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Citronellal | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
Strukturformel von Citronella | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh18Ö | |||
| IUPAC-Name | 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al | |||
| Andere Namen | Rhodinal | |||
| Molmasse | 154,25 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C/C(C)=C/CCC(C)CC=O | |||
| CAS-Nummer | 106-23-0 | |||
| EG-Nummer | 203-376-6 | |||
| Beschreibung | Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit ausgeprägtem Geruch | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| H-Sätze | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos bis hellgelb | |||
| Dichte | 0,835 g/cm³ | |||
| Siedepunkt | 206 °C | |||
| Flammpunkt | 76 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 0,07 g/l | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether, Chloroform | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Citronellal ist ein Monoterpen und ein Aldehyd dass wenn Duft wird eingesetzt. Es besitzt 1 stereogenes Zentrum.
Natürliches Vorkommen
Citronellal kommt in der Natur vor ätherisches Öl von Zitrusfrüchten, Zitronengras, Zitronenmelisse und Wacholderbeere. Es ist ein Grundnahrungsmittel Citronella-Öl.
Synthese
Citronellal kann zubereitet werden aus Kiefernholz. β-Pinen wird zu a . hinzugefügt Temperatur ab 500°C umgerechnet auf Myrcen über ein pericyclische Reaktion. Myrcen reagiert mit Diethylamin und nein-Butyllithium zu einer Chelat, die weiter reagiert auf Nein,Nein-Diethylgeranylamin. Das wird sein katalytisch umgewandelt in (3R)-1E-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien, das hydrolysiert wird zu R- Citronellal.
Siehe auch
- Zitronensäure, die durch die erhalten wird Oxidation von Zitronell.