WikiDer > Cytisin

Cytisine
Cytisin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von (-)-Cytisin
Allgemeines
MolekularformelC11huh14Nein2Ö
IUPAC-Name(1R,5so)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8huh-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-on
Andere NamenBaptoxin, Sophorin
Molmasse190,24 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=c1cccc2C3CNCC(C3)Cn21
CAS-Nummer485-35-8
PubChem22407
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH301 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P301 P310 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt152-153 °C
Siedepunkt(bei 2 mmHg) 218 ​​°C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cytisin ist ein giftigChinolizidin-Alkaloid, das in Pflanzen aus dem Hülsenfrüchte-Familie, wie in den Samen der goldener Regen. Die Samen des Goldregens enthalten maximal 3 % Cytisin, die Blüten 0,2 % und die Blätter 0,5 %. Es ist ein Agonist des Nikotin-Acetylcholin-Rezeptor. Die Substanz wird bereits 1897 in der als Arzneimittel beschrieben NTvG.[1]

Operation

Cytisin und Nikotin wirken auf dieselbe Stelle im Gehirn, weil sie auf dieselbe Weise wirken Rezeptor Griff. Sie werden daher als kreuztolerant bezeichnet. Die Einnahme von 50 mg Cytisin kann aufgrund von Atemstillstand tödlich sein.

Die von Cytisin abgeleitete Substanz Vareniclin wurde in 2006 in dem Vereinigte Staaten und in Europa als Raucherentwöhnungshilfe zugelassen. Es wird unter dem Markennamen vermarktet Champix. Eine Überprüfung der Literatur aus dem Jahr 2006 kam zu dem Schluss, dass Studien, die Cytisin getestet haben, zwar meist von schlechter Qualität waren, es jedoch einige Hinweise darauf gibt, dass Cytisin bei der Raucherentwöhnung helfen kann.[2] Untersuchungen aus dem Jahr 2014 zeigen, dass Cytisin in einer Dosierung von 1,5 mg bis 9 mg mindestens genauso wirksam ist[3] als der häufigere Nikotinersatz Vareniclin und Bupropion aber auch 10 bis 15 mal billiger.[4]

Aussehen

Cytisin kommt in den Pflanzen vor: