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Citronellal
Citronellal
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Citronella
Allgemeines
MolekularformelC10huh18Ö
IUPAC-Name3,7-Dimethyl-6-octen-1-al
Andere NamenRhodinal
Molmasse154,25 G/Maulwurf
LÄCHELN
C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-Nummer106-23-0
EG-Nummer203-376-6
BeschreibungFarblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit ausgeprägtem Geruch
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos bis hellgelb
Dichte0,835 g/cm³
Siedepunkt206 °C
Flammpunkt76 °C
Löslichkeit im Wasser0,07 g/l
Gut löslich inEthanol, Diethylether, Chloroform
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Citronellal ist ein Monoterpen und ein Aldehyd dass wenn Duft wird eingesetzt. Es besitzt 1 stereogenes Zentrum.

Natürliches Vorkommen

Citronellal kommt in der Natur vor ätherisches Öl von Zitrusfrüchten, Zitronengras, Zitronenmelisse und Wacholderbeere. Es ist ein Grundnahrungsmittel Citronella-Öl.

Synthese

Citronellal kann zubereitet werden aus Kiefernholz. β-Pinen wird zu a . hinzugefügt Temperatur ab 500°C umgerechnet auf Myrcen über ein pericyclische Reaktion. Myrcen reagiert mit Diethylamin und nein-Butyllithium zu einer Chelat, die weiter reagiert auf Nein,Nein-Diethylgeranylamin. Das wird sein katalytisch umgewandelt in (3R)-1E-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien, das hydrolysiert wird zu R- Citronellal.

Siehe auch