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Das Koch-Reaktion ist ein organische Reaktion zu einer Carbonsäure oder CarbonsäureEster hergestellt durch die Reaktion von a Alken mit Kohlenmonoxid und Wasser, mit einem starken Acid wenn Katalysator. Die erhaltene Carbonsäure hat ein Kohlenstoffatom mehr als das Alken.
Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker, dem Deutschen, benannt Herbert Koch.[1][2]
Reaktionsmechanismus
Das Alken wird in zwei Schritten in eine Carbonsäure umgewandelt.
Der erste Schritt erfolgt in Abwesenheit von Wasser. EIN Proton vom sauren Katalysator wandelt das Alken in a . um Carbeniumion. Dieses Ion verbindet sich dann mit CO zu a Acylium-Ion.
Im zweiten Schritt a stöchiometrische Menge Wasser hinzugefügt, wodurch das Acyliumion hydrolysiert, wird das Proton freigesetzt und die Carbonsäure gebildet.
Anschließend kann der Katalysator abgetrennt und wiederverwendet werden.
Anstelle von Wasser kann man a Alkohol hinzufügen; dann entsteht ein Carbonsäureester.[3]
Die Koch-Reaktion läuft bei moderaten Temperaturen (unter 100 °C) ab und erfordert im ersten Schritt Drücke bis zu 100 Bar. Kann als Katalysator konzentriert werden Schwefelsäure, Fluorwasserstoff (wasserfrei) oder Phosphorsäure allein oder in Kombination mit handeln Bortrifluorid BF3. Meist wird die Kombination Phosphorsäure BF verwendetBF3. Supersäuren, beispielsweise Trifluormethansulfonsäure sind ebenfalls möglich.
Der Reaktionsmechanismus macht deutlich, dass bei asymmetrischen Alkenen die neue Carbonsäuregruppe am am stärksten substituierten Kohlenstoffatom eingeführt wird. Wird die Reaktion als die Zugabe von . angesehen? Ameisensäure über die Doppelbindung verläuft die Reaktion nach Regel von Markownikow.
Umfang
Beide aliphatisch wenn zyklisch Alkene, einschließlich Polymere mit einer Doppelbindung in den Polymerketten, können in einer Koch-Reaktion verwendet werden. Besonders geeignet ist die Reaktion für Alkene, die an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung verzweigt sind; die Koch-Reaktion wird industriell zur Herstellung von hochverzweigten Carbonsäuren genutzt Alkylgruppe, besonders die mit a tertiäres Kohlenstoffatom an der α-Position (genannt Neo-Carbonsäuren, die als R . erhalten werden1 und R2 im obigen Schema Alkylgruppen sein).
Die einfachste Neosäure ist Pivalinsäure, das durch die Koch-Reaktion mit Isobutylen. Neosäuren werden in synthetischen Ölen und Schmiermitteln und Kosmetika verwendet; seine Derivate als Additive in Farbe (zur Beschleunigung der Trocknung) oder in of PVC (Stabilisator) oder zur Synthese von Agrochemikalien und Pharmazeutika. Versatic-Säure von Momentive (ehemals Hexion) ist ein Markenname für solche Neocarbonsäuren.[4]