WikiDer > Trifluormethylgruppe

Trifluormethylgroep
Trifluormethylgruppe

Das Trifluormethylgruppe ist ein funktionelle Gruppe in dem organische Chemie mit dem General Bruttoformel CF3. Der Name der Gruppe leitet sich von der Methylgruppe, wo alle Wasserstoffatome wurden ersetzt durch a Fluoratom. Die Trifluormethylgruppe hat einen hohen Elektronegativität, der normalerweise auf einen Wert zwischen dem von Fluor selbst und Chlor.[1] Die hohe Elektronegativität der Trifluormethylgruppe steht hinter der oft hohen Säurestärke von Verbindungen, in denen die Gruppe vorkommt. Beispiele sind Trifluormethansulfonsäure und Trifluoressigsäure. In anderen Fällen wird die Gruppe verwendet, um die grundlegenden Eigenschaften einer Verbindung weniger ausgeprägt zu machen (was eine andere Art ist, zu sagen, dass die Verbindung saurer wird). Manchmal wird die Gruppe verwendet, um bestimmte Eigenschaften von Lösungsmitteln geringfügig zu modifizieren, z. B. bei der Verwendung von 2,2,2-Trifluorethanol statt normal Ethanol. Die Trifluormethylgruppe ist a elektronenziehende Gruppe.

Medizinische Anwendungen

Die Trifluormethylgruppe kommt in einer Vielzahl von Pharmazeutika, Arzneimitteln und Naturstoffen vor. Die medizinische Verwendung der Trifluormethylgruppe geht auf das Jahr 1928 zurück, obwohl erst Mitte der 1940er Jahre umfangreiche Forschungen zu Verbindungen mit dieser Gruppe durchgeführt wurden.[2][3] Die Trifluormethylgruppe wird häufig als bioisostere, wo in a Stammverbindung ein Chlor- oder Methylsubstituent wird ersetzt, um seine sterischen oder elektronischen Eigenschaften geringfügig zu verändern oder um eine reaktive Methylgruppe vor . zu schützen Stoffwechsel- Oxidation.[4] Einige bekannte Beispiele für Medikamente mit einer Trifluormethylgruppe im Molekül sind: efavirenz (Sustiva), ein HIV-Reverse-Transkriptase-Inhibitor; Fluoxetin (Prozac), a Antidepressivum; und celecoxib (Celebrex), a nichtsteroidale entzündungshemmende.

Chemische Anwendungen

Obwohl die Trifluormethylgruppe im ersten Absatz als "funktionelle Gruppe" beschrieben wurde, ist der Hinweis im Begriff "funktionell", dass die Gruppe etwas "macht", irreführend. Bei medizinischen Anwendungen wurde darauf hingewiesen, dass die Trifluormethylgruppe verwendet werden kann, um die Oxidation von Methylgruppen zu verhindern. Neben der Tatsache, dass Fluor das Molekül nicht als positives Teilchen verlässt, spielt auch eine Rolle, dass die Fluor-Kohlenstoff-Bindung eine der stärkeren Bindungen in der organischen Chemie ist. Einmal gebildet, "macht" diese Bindung fast nichts. Im synthetischen organische Chemie die Trifluormethylgruppe wird häufig verwendet, um reaktive Strukturen vor einer Reaktion mit sich selbst zu schützen. Die Serie (C-CF3)6, das Trifluormethyl-substituierte Valenzisomere von Benzol, war eine der ersten Sammlungen, die alle Valenzisomere beschrieb.

Synthese

Zur Einführung von Trifluormethylgruppen in ein Molekül sind mehrere Verfahren beschrieben worden. Carbonsäuren kann mit Schwefeltetrafluorid in Trifluormethylgruppen umgewandelt werden und Trihalogenmethylverbindungen, insbesondere Trifluormethylether und Trifluormethylaromaten, in einer Reaktion mit in Trifluormethylverbindungen umgewandelt werden Antimon(III)-fluorid oder Antimon(V)-chlorid (das Swarts-Reaktion). Ein Syntheseweg, der hauptsächlich für die Aromastoffe gilt die Behandlung von Aryliodiden mit Trifluormethylkupfer. Trifluormethylcarbinole und Ketone werden durch die Reaktion von Aldehyde und Ester mit Rupperts Reagenz.[5]