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Chloraalhydraat
Chloralhydrat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Chloralhydrat
Chloralhydratkristalle
Allgemeines
MolekularformelC2huh3Cl3Ö2
IUPAC-Name2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol
Andere NamenTrichloracetaldehyd-Monohydrat, 1,1,1-Trichlor-2,2-ethandiol, Aquachloral, Novo-Chlorhydrat, Somnos, Noctec
Molmasse165,42 G/Maulwurf
LÄCHELN
ClC(Cl)(Cl)C(O)O
CAS-Nummer302-17-0
EG-Nummer206-117-5
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH301 - H315 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP301 P310 - P305 P351 P338
LagerAn einem dunklen, kühlen und trockenen Ort lagern.
LD50 (Ratten)(Oral) 479 mg/kg
(Haut) 3030 mg/kg
(intraperitoneal) 472 mg/kg
(parenteral und rektal) 710 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,908 g/cm²
Schmelzpunkt53 °C
Siedepunkt(zersetzt) ​​97,5°C
Dampfdruck1300 Pa
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Chloralhydrat (IUPAC-Name: 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol) ist ein organische Verbindung mit einem unverwechselbaren Geruch und einer Reihe von verschiedenen Verwendungen. Innerhalb der Medizin und Apotheke Chloralhydrat wird normalerweise als Chloralhydrat angegeben.[1]

Einschlafhilfe

Chloralhydrat verursacht nach Verabreichung von mehreren hundert Milligramm eine starke und rasch einsetzende, aber nicht sehr lange Schläfrigkeit. Als Einschlafhilfe wird es in der Medizin wegen der Gefahr von Sucht und Abhängigkeit, und Toxizität bei leichter Überdosierung (nahe ( therapeutische Breite). In dem Tiermedizin ist es so Narkose angewendet.

'Betäubungsmittel'

Ein „Mickey Finn“ ist ein alkoholisches Getränk mit heimlich zugesetztem Chloralhydrat. Es wird von skrupellosen Menschen (besonders in Filmen, aber auch im wirklichen Leben) verwendet, um jemanden schläfrig oder sogar bewusstlos zu machen, indem sie ihn trinken lassen (Vergewaltigungsdroge).

Hoyers Medium

Hoyers Medium ist ein Rückhaltemittel für mikroskopische Präparate, besonders geeignet für Milben zum Studieren einbetten, weil die Brechungsindex ist geeignet, um durchsichtige Milbenteile gut zu beobachten. Das Medium besteht hauptsächlich aus Chloralhydrat. Allerdings neigen damit hergestellte Präparate nach einigen Jahren bis Jahrzehnten zum Verderben, wodurch es für Dauerpräparate weniger geeignet ist.

Stabilität des Hydrats

In dem Theorie der organischen Struktur Chloralhydrat ist eine Ausnahme, die die Regel bestätigt. Normalerweise sind Moleküle mit zwei Hydroxygruppen an einem Kohlenstoffatom Zwillingediol (organisches Hydrat), instabil und wird zum entsprechenden Aldehyd oder Keton als stabilere Form in wässrigen Lösungen gefunden. In Chloral hat es Kohlenstoffatom der Aldehydfunktion hat einen hohen positiven Teilladung bis zum Elektronegativität des Sauerstoffatoms und die Beweglichkeit der Elektronen im Doppelbindung. Das andere Kohlenstoffatom hat aufgrund der Elektronegativität der drei ebenfalls eine positive Teilladung Chloratome. Das Vorhandensein zweier benachbarter positiver Teilladungen wird vom Molekül durch Aufnahme von Wasser aufgelöst, um das Diol zu bilden.

Toxizität

Chloralhydrat wird im Körper hauptsächlich in 2,2,2-Trichlorethanol, das anschließend weiter hydrolysiert wird, um unter anderem Essigsäure. Die Essigsäure wird verestert mit Coenzym A. Anschließend wird aus dem Acetatanteil a Proton (H) des Methylgruppe entfernt, damit das Acetat in den ersten Schritt der Zitronensäurezyklus.

Bis einschließlich der Kopplung an Coenzym A passiert für Chloralhydrat nichts Besonderes. Jedoch kann keines der drei Chloratome als positives Ion entfernt werden. Eine Überführung in den Zitronensäurezyklus ist daher nicht möglich. Coenzym A ist in Zellen nur in begrenzter Menge vorhanden. Die Unfähigkeit, das chlorierte Acetat in den Zitronensäurekreislauf zu überführen, führt zum Verstopfen des Zellatmung, was zu ernsthaften Problemen für die Zelle führt.