antwort. Die Reaktion verläuft über einen Radikalmechanismus. weil Radikale neben einem Halogen stabiler sein als neben Wasserstoff Zwillinge Dihalogenide entfernen selektiv eines der beiden Halogenatome. Tributylzinnhydrid wird in der Fukuyama Indolsynthese.
Tributylzinnhydrid reagiert in Kontakt mit Wasser, mit Bildung von Wasserstoffgas.
Anwendungen
Tributylzinnhydrid wird seit Beginn der 70er Jahre verarbeitet in Farbe, die verwendet wird, um das Wachstum von . zu kontrollieren Algen und Seepocken auf der Rümpfe entgegenwirken (Antifouling). Ohne die Verwendung einer solchen Farbe steigt der Kraftstoffverbrauch zwischen 25 und 50 %.
Die Organozinnverbindung findet sich heute in großen Mengen in der Häfen und Segelrouten. Die negativen Auswirkungen von Tributylzinnhydrid sind besonders sichtbar in lila Schnecken. Dort kommt es zu hormonellen Problemen, die den Weibchen männliche Geschlechtsmerkmale verleihen (Imposex) und die Fortpflanzung beeinträchtigt.
Vorschriften
Die Verwendung von Tributylzinnhydrid enthaltenden Farben wurde 1990 an Schiffsrümpfen unter 25 m verboten 5. Oktober2001 wurde in London nach einer fünftägigen diplomatischen Konferenz bekannt gegeben Internationales Übereinkommen zur Kontrolle schädlicher Antifouling-Systeme auf Schiffen genehmigt. Als Ergebnis wurde es 1. Januar2003 weltweites Verbot der Verwendung von Tributylzinnhydrid auf Schiffen und ab dem 1. Januar 2008 alles Tributylzinnhydrid musste von den Rümpfen entfernt werden. Dies ist auf Fehlbildungen der Genitalien von Schnecken und anderen Schalentieren in Schifffahrtswegen zurückzuführen.[2]
Externe Links
- (und) Daten von Tributylzinnhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |