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Crotonaldehyd
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Crotonaldehyd
Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Ö
IUPAC-Name	trans-2-butenal
Andere Namen	(E)-2-Butenal, β-Methylacrolein
Molmasse	70,09 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=C/C=C/C
CAS-Nummer	4170-30-3
EG-Nummer	224-030-0
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225 - H301 - H311 - H315 - H318 - H330 - H335 - H341 - H373 - H400
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P260 - P273 - P280 - P284 - P301 P310
EG-Indexnummer	605-009-00-9
UN-Nummer	1143
ADR-Klasse	Gefahrenklasse 6.1
LD50 (Ratten)	(Oral) ca. 206 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,85 g/cm²
Schmelzpunkt	-77°C
Siedepunkt	102 °C
Flammpunkt	13 °C
Selbstentzündungstemperatur	232°C
Dampfdruck	(bei 20°C) 2400 Pa
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 181 g/l
Gut löslich in	organische Lösungsmittel
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Crotonaldehyd oder trans-2-butenal ist ein ungesättigtAldehyd. Es ist ein hochentzündlich, farblos Flüssigkeit mit einem stechenden unangenehmen Geruch und verursacht tränende Augen. Bei Luftkontakt verfärbt es sich blassgelb.

Crotonaldehyd kommt in geringen Mengen in vielen Obst- und Gemüsesorten vor (Konzentrationen von 1,4 bis 100 G/kg); im Käse, Fisch und Fleisch (10-270 ug/kg); und in Wein (300-700 g/l). Der Stoff entsteht auch bei der Verbrennung von Holz, Polymere, Benzin und Diesel- und ist im Zigarettenrauch vorhanden. Das Einatmen von Zigarettenrauch ist wohl die Hauptquelle für die Exposition gegenüber Crotonaldehyd.^[1]

Synthese

Crotonaldehyd wird hergestellt durch die Aldolkondensation von Acetaldehyd, gefolgt von Wasserabspaltung, nach der globalen Reaktionsgleichung:

${displaystyle mathrm {2 C_{2}H_{4}O longrightarrow C_{4}H_{6}O H_{2}O} }$

Es kann auch gebildet werden durch die Oxidation von 1,3-Butadien.

Anwendungen

Crotonaldehyd ist ein reaktiver Stoff, wegen der Aldehydgruppe und der Doppelbindung in dem Kohlenstoffkette. Es wird daher für die Synthese vieler anderer Substanzen verwendet, einschließlich Crotonsäure und Sorbinsäure. Es ist der Ausgangspunkt für die Synthese von Feinchemikalien, die in Farbstoffe, Pestizide und Arzneimittel.

Crotonaldehyddose oxidiert zu werden Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid. Es ist möglich hydriert zu werden Crotylalkohol und Butyraldehyd und weiter zu 1-Butanol.

Crotonaldehyd ist ein Co-Monomer in einigen Kunstharze. Es wird verwendet als Lösungsmittel vor dem Öle und Fette und sicher schwefelhaltig Verbindungen.

Außerdem wird es verwendet, um Ethanol zu denaturieren (Verbrauchsuntauglichkeit) und zum Aufspüren von Gaslecks in Pipelines.

Toxikologie und Sicherheit

Crotonaldehyd ist eine relativ flüchtige, leicht entzündliche Flüssigkeit. Crotonaldehyddämpfe sind schwerer als Himmel, und kann mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Crotonaldehyddose polymerisieren mit Brand- oder Explosionsgefahr. Eine Lagerung ist nur in stabilisierter Form möglich.

Crotonaldehyd ist ein starkes Reduktionsmittel und reagiert heftig mit oxidierenden und alkalischen Stoffen wie Ammoniak oder Bio Amine, was zu Brand- und Explosionsgefahr führt. Die Substanz kann verwendet werden in Gegenwart von Sauerstoff möglicherweise auch explosiv Peroxide Formen.

Die Substanz reizt stark die Haut und der Atemwege, und ist ätzend für die Augen (verursacht tränende Augen). Crotonaldehyd wurde im Zigarettenrauch identifiziert (72-228 .). Mikrogramm pro Zigarette) und können auf diese Weise die Atemwege schädigen.^[1]

Das Einatmen hoher Konzentrationen kann mehrere Stunden nach der Exposition zu Lungenödem verursachen und sogar tödlich sein.

Es gibt keine ausreichenden Beweise für das mögliche krebserregend Charakter von Crotonaldehyd beim Menschen.

Crotonaldehyd ist ein umweltgefährdender Stoff, der für Wasserorganismen giftig ist.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Crotonaldehyd