WikiDer > Карбофуран - Википедия

Carbofuran - Wikipedia

Карбофуран
Карбофуран
Карбофуран
Имена
Название ИЮПАК
2,2-диметил-2,3-дигидро-1-бензофуран-7-ил метилкарбамат
Другие имена
Фурадан, Куратер, Фуракарб
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.014.867 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C12ЧАС15NО3
Молярная масса221.256 г · моль−1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,18 г / см3
Температура плавления 151 ° С (304 ° F, 424 К)[4]
Точка кипения 313,3 ° С (595,9 ° F, 586,5 К)
320 мг / л[1]
РастворимостьХорошо растворим в N-метил-2-пирролидоне, диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетон, ацетонитрил, метиленхлорид, циклогексанон, бензол, и ксилол[2]
бревно п2,32 (октанол / вода)[3]
Опасности
точка возгорания 143,3 ° С (289,9 ° F, 416,4 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
8–14 мг / кг (перорально, крысы)
19 мг / кг (перорально, собака)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[5]
REL (Рекомендуемые)
TWA 0,1 мг / м3[5]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[5]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Карбофуран один из самых токсичных карбамат пестициды. Он продается под торговыми названиями Фурадан, к FMC Corporation и Curaterr 10 гр, к Байер, среди нескольких других.[6] Он используется для борьбы с насекомыми на самых разных полевых культурах, включая картофель, кукуруза и соевые бобы. Это системный инсектицид, что означает, что растение поглощает его через корни, и оттуда растение распределяет его по своим органам, где достигается инсектицидная концентрация. Карбофуран также обладает контактной активностью против вредителей.

Использование карбофурана в последние годы увеличилось, потому что это один из немногих инсектицидов, эффективных против сои. тля, которые с 2002 года расширили свой ассортимент, включив в него большинство регионов США, где выращивают сою. Основной мировой производитель - FMC Corporation.

Карбофуран проявляет токсичность, опосредованную тем же механизмом, что и печально известный V-серия нервно-паралитические вещества и представляет опасность для здоровья человека. Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 Соединенных Штатов Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[7]

Химия

Техническое или химическое название карбофурана - 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил метилкарбамат, а его Количество CAS это 1563-66-2.[8] Производится по реакции метилизоцианат с 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-гидроксибензофураном.[9]

Баны

Карбофуран запрещен в Канада и Евросоюз.[10]

В 2008 г. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) объявило, что намерено запретить карбофуран.[11] В декабре того же года FMC Corp., единственный производитель карбофурана в США, объявил, что он добровольно потребовал от EPA отменить все, кроме шести, ранее разрешенных видов использования этого химического вещества в качестве пестицида. С этим изменением использование карбофурана в Соединенных Штатах будет разрешено только для кукурузы, картофеля, тыквы, подсолнечника, саженцев сосны и шпината, выращиваемых на семена.[12] Однако в мае 2009 года Агентство по охране окружающей среды отменило все допуски к продуктам питания, что равносильно де-факто запрет на его использование на всех культурах, выращиваемых для потребления человеком.[13]

Кения рассматривает возможность запрета карбофурана,[14] но это законно купить без рецепта в Кении.[15]

Токсичность для позвоночных

Карбофуран очень токсичен для позвоночных с оральным LD50 8–14 мг / кг у крыс[16] и 19 мг / кг для собак.

Карбофуран, как известно, особенно токсичен для птиц. В зернистой форме одно зерно убьет птицу. Птицы часто поедают многочисленные зерна пестицида, принимая их за семена, и вскоре после этого умирают. До того, как гранулированная форма была запрещена EPA в 1991 году,[17] его обвиняли в гибели миллионов птиц в год. жидкая версия пестицида менее опасна для птиц, поскольку они не могут проглотить его напрямую, но он все же очень опасен.[ласковые слова]

Карбофуран незаконно использовался для преднамеренного отравления диких животных не только в США, Канаде и Великобритании; среди отравленных диких животных были койоты, воздушные змеи, беркуты и канюки. Вторичное смертельное отравление домашних и диких животных,[18][19] конкретно рапторы (лысые орлы и золотые орлы), домашние собаки, еноты, стервятники и другие падальщики. В Кении фермеры используют карбофуран для уничтожения львов и других хищников.[15][20]

В ряде случаев, получивших широкую огласку по всему миру, карбофуран также использовался для отравления домашних животных.[21][22][23]

Незаконно ввозимый карбофуран используется на 90% марихуана выращен незаконно на государственной земле в Калифорнии.[24][25][26] Эти незаконные, загрязненные карбофураном выращивания марихуаны в Калифорнии, по-видимому, являются источником большей части марихуаны, потребляемой в штатах, где марихуана не была легализована.[27]

Карбофуран - это эндокринный разрушитель и вероятный интоксикант репродукции / развития.[16] При низком уровне воздействия карбофуран может вызывать временные изменения концентрации гормоны. Эти изменения могут, следовательно, привести к серьезным репродуктивным проблемам после многократного воздействия.[28][29] При воздействии в утробе или во время кормления грудью у крыс при дозе 0,4 мг / кг наблюдали снижение подвижности сперматозоидов и количества сперматозоидов вместе с увеличением процента аномальных сперматозоидов.[30] В одном исследовании воздействие на крыс сублетального количества карбофурана уменьшилось. тестостерон на 88%, а уровни прогестерон, кортизол, и эстрадиол были значительно увеличены (1279%, 202% и 150% соответственно).[29]

Токсичность для человека

Карбофуран обладает одним из самых высоких показателей острой токсичности для человека среди всех инсектицидов, широко используемых на полевых культурах (только алдикарб и паратион более токсичны).[нужна цитата] Большая часть карбофурана применяется коммерческими специалистами по нанесению с использованием закрытых систем со специально разработанными средствами контроля, поэтому его воздействие на стадии подготовки отсутствует. Однако в развивающихся странах сообщалось о профессиональном воздействии карбофурана и, как следствие, маркировке белков сыворотки крови карбофураном, что влияет на здоровье и благополучие человека.[31] Поскольку его токсические эффекты обусловлены его активностью как холинэстераза ингибитор считается нейротоксичный пестицид.[нужна цитата] Недавнее исследование сообщает, что карбофуран является структурным имитатором нейрогормона мелатонина и может напрямую связываться с рецептором мелатонина MT2 (Ki = 1,7 мкМ).[32] Нарушение передачи сигналов мелатонина может повлиять на баланс циркадных ритмов и связано с повышенным риском развития диабета.[33]

Страх здоровья в Таиланде

Из-за отсутствия регистрации 4 канцерогенный химикаты, используемые на культурах, не перечисленных в Закон об опасных веществах из Таиланд, овощи с остатками метомил, карбофуран, диктофос, и EPN были сняты с полок супермаркетов в июле 2012 года.[34]

Смерть львов в Кении

В 2009 г. CBS журнал телевизионных новостей 60 минут опубликовал разоблачительную статью, в которой обсуждалось использование фурадана кенийскими фермерами в качестве яда для убийства африканских львов. В статье говорилось, что Фурадан представляет серьезную угрозу для будущего популяции львов в Африке.[20] FMC комментировал этот вопрос в средствах массовой информации и на своих веб-сайтах, включая furadanfacts.com.[35] Они обратились к правительственным чиновникам, НПО и другим, чтобы попытаться решить проблему незаконного использования пестицидов для уничтожения диких животных. Компания приняла меры, чтобы остановить продажу этого продукта, и ввела программу обратного выкупа в Восточной Африке, когда было установлено, что незаконное и преднамеренное злоупотребление химическими веществами против дикой природы не может контролироваться только с помощью программ образования или управления.[36][37] Однако, несмотря на это, в 2018 году National Geographic заявила, что карбофуран «все еще очень доступен» в Кении.[38]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Шаром М.С., Майлз JRW, Харрис CR, МакИвен, Флорида (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензиях почвы и донных отложений». Вода Res. 14 (8): 1095–1100. Дои:10.1016 / 0043-1354 (80) 90158-Х.
  2. ^ Агентство по охране окружающей среды США / OPPTS; База данных решений о перерегистрации (RED) по карбофурану (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 августа 2006 г.
  3. ^ Hansch, C .; Лев, А .; Д. Хукман (1995). Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 101.
  4. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–94. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  5. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0101". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Равичандра, Н. (2018). Агрохимикаты в борьбе с болезнями растений. Научные издательства. п. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Получено 22 сентября, 2020.
  7. ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  8. ^ «Карбофуран». Национальный институт охраны труда и здоровья. В архиве с оригинала 18 июня 2019 г.. Получено 13 ноября, 2019.
  9. ^ Ситтиг, М. (1980). Энциклопедия по производству пестицидов и контролю токсичных материалов. Серия обзоров химических технологий, Серия обзоров гигиены окружающей среды и Серия обзоров технологий загрязнения. Корпорация Нойес Дата. п. 145. ISBN 978-0-8155-0814-4. Получено 22 сентября, 2020.
  10. ^ UNEP / FAO / RC / CRC / 11/6 раздел 2.2.3 уведомления Европейского Союза
  11. ^ Агентство по охране окружающей среды США (31 июля 2008 г.). «Процесс отмены карбофурана». Агентство по охране окружающей среды США. Получено 11 августа, 2008.
  12. ^ Эриксон, Бритт Э. (5 января 2009 г.). «Производитель капель использует карбофуран». Новости химии и машиностроения. Vol. 87 нет. 1. п. 18. В архиве с оригинала 12 ноября 2019 г.. Получено 12 ноября, 2019.
  13. ^ «EPA запрещает употребление остатков карбофурановых пестицидов в продуктах питания». Служба экологических новостей. 11 мая 2009 г.. Получено 5 июня, 2009.
  14. ^ "неизвестный". tradingmarkets.com. Архивировано из оригинал 29 июня 2012 г. Cite использует общий заголовок (помощь)
  15. ^ а б Майнотт, Адам (18 июня 2008 г.). «Инсектицид» убивает кенийских львов'". Новости BBC. В архиве с оригинала 12 июня 2018 г.
  16. ^ а б "Страница о Карбофуране в базе данных ИЮПАК". ИЮПАК - Международный союз теоретической и прикладной химии. ИЮПАК.
  17. ^ «Карбофуран». Получено 7 сентября, 2012.
  18. ^ Wobeser et al. 2004. Вторичное отравление орлов после преднамеренного отравления койотов антихолинэстеразными пестицидами в Западной Канаде. Журнал болезней дикой природы 40(2):163-172.
  19. ^ Федеральный инспектор по охране дикой природы, Том 10, № 2, лето 1996 г.
  20. ^ а б «Яд убивает африканских львов». 60 минут. CBS Новости. 26 марта 2009 г. В архиве с оригинала 13 июня 2018 г.
  21. ^ Дьюхерст, Патрик (26 мая 2011 г.). "Тревога по поводу нового яда для домашних животных". Почта Кипра. Архивировано из оригинал 28 мая 2011 г.
  22. ^ Вушович, А. (25 февраля 2011 г.). "Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima". Blic (на сербском). В архиве с оригинала от 5 марта 2016 г.
  23. ^ Гроблер, Рианна (3 августа 2019 г.). «За неделю в ЮАР отравляется до 1 000 собак». Новости24. В архиве с оригинала 4 августа 2019 г.. Получено 12 ноября, 2019.
  24. ^ Томпсон, Дон (28 августа 2018 г.). «Токсичные пестициды обнаружены на большинстве незаконных горшечных хозяйств Калифорнии». Ассошиэйтед Пресс. В архиве с оригинала 12 ноября 2019 года.
  25. ^ Макдэниел, Пайпер (29 августа 2019 г.). «Незаконные фермы по выращиванию каннабиса по-прежнему наносят ущерб государственным землям, спустя два года после предложения 64». Лос-Анджелес Таймс. В архиве с оригинала от 6 ноября 2019 г.
  26. ^ Вестервельт, Эрик (12 ноября 2019 г.). «Незаконные операции по выращиванию горшков в общественных лесах отравляют дикую природу и воду». Утренний выпуск. энергетический ядерный реактор. Получено 12 ноября, 2019 - через WNYC.
  27. ^ Чун, Рене (январь – февраль 2019 г.). «Прекращение запрета на употребление марихуаны не остановило преступлений, связанных с наркотиками». Атлантический океан. В архиве с оригинала 30 мая 2019 г.
  28. ^ Лау, ТЗ; Чу, Вт; Грэм, Н. (июнь 2007 г.). «Разложение карбофурана, разрушающего эндокринную систему, под действием УФ, О3 и О3 / УФ». Водные науки и технологии. 55 (12): 275–80. Дои:10.2166 / wst.2007.416. PMID 17674859.
  29. ^ а б Гоуд, Райан Т .; Гоуд, Джон Т .; Atieh, Bassam H .; Гупта, Рамеш С. (2004). «Карбофуран-индуцированное нарушение эндокринной системы у взрослых самцов крыс». Механизмы и методы токсикологии. 14 (4): 233–9. Дои:10.1080/15376520490434476. PMID 20021136. S2CID 46194233.
  30. ^ Брюки, N; Шанкар, Р; Шривастава, СП (май 1997 г.). «Внутриутробное и лактационное воздействие карбофурана на крыс: влияние на семенники и сперму». Человек и экспериментальная токсикология. 16 (5): 267–72. Дои:10.1177/096032719701600506. PMID 9192206. S2CID 26042972.
  31. ^ Рехман, Танзила; Khan, Mohd M .; Шад, Мухаммад А .; Хуссейн, Мажар; Oyler, Benjamin L .; Шад, Мухаммад А .; Goo, Young Ah .; Гудлетт, Дэвид Р. (22 сентября 2016 г.). «Обнаружение аддуктов карбофуран-белок в сыворотке у рабочих завода по производству пестицидов в Пакистане». Химические исследования в токсикологии. 29 (10): 1720–1728. Дои:10.1021 / acs.chemrestox.6b00222. ISSN 0893-228X. PMID 27657490.
  32. ^ Поповская-Горевски, Марина; Дубокович, Маргарита Л .; Раджнараянан, Раджендрам В. (20 февраля 2017 г.). «Карбаматные инсектициды нацелены на рецепторы мелатонина человека». Химические исследования в токсикологии. 30 (2): 574–582. Дои:10.1021 / acs.chemrestox.6b00301. ISSN 0893-228X. ЧВК 5318275. PMID 28027439.
  33. ^ «Заочные работы месяца». Национальный институт наук об окружающей среде. Получено 26 апреля, 2017.
  34. ^ «В овощах обнаружены химические остатки, вызывающие рак». Почта Бангкока. 12 июля 2012 г. В архиве с оригинала 12 ноября 2019 г.. Получено 7 сентября, 2012.
  35. ^ "Факты о Фурадане> Главная". Архивировано из оригинал 3 мая 2016 г.. Получено 8 мая, 2016.
  36. ^ Тодт, Рон (29 марта 2009 г.). "Pa. Производитель пестицидов клянется принять меры по защите львов". USA Today. Ассошиэйтед Пресс. В архиве из оригинала 12 мая 2016 г.
  37. ^ "Факты о Фурадане> Главная". Архивировано из оригинал 17 марта 2014 г.. Получено 30 марта, 2009.
  38. ^ Добб, Эдвин (август 2018 г.). «Почему яд - растущая угроза дикой природе Африки». Национальная география. Фотографии Чарли Гамильтона Джеймса. Получено 12 ноября, 2018.

внешняя ссылка