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Alliine | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von L-alliine | ||||
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Molekülmodell von L-alliine | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh11NEIN3so | |||
| IUPAC-Name | (2R)-2-Amino-3-[(so)-Prop-2-enylsulfinyl]propansäure | |||
| Andere Namen | 3-(2-Propenylsulfinyl)alanin | |||
| Molmasse | 177,22144 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N | |||
| in Chile | 1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2.5H,1.3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11 ?/ m0/s1 | |||
| CAS-Nummer | 556-27-4 | |||
| EG-Nummer | 241-773-6 | |||
| PubChem | 87310 | |||
| Beschreibung | Weißes geruchloses kristallines Pulver | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Schmelzpunkt | 163–165 °C | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Alliine ist ein organischSulfoxid Mit als Bruttoformel C6huh11NEIN3S. Die Substanz erscheint als weißes, geruchloses kristallinPulver, das gut löslich ist in Wasser. Es ist ein Derivat von dem AminosäureCystein, genauer gesagt von Allylcystein. Das Molekül hat zwei chirale Zentren: es Kohlenstoffatom das zu den Amingruppe gebunden ist, ebenso das Schwefelatom, in dem die freies Elektronenpaar bildet den vierten Substituenten. Alliin war die erste natürlich vorkommende Substanz, in der sowohl ein Kohlenstoff- als auch ein Schwefel-basiertes chirales Zentrum gefunden wurden.[1]
Umwandlung in Allicin
Es Enzymalliinase alliin umwandeln in allicin, die für die typischen Knoblauchgeruch. Die Konvertierung erfolgt in 2 Schritten:
- Der erste Schritt besteht darin, Alliinase auf Alliin wirken zu lassen (1), wobei die Reaktionsprodukte Allylsulfensäure (2) und Dehydroalanin (3):
- Im zweiten Schritt a Kondensationsreaktion zwischen 2 Allylsulfensäuremolekülen zu Allicin (2):
Diese Umwandlung findet in kleinem Maßstab innerhalb der Anlage selbst statt, aber beim Schneiden oder Zerkleinern tritt diese Reaktion häufiger auf. Der Grund dafür liegt darin, dass die Zellwände gebrochen und dadurch das Enzym Alliinase, das im Vakuole es ist veröffentlicht worden.
Externer Link
- (und) Alliin in Knoblauch - Marita Cantwell, Abteilung für Gemüsepflanzen, UCD, Mai 2000. (Dieser Link gab einen Fehler an: Seite nicht gefunden am 18. März, 02.-15. 09:48 Uhr MEZ).
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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