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Difenylacetyleen
Diphenylacetylen | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Diphenylacetylen | ||||
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Molekülmodell von Diphenylacetylen | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C14huh10 | |||
| IUPAC-Name | Diphenylacetylen | |||
| Andere Namen | tolan | |||
| LÄCHELN | C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2 | |||
| CAS-Nummer | 501-65-5 | |||
| Beschreibung | Farbloser Feststoff | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,990 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 62,5°C | |||
| Siedepunkt | 0–97 °C | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Geometrie und Kristallstruktur | ||||
| Dipolmoment | 0 d | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Diphenylacetylen oder tolan (C14huh10) ist ein organische Verbindung wo 2 Benzolringe sind verbunden durch a Dreifachbindung. Es ist ein farbloses kristallin Substanz, die unlöslich ist in Wasser. Die Substanz wird als Baustein für organische Moleküle und als Ligand in dem metallorganische Chemie. Es wird auch als Reagenz auf Benzol.
Synthese
Diphenylacetylen kann sein synthetisiert auf viele verschiedene Arten:
- Benzil wird verdichtet mit Hydrazin, was zu Bis(hydrazon) führt. Das wird sein oxidiert mit Quecksilber(II)-oxid.
- Stilbene wird bromiert und dann dehydrohalogeniert. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, dass das Endprodukt oft mit Stilben verunreinigt ist, das sich nur schwer von Diphenylacetylen abtrennen lässt. Je nach Verwendungszweck kann dies zu beanstanden sein oder nicht. Spektroskopisch ist das Vorhandensein von Stilben quantitativ leicht nachweisbar über NMR-Spektroskopie.
- Das Castro-Stephens Link von Kupferphenylacetylid mit Jodbenzol im RückflussPyridin:
