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	Cyclobuten
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Cyclobuten
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh6
IUPAC-Name	Cyclobuten
Molmasse	54,09 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CCC1
CAS-Nummer	822-35-5
EG-Nummer	212-496-8
PubChem	69972
Beschreibung	Farbloses Gas
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Farbe	farblos
Dichte	0,733 g/cm²
Siedepunkt	2°C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Cyclobuteen

Das Gas Cyclobuten ist ein zyklisch, ungesättigt Kohlenwasserstoff mit vier Kohlenstoffatomen.

Synthese

Cyclobuten wird hergestellt durch die Photolyse von 1,3-Butadien. Dieses pericyclische Reaktion ist ein Gleichgewichtsreaktion, und um einen ausreichenden Umsatz zu erzielen, muss eine Lösung von 1,3-Butadien lange Zeit einem ultraviolett Licht:^[1]

Es wird erhalten durch 1,2-Dibromcyclobutan mit Zinkpulver behandeln:

Cyclobuten kann auch ausgehend von hergestellt werden Cyclopropylcarbinol durch Cyclobutanol und Cyclobutyltosylat.^[2]

Anwendungen

Cyclobuten wird zur Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet. Die Doppelbindung kann Additionsreaktionen stattfinden, mit denen Ableitungen von Cyclobutan erhalten werden kann.

Der Ring von Cyclobuten hat a innere Spannung und neigt dazu, sich zu öffnen, wodurch 1,3-Butadien entsteht. das (elektrozyklisch) kann die Ringöffnung photochemisch (die Rückreaktion der Bildung von Cyclobuten aus 1,3-Butadien) oder thermisch (Erhitzen) erfolgen.^[3]

Cyclobuten kann auch als Monomer im Polymerisationsreaktionen. Nobelpreisträger Giulio Natta erhalten mit einem entsprechenden Katalysator (ein Vanadium- oder Titan Halogenid in Kombination mit einer metallorganischen Verbindung) hochmolekulares, lineares Polycyclobuten mit hoher sterischer Regelmäßigkeit und Kristallinität und mit a Schmelzpunkt von über 200 °C.^[4] Die Polymerketten bestehen aus einer Verkettung von Cyclobutanringe.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑UNS. Patent 3427241 "Photochemisches Verfahren zur Herstellung von Bicyclo[1.1.0]butan und Cyclobuten" vom 11. Februar 1969 an IBM
↑Organische Synthesen Coll. Voll. 7
↑M. T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup & T. J. Martinez (2009) - Erste Prinzipien Dynamik und minimale Energiepfade für die mechanochemische Ringöffnung von Cyclobuten, J. Am.Chem. Sozial, 131 (18), pp. 6377-6379
↑UNS. Patent 3252956, "Cyclobuten-Homopolymere und Verfahren zur Herstellung derselben" vom 24. Mai 1966 an G. Natta et al. (Montecatini)

Cycloalkene

Cycloalken:	Cyclopropen · Cyclobuten · Cyclopenten · Cyclohexen · Cyclohepten · Cyclo-Octen · Cyclononen · Cyclodecen
Cyclodien:	Cyclobutadien · Cyclopentadien · 1,3-Cyclohexadien · 1,4-Cyclohexadien · 1,3-Cycloheptadien · 1,4-Cycloheptadien · 1,3-Cyclooctadien · 1,4-Cyclooctadien · 1,5-Cyclooctadien
Cyclotrien:	Benzol · Cycloheptatrien · 1,3,6-Cyclooctatrien · 1,5,9-Cyclododecatrien
Cyclopolyen:	Cyclooctatetraen · Cyclononatetraen · Cyclodecapentaen · Cyclo-octadecanonaen

[1] UNS. Patent 3427241 "Photochemisches Verfahren zur Herstellung von Bicyclo[1.1.0]butan und Cyclobuten" vom 11. Februar 1969 an IBM

[2] Organische Synthesen Coll. Voll. 7

[3] M. T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup & T. J. Martinez (2009) - Erste Prinzipien Dynamik und minimale Energiepfade für die mechanochemische Ringöffnung von Cyclobuten, J. Am.Chem. Sozial, 131 (18), pp. 6377-6379

[4] UNS. Patent 3252956, "Cyclobuten-Homopolymere und Verfahren zur Herstellung derselben" vom 24. Mai 1966 an G. Natta et al. (Montecatini)

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