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Chalcon
Chalkon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von dem EIsomer von Chalcon
Allgemeines
MolekularformelC15huh12Ö
IUPAC-Name1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
Andere NamenBenzylidenacetophenon, Phenylstyrylketon
Molmasse208,26 G/Maulwurf
CAS-Nummer614-47-1
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
LD50 (Mäuse)(Oral) 1048 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbehellgelb
Dichte1,071 g/cm²
Schmelzpunkt55 – 57 °C
Siedepunkt345 – 348 °C
Löslichkeit im Wasser0,0929 g/l
Gut löslich inDiethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff
schlecht löslich inEthanol
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Chalkon ist ein aromatischKeton Mit als Bruttoformel C15huh12O. Die reine Materie erscheint blassgelb Kristalle, die praktisch unlöslich sind in Wasser.

Synthese

Chalcone kann über a . zubereitet werden Aldolkondensation von einem Benzaldehyd und ein Acetophenon. Natriumhydroxid fungiert als BasicKatalysator:

Synthese von Chalcon

Die Reaktion scheint gut zu funktionieren ohne Lösungsmittel: Es handelt sich um eine sogenannte Festkörperreaktion.[1] Die Reaktion zwischen substituierten Benzaldehyden und Acetophenonen wird verwendet, um die Prinzipien der grüne Chemie in der veranschaulichen organische Synthese.[2] In einer grünen Synthesestudie konnten aus den gleichen Ausgangsmaterialien auch Chalcone in überhitztem Wasser (200 bis 350 °C, im Druckzylinder) synthetisiert werden.[3]

Aussehen und Eigenschaften

Chalkon ist das zentrale Strukturelement vieler biologisch wichtiger Verbindungen. Diese Verbindungen sind als Gruppe unter dem Namen Chalkone bekannt. Sie wirken hemmend auf Erkrankungen durch Bakterien und Pilze. Auch im Kampf gegen Tumore und wenn Antiphlogistikum Ergebnisse erzielt wurden. Einige Chalkone sind in der Lage die spannungsabhängige Kaliumkanäle blockieren.[4] Chalkone kommen vor als Vermittler in dem Biosynthese von Flavonoide, eine Gruppe gängiger Pflanzenstoffe mit einem breiten Wirkungsspektrum. Chalkone bilden auch einen Zwischenschritt in der Auwers' Synthese von Flavone.

Methylhydroxychalcon (MCHP), die in Zimt kommt vor, schien wie Insulinanalogon einen Einfluss auf die Insulinantwort von Diabetiker.[5] Später stellte sich heraus, dass ein Flavonoid für die insulinähnlichen Reaktionen verantwortlich ist.[6]

Siehe auch