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Bromuconazol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
Strukturformel der Stereoisomere von Bromuconazol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C13huh12BrCl2Nein3Ö | |||
| IUPAC-Name | 1-[[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol | |||
| Molmasse | 377,06 G/Maulwurf | |||
| in Chile | 1/C13H12BrCl2N3O/c14- 9-4-13(20-5-9,6-19-8-17-7-18-19)11-2-1-10(15)3-12(11)16/h1-3, 7-9H, 4-6H2 | |||
| CAS-Nummer | 116255-48-2 | |||
| EG-Nummer | 408-060-3 | |||
| PubChem | 3444 | |||
| LD50 (Ratten) | 328mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos bis weiß | |||
| Dichte | 1,72g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 84 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 0,05 g/l | |||
| Gut löslich in | Toluol | |||
| Log(pau) | 3,24 | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | (Bromuconazol scheint 2 Gleichgewichte zu haben) 2,75 und -4,02[1] | |||
| Ernährungseigenschaften | ||||
| ADI | 0,01 mg/kg Körpergewicht | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Bromuconazol (ISO-Name) ist ein Fungizid. Es ist ein Produkt der französischen Firma Rhône-Poulenc Agrochemie (später Aventis Crop Science)[2] und kam um 1993 auf den Markt. Aventis Crop Science wiederum fusionierte später mit Bayer Crop Science. Markennamen sind Granit und Vectra.
Bromuconazol gehört zur chemischen Gruppe der Triazole, zusammen mit unter anderem Propiconazol, Metconazol und Tebuconazol. Es ist ein systemisches Fungizid, das de Biosynthese von sterole Blöcke. Es wird hauptsächlich zum Schutz von Getreidepflanzen (Weizen oder Gerste).
Technisches Bromuconazol besteht aus vier Stereoisomere.
Toxikologie und Sicherheit
Bromuconazol ist für Säugetiere und Vögel mäßig toxisch. Für Wasserorganismen ist es mäßig giftig bis sehr giftig bei Wasserflöhe (Großer Wasserfloh). Es baut sich im Boden sehr langsam ab (ein typisches halbes Leben beträgt 190 Tage, aber Labortests haben Werte von 329 bis 1028 Tagen gefunden) und langsam in Wasser (Halbwertszeit für Hydrolyse mehr als 30 Tage; keine Aufschlüsselung nach Photolyse und schwer biologisch abbaubar).[1]
Bromuconazol hat noch keine harmonisierte Einstufung als gefährlicher Stoff gemäß der europäischen Richtlinie 67/548/EWG.
Vorschriften
Anfangs ist die Europäische Kommission am 3. November 2008 beschlossen, Bromuconazol zu verwenden nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel aufzunehmen.[3] Grund für die Nichtaufnahme war, dass die mögliche Belastung von Grund- und Oberflächenwasser mangels verlässlicher Daten nicht bewertet werden konnte; und dies ist mit dem hohen Risiko für Wasserorganismen verbunden.
Bromuconazol enthaltende Produkte wurden in einer Reihe von Mitgliedstaaten der Europäischen Union vorläufig zugelassen, darunter in Deutschland, Griechenland, Frankreich, dem Vereinigten Königreich und Irland. Die Ermächtigungen mussten bis zum 3. Mai 2009 widerrufen werden.
Anschließend legte der Antragsteller ein neues Dossier mit zusätzlichen Daten vor, aus denen hervorgeht, dass das Risiko einer Grundwasserkontamination gering ist und das Produkt ein akzeptables Risiko für Wasserorganismen darstellt. Seit dem 1. Februar 2011 wird Bromuconazol jedoch in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel aufgenommen.[4]
In den Vereinigten Staaten ist das Produkt CHIPCO Bromuconazol von Bayer CropScience im Jahr 2002 für den Einsatz im Rosenanbau.[5]
Siehe auch
Externe Links
- (und) IUPAC FOOTPRINT-Daten für Bromuconazol
- Internationale Chemikaliensicherheitskarte für Bromuconazol