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Dewar-Benzol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Dewarbenzol
Allgemeines
Molekularformel	C6huh6
IUPAC-Name	Bicyclo [2.2.0] hexa-2,5-dien
Molmasse	78,11184 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC2C1C=C2
in Chile	1S/C6H6/c1-2-6-4-3-5(1)6/h1-6H
CAS-Nummer	5649-95-6
PubChem	98808
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Dewar-Benzol ist ein Strukturisomer von Benzol mit einer Tür James Dewar vorgeschlagene Struktur. obwohl Friedrich Kekulea erst später die Struktur von Benzol vorschlug, die heute als richtig erkannt wird, wurde später ein Molekül mit der von Dewar vorgeschlagenen Struktur gefunden. Dewar-Benzol ist nicht a aromatisch und daher viel weniger stabil als Benzol. Da Dewarbenzol wie Benzol aus 6 CH-Gruppen aufgebaut ist, die nur anders verknüpft sind, wird Dewarbenzol auch als a . bezeichnet Valenzisomer Benzol genannt. Dewar-Benzol-Struktur kann als zwei verstanden werden Cyclobutenringe die über die erste Bindung miteinander verschmolzen sind.

Synthese

Dewarbenzol kann aus Benzol hergestellt werden, indem man Benzol mit UV-Licht zu bestrahlen. Das Reaktionsgemisch muss gekühlt werden, da bei Temperaturerhöhung Dewarbenzol wieder in Benzol umgewandelt wird.

Eine alternative Methode ist die Photolyse von cis-1,2-Dihydroftaalzuuranhydrid, gefolgt von Oxidation mit Blei(IV)acetat:^[1]

Stabilisierung

Einführung Substituenten die Dewarbenzeenstruktur ist relativ stabil. Diese Stabilisierung ist insbesondere auf sterische Hintergründe zurückzuführen. Das Benzolring ist grundsätzlich flach. Die sechs Kohlenstoffatome und die direkt daran gebundenen Atome liegen in einer Ebene. Dewar-Benzol ist kein flaches Molekül: Die Seiten der beiden Cyclobutenringe stehen schräg zueinander und die Substituenten an den zentralen Kohlenstoffatomen erhalten dadurch mehr Platz. Das ganze Molekül sieht eher wie ein Sattel aus: Die beiden Cyclobutenringe bilden die Seiten, die Substituenten an den zentralen Kohlenstoffatomen den/die Sattelknopf(e). Auch den Substituenten an den anderen Kohlenstoffatomen wird mehr Raum gegeben, obwohl sie mit ihren Kohlenstoffatomen noch in einer Ebene liegen. Hier wird zusätzlicher Platz gewonnen, weil der Winkel zwischen den Ringkohlenstoffatomen kleiner geworden ist, wodurch der Winkel der Substituenten zu den Bindungen des Rings größer werden kann. Wenn stabilisierende Substituenten Methyl, tert-butyl- und Trifluormethylgruppen beschrieben.