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Endosulfan | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Endosulfan | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh6Cl6Ö3so | |||
| IUPAC-Name | 1,2,3,4,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-2-en-5,6-ylendimethylsulfit | |||
| Molmasse | 406,9 G/Maulwurf | |||
| CAS-Nummer | 115-29-7 | |||
| EG-Nummer | 204-079-4 | |||
| Beschreibung | Farblose Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H300 - H312 - H330 - H410 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301 P310 | |||
| UN-Nummer | 2761 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,7 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | (α-Isomer) 106-110 °C (β-Isomer) 208-210 °C | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Endosulfan ist ein Insektizid und Akarizid, das hauptsächlich zum Besprühen von Nutzpflanzen zum Schutz vor Insekten und Milben verwendet wird. Es wird auch als Holzschutzmittel verwendet. Technisches Endosulfan (braune kristalline Flocken) ist eine Mischung aus zwei Stereoisomere, Alpha- und Beta-Endosulfan. Es hat einen unverwechselbaren Geruch wie von Terpentin. Handelsnamen umfassen: Akodan 35 EC, Benzoepin, Endofan 35 EC, Endosol, Hildan, Thiodan, Thionex und Thiosulfan.
Synthese
Die Synthese von Endosulfan basiert auf Hexachlorcyclopentadien und But-2-en-1,4-diol. Über ein Diels-Erle-Reaktion es ist chloriert Derivat von norbornen. Die Einführung der Schwefelbrücke erfolgt durch Reaktion mit Thionylchlorid, wo Endosulfan gebildet wird.
Es spielt keine Rolle, welches der beiden Isomeren von But-2-en-1,4-diol zur Umsetzung verwendet wird. Die Eigenschaften von Endosulfan erwähnen ein und ein β-Isomer. Dies ist wahrscheinlich ein und TU- und ein exo-Isomer. Eine andere Möglichkeit besteht darin, dass eine der Hydroxymethylgruppen an der Seite des C2Brücke und das andere auf der Seite des C1-Brücke. Auch die Größe der Ringe lässt diese Struktur zu.
Endosulfan in der Umwelt
Endosulfan löst sich kaum in Wasser, wird aber an (Wasser-)Bodenpartikeln adsorbiert. Es baut sich nur langsam ab und kann stapeln sich in der Nahrungskette, wobei die Konzentration so hoch werden kann, dass Vergiftungserscheinungen auftreten. Zu den Abbauprodukten von Endosulfan zählen Endosulfandiol und Endosulfansulfat, das genauso toxisch ist wie Endosulfan. Der Stoff ist auch für Wasserorganismen sehr giftig, er beeinflusst unter anderem die Leber und der Gehirn von Angeln Auf.
Toxikologie und Sicherheit
Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem und das Blut bei kurzzeitiger Exposition. Die Exposition gegenüber einer hohen Dosis von 35 mg/kg (2,8 Gramm für eine 80 kg schwere Person) kann tödlich sein.
Endosulfan ist ein Nervengift für Insekten, aber auch für Säugetiere, also auch für menschen. Das LD50-Wert liegt zwischen 30 und 80 mg/kg. Der Stoff wirkt auf Ionenkanäle wahr GABA fungiert als Moderator und ist a Gegner und Inhibitor des Ca2 - und Mg2 -Transport. Ebenfalls ATPasen wurden gehemmt.
Diese physiologischen Wirkungen machen Endosulfan zu einem Nervengift. Die Symptome einer akuten Vergiftung sind Hyperaktivität, Schüttelfrost, Krämpfe, Koordinationsverlust, Atemnot, Übelkeit und Erbrechen. In schweren Fällen können Bewusstlosigkeit und Tod folgen. Es wurden Fälle beschrieben, in denen eine Dosis von nicht mehr als 35 mg/kg beim Menschen zum Tode führte.
Vorschriften
Da eine sichere Anwendung von Endosulfan nicht gewährleistet werden kann, Europäische Kommission im 2005 eine Entscheidung, Endosulfan zu verbieten.[1] Zulassungen für Endosulfan enthaltende Pflanzenschutzmittel mussten bis spätestens 1. Juni 2006 widerrufen werden. Im Die Niederlande die Verwendung von Endosulfan war zuvor verboten.
Externer Link
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |