WikiDer > Biphenyl

	Biphenyl
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Biphenyl
	Allgemeines
Molekularformel	C12huh10
IUPAC-Name	Biphenyl
Andere Namen	Diphenyl, Phenylbenzol, 1,1'-Biphenyl
Molmasse	154,21 G/Maulwurf
LÄCHELN	c1ccccc1(c2ccccc2)
CAS-Nummer	92-52-4
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H315 - H319 - H335 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P305 P351 P338 - P501
	Physikalische Eigenschaften
Dichte	1,04 g/cm²
Schmelzpunkt	68,9 °C
Siedepunkt	256 °C
Flammpunkt	113 °C
Selbstentzündungstemperatur	540 °C
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Bifenyl

Biphenyl ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₁₂huh₁₀. Die Substanz bildet farblos oder gelb Kristalle und hat einen charakteristischen Geruch, der von vielen als angenehm beschrieben wird. Biphenyl ist a aromatisch Kohlenwasserstoff das ist im Handel erhältlich.

Biphenyl ist wichtig als Ausgangsmaterial für die Herstellung von polychlorierten Biphenylen oder Leiterplatten. Diese letzte Gruppe von Verbindungen wurde in der Vergangenheit häufig als Isolierflüssigkeit in Kondensatoren und wenn Kühlmittel. Außerdem ist Biphenyl ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Emulsion-Stabilisatoren, optische Aufheller, Pflanzenschutzmittel und Kunststoffe.

Eigenschaften

Natürliche Quellen für Biphenyl sind Kohlenteer, Petroleum und Erdgas. Der Stoff kann passieren Destillation davon Mischungen gewonnen werden. Biphenyl ist in Wasser unlöslich, aber gut löslich in den üblichen organische Lösungsmittel.

Das Biphenylmolekül besteht aus zwei Benzolringe, die durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind. Da im Molekül keine funktionellen Gruppen vorhanden sind, ist die Substanz chemisch wenig reaktiv. Es Flammpunkt beträgt 113 °C, die Selbstentzündungstemperatur 540 °C.

Stereochemie

Die Rotation um die zentrale Einfachbindung im Molekül ist sterisch gehindert. Dies gilt insbesondere für Biphenyle mit Substituenten in ortho-Positionen. Aus diesem Grund sind eine Reihe von Biphenylen in optische Isomere aufteilen.

Biologische Aspekte

Biphenyl verhindert das Wachstum von Pilze, einschließlich Pilze, und heißt daher als Konservierungsmittel benutzt. Es wird hauptsächlich zum Schutz von Zitrusfrüchte während des Transports. Der Stoff ist in der Europäischen Union nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoff anerkannt (E230 in Kombination mit E231, E232 und E233 wurden durch die Richtlinien 2003/114/EG und 98/72/EG aus der Liste der zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe gestrichen), gilt aber als Pflanzenschutzmittel. Biphenyl ist biologisch abbaubar.

Substituierte Biphenyle

Die mehrfach chlorsubstituierten Biphenyle PCBs wurden als elektrische Isolierung in Kondensatoren und als Wärmetauscher verwendet. Die Bromderivate finden Anwendung als Flammschutzmittel.

Einige Derivate von Biphenyl, wie z BINAP, findet, wenn Ligand Anwendung in den Bereichen, die unter anderem für die Herstellung von Medikamenten wichtig sind asymmetrische Synthese.

Medikamente wie Valsartan und Telmisartan enthalten die Biphenylstruktur in ihrem Molekül.

Cyanobiphenyle mit langen Kohlenwasserstoffketten werden als Flüssigkristall. Die kommerziell genutzte Mischung E7 besteht aus mehreren dieser Cyanobiphenyle.

Das Synthese von Derivaten ist auf vielfältige Weise möglich. Dabei wird sowohl der Weg über das unsubstituierte Biphenyl als auch die Kupplung bereits substituierter Benzolringe genutzt. Der letztere Weg wird hauptsächlich verwendet, wenn die beiden Hälften des Moleküls auf unterschiedliche Weise substituiert werden. Als Kupplungsreaktionen werden unter anderem die Ullmann-Reaktion und der Suzuki-Reaktion benutzt.

Externe Links

Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Biphenyl
(und) Daten von Biphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
(und) Sicherheitsdatenblatt von Biphenyl

Verweise

(und) Biphenyl (1,1-Biphenyl). Wiley/VCH, Weinh. (1991), ISBN 3-527-28277-7

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