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Norborneen
norbornen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von norbornen
Allgemeines
MolekularformelC7huh10
IUPAC-NameBicyclo[2.2.1]hept-2-en
Andere NamenNorbornylen, Norcamphen
Molmasse94,15 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC2CC/1CC2
in Chile
1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2.6-7H,3-5H2
CAS-Nummer498-66-8
EG-Nummer207-866-0
PubChem10352
BeschreibungWeißer Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH228 - H411
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P262
LD50 (Ratten)(Oral) 11300 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt42-46 °C
Siedepunkt95–96 °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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norbornen, auch unter den Namen bekannt Norbornylen und norcampheen, ist ein überbrücktorganische Verbindung Mit als Bruttoformel . Die Substanz erscheint als weiß solide mit stechendem Geruch. Die Struktur des Moleküls kann verstanden werden als die von Cyclohexen mit einem CH2Brücke zwischen den Kohlenstoffatomen neben dem Doppelbindung. Sowohl die Brücke als auch die Doppelbindung ergeben ein hohes Ringdehnung und damit für extra Reaktivität der Verbindung.

Synthese

Norbornen und eine Vielzahl seiner Derivate werden über a . hergestellt Diels-Erle-Reaktion zwischen a Cyclopentadien und Ethylen.[1][2]

Bemerkungen

Das Acid-katalysiertZusatz von Wasser zur Norbornen-Doppelbindung norborneol. Diese Reaktion ist von theoretischer Bedeutung im Zusammenhang mit dem Auftreten von nicht-klassische Carbokationen. Das Hinzufügen von Ameisensäure bis die entsprechende Norbornylformiat ist ein Beispiel für die Stereoselektivität der Additionsreaktion:

Synthese von Norbornylformiat

Aufgrund des Vorhandenseins der Brücke, sterische Behinderung auf die und TUSeite des Sechsrings. Infolgedessen ist die Epoxidierung mit 3-Chlorperoxybenzoesäure (das Prileschaev-Reaktion) fast nur (99%) es exo-Isomer auf:

Synthese des Epoxids

Polynorbornene

Norbornene sind eine wichtige Gruppe von Monomere im Ringöffnungs-Metathese-Polymerisationen (HUMP) unter dem Einfluss von Katalysatoren (wie Grubbs' Katalysator). Bildung von Polynorbornenen Polymeremit ein hoch Glastemperatur und Transparenz.

RUMPF von Norbornen

Neben der ringöffnenden Polymerisation durchlaufen Norbornen auch die übliche Vinyladditionspolymerisation.

Anwendungen

Obwohl Norbornen in größeren Mengen von der chemischen Industrie hergestellt werden kann, beschränkt sich die Zahl der Anwendungen auf Zwischenprodukte bei der Herstellung von Medikamente, Pestizide, Produkte für spezielle Anwendungen und allgemeine organische Synthese. Mit Ethylen wird ein Copolymer mit einer Ringstruktur in der Kette gebildet.

Siehe auch

Externe Links