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Dehydroalanine
Dehydroalanin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dehydroalanin
Allgemeines
MolekularformelC3huh5NEIN2
IUPAC-Name2-Aminoprop-2-ensäure
Andere Namen2-Aminoacrylsäure
Molmasse87,08 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=C(C(=O)O)N
CAS-Nummer1948-56-7
PubChem123991
Physikalische Eigenschaften
Dichte1.222 g/cm²
Siedepunkt251,2 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Dehydroalanin (DHA) ist ein nicht proteinogen und ungewöhnlich ungesättigtAminosäure das passiert in Protein von mikrobiologisch Ursprung. Auch gebräuchliche Bezeichnungen für DHA sind: α,β-Didehydroalanin, (alpha)-(beta)-Di-Dehydroalanin oder 2,3-Didehydroalanin. Viele Peptide, die DHA enthalten, haben toxische und/oder Antibiotikum Eigenschaften wie Antibiotika oder Microcystine.

Dehydroalanin ist als primäres enamin nicht stabil und überträgt sich auf die stabileren tautomer 2-Iminopropansäure.

Es gibt zwei Enzyme mit dieser Aminosäure vertraut. In beiden Fällen Serin es proteinogene Aminosäure das in a posttranslationale Modifikation wird in DHA umgewandelt:[1]

Dehydroalanin findet sich auch in Nährstoffen wie Kasein vor dem. Diese Nährstoffe haben oft eine alkalische Behandlung unterziehen, zum Beispiel mit Natriumhydroxid. Unter diesen Umständen, Serindehydriert zu Dehydroalanin. Bei der Vorbereitung Tofu dies ist standardmäßig der Fall.

Nach der Bildung ist Dehydroalanin in Lebensmitteln nicht stabil, reagiert oft mit Lysin, wo ein Vernetzung Aminosäure, Lysinoalanin (LAL) entsteht. Lysinoalanin ist auch ein nicht proteinogen und ungewöhnliche Aminosäure. LAL wurde sowohl in selbst zubereiteten Lebensmitteln als auch in kommerziellen Produkten nachgewiesen. Obwohl die Bildung von Lysinoalanin über Dehydroalanin beim Kochen unter alkalischen Bedingungen gut verstanden ist, kann sie auch beim Kochen ohne alkalische Bedingungen auftreten.