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	Crotylalkohol
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Crotylalkohol
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh8Ö
IUPAC-Name	trans-2-Butenol
Andere Namen	Crotonylalkohol
Molmasse	72,10 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC=CCO
in Chile	1S/C4H8O/c1-2-34-5/h2-3.5H,4H2.1H3/b3-2
CAS-Nummer	6117-91-5
PubChem	20024
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H226 - H302 - H312
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Dichte	0,85 g/cm²
Schmelzpunkt	< −30°C
Siedepunkt	121-122 °C
Flammpunkt	45 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Crotylalcohol

Crotylalkohol ist der trivialer name für 2-Butenol, a ungesättigt Alkohol. Es erscheint als cis- und trans-Isomer. Es ist im Handel als Gemisch der beiden Isomeren erhältlich. Sie sind hart um Destillation trennen, weil die Siedepunkte liegen dicht beieinander. Das trans - oder EKonfiguration ist die wichtigere von beiden.

Synthese

Crotonalkohol kann hergestellt werden durch die Reduktion von Crotonaldehyd, das ist die selektive Hydrierung von Crotonaldehyd.^[1] Ab transCrotonaldehyd wird hauptsächlich gewonnen trans-Crotylalkohol; die Hauptnebenprodukte der Hydrierung sind Butyraldehyd und Butanol.^[2]

Eine andere Möglichkeit ist die Isomerisierung von 2-Ethyloxiran (1,2-Epoxybutan), analog zur Umwandlung von Propylenoxid im Allylalkohol.^[3]

Anwendung

Crotylalkohol ist eine reaktive Substanz, mit der andere Verbindungen hergestellt werden können. Das Hydroxylgruppe kann zur Bildung von dienen Ester und Äther; die ungesättigte Verbindung kann damit umgehen Polymerisation- und Additionsreaktionen Sich beteiligen. Anwendungen finden sich in der Produktion von Agrochemikalien, Pharmazeutika, Kunststoffen und Lacken.^[4]

Crotylalkohol kann umgewandelt werden in Adipinsäure durch Carboxylierung mit Kohlenmonoxid (CO) zu Pentensäure und dann durch Hydrocarboxylierung mit CO und Wasser zu Adipinsäure.^[5]

Es wird auch als industriell verwendet Lösungsmittel. Es ist gut wasserlöslich und mit anderen Lösungsmitteln mischbar, wie z Ethanol oder Aceton.

Externe Links

Daten zu Crotylalkohol bei Sigma-Aldrich

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminium Isopropoxide", in: J. Am.Chem. Sozial., 1936, 58 (1), S. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
↑Martin Englisch, USA Ranade, J. A. Lercher: "Flüssigphasenhydrierung von Crotonaldehyd an Pt/SiO2-Katalysatoren", in: Angewandte Katalyse A: Allgemeines, 1997, 163, S. 111-122.
↑UNS. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" vom 21. Mai 1963 an Olin Mathieson Chemical Corporation
↑Ernest W. Flick: „Industrial Solvents Handbook“, 5. Aufl., 1998, S. 334. ISBN 0815514131
↑UNS. Patent 5166421 "Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure" vom 24. November 1992 an E.I. Du Pont de Nemours und Company

[1] William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminium Isopropoxide", in: J. Am.Chem. Sozial., 1936, 58 (1), S. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033

[2] Martin Englisch, USA Ranade, J. A. Lercher: "Flüssigphasenhydrierung von Crotonaldehyd an Pt/SiO2-Katalysatoren", in: Angewandte Katalyse A: Allgemeines, 1997, 163, S. 111-122.

[3] UNS. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" vom 21. Mai 1963 an Olin Mathieson Chemical Corporation

[4] Ernest W. Flick: „Industrial Solvents Handbook“, 5. Aufl., 1998, S. 334. ISBN 0815514131

[5] UNS. Patent 5166421 "Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure" vom 24. November 1992 an E.I. Du Pont de Nemours und Company

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