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Cyclopropylmethanol
Cyclopropylmethanol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Cyclopropylmethanol
Allgemeines
MolekularformelC4huh8Ö
IUPAC-NameCyclopropylmethanol
Andere NamenCyclopropanmethanol, (Hydroxymethyl)cyclopropan, Cyclopropylcarbinol
Molmasse72,11 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CC1CO
in Chile
1S/C4H8O/c5-3-4-1-2-4/h4-5H,1-3H2
CAS-Nummer2516-33-8
EG-Nummer219-735-5
PubChem75644
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Warnung
H-SätzeH226 - H302 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbehellgelb
Dichte0,89 g/cm²
Schmelzpunkt−60°C
Siedepunkt(bei 984 hPa) ca. 123 °C
Flammpunkt35 °C
Mäßig löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cyclopropylmethanol oder Cyclopropanmethanol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh8O. Die Substanz erscheint hellgelb, klar Flüssigkeit, was mischbar ist mit Wasser.

Synthese

Cyclopropylmethanol kann hergestellt werden durch die die Ermäßigung von Cyclopropancarbonsäure mit Lithiumaluminiumhydrid.

Eine andere Methode ist die Hydrierung von Cyclopropancarbaldehyd Mit als KatalysatorRaneynickel oder -Kobalt.[1]

Anwendungen

Der Stoff wird in der organische Synthese von Arzneimitteln und Pestiziden. Es wird zum Beispiel bei der Herstellung von Firocoxib.[2]

Cyclopropylmethanol kann zum entsprechenden Halogenid (Chlorid oder Bromid) halogeniert werden, indem es mit einer wässrigen Lösung eines Halogenwasserstoffs oder eines Phosphortrihalogenids umgesetzt wird. Das Halogenid kann dann weiter umgewandelt werden in Cyclopropylacetonitril durch Auswechslung des Halogens mit zum Beispiel Natriumcyanid.