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Ftalaat
Strukturformel von Phthalaten.

Phthalate sein Ester oder Salze von Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure) und verschiedene Alkohole, wie Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP, oder trivialerweise DOP), kein Englisch (DBP) und Benzylbutylphthalat (BIP).

Phthalate werden unter anderem bei der Herstellung von Druckfarben, Klebstoffen, Parfümerieprodukten und Parfüms sowie als Weichmacher vor dem Kunststoffe, wie PVC.

Aufbau und Eigenschaften

Phthalate (C8huh4Ö4R1R2) sind farblose, geruchlose viskose Flüssigkeiten auf Basis von Phthalsäureestern. Die Bildung von Phthalaten basiert auf einem mehrstufigen Mechanismus: Naphthalin steht unter dem Einfluss einer katalytischen Oxidation mit Vanadium(V)oxid (V2Ö5) bis um Phthalsäureanhydrid transformiert. Dies wird hydrolysiert, wo Phthalsäure gebildet. Dann durch a Veresterungsreaktion mit zwei geraden oder verzweigten (Mono-)Alkoholen, dem Phthalat.

Anwendungen

Phthalate werden unter anderem als Beschichtungsmaterial für pharmazeutische Produkte verwendet. Es verleiht den Tabletten einen schönen Glanz. Sie werden auch als Weichmacher in PVC verwendet. Diethylphthalat wird als Lösungsmittel für natürliche Wachsen und bestimmte synthetische Düfte. In Lösung sind diese Duftstoffe leichter zu dosieren.

Weichmacher in PVC

Die Wirkung von Phthalaten basiert auf ihrer Größe. Im Vergleich zu Polymeren sind Phthalate klein. Deshalb ziehen sie um interstitial in den Polymerketten von Kunststoffen. Diese Bewegung erfolgt in alle Richtungen, auch zur „Oberfläche“. Dadurch verschwindet – im Laufe der Zeit – ein Teil der Phthalate in der Umwelt. Dies hat zwei Nachteile:

  1. Die Eigenschaften von PVC werden negativ beeinflusst (Flexibilität)
  2. Die Phthalate werden nicht ausreichend abgebaut und können in die Nahrungskette gelangen

Als Weichmacher gibt es eine Alternative zu Phthalaten. Dazu wird Isosorbid-bis(2-ethylhexanoat) verwendet. Da dieser Stoff auch zwei spiegelnde Ester besitzt – in Phthalsäure relativ zu einer gedachten Trennlinie, in Isosorbid-bis(2-ethylhexanoat) relativ zu den verknüpften Fünfringen – hat Isosorbid-bis(2-ethylhexanoat) auch weichmachende Eigenschaften. Es wird auf Basis von „nachwachsenden“ Rohstoffen hergestellt, anstelle von Erdöl und seinen Derivaten (Naphthalin als Rohstoff für Phthalsäure), wie zum Beispiel Zuckerrohr. Deshalb wird Glukose hydriert zu Sorbitol , ein Prozess, bei dem der fünfgliedrige Ring zu einer n-Kette auseinandergezogen wird. Nach Protonierung und Extraktion von 2 Wassermolekülen ist Isosorbid gebildet. Zu diesem Zweck gehen Kohlenstoff 1 und 4 eine Bindung ein, ebenso wie Kohlenstoff 6 und 4 (das Molekül ist vollständig symmetrisch). Isosorbid-bis(2-ethylhexanoat) wird über einen einfachen Veresterungsprozess gebildet. Links und rechts wird eine Carbonsäure (5-Ethyl-hexansäure) zugegeben, wobei jede Hydroxidgruppe der Carbonsäuren zusammen mit einem Proton des Isosorbids ein Wasser bildet und der Ester entsteht.

Toxikologie und Sicherheit

Im Juli 2004 eine deutsche Verbraucherorganisation gab bekannt, dass die Plastikdrähte des Wahnsinns scoubidou 30 bis 35 % Weichmacher oder Phthalate. Das Niederländische Behörde für Lebensmittelsicherheit (NVWA) leitete daraufhin eine Untersuchung ein. Im August 2004 berichteten sie, dass Scoubidou-Saiten nicht gesundheitsschädlich sind.

Über die Schädlichkeit der verschiedenen Phthalate wurde viel geforscht.

Forschung, veröffentlicht in Mai 2005, gibt einen starken Hinweis darauf, dass die Verwendung von Weichmachern bei Jungen zu Genitalveränderungen führt.[1] Untersucht wurden werdende Mütter, die erhöhte Mengen an Phthalaten im Urin aufwiesen. Diese waren Monoethylphthalat, Mono-n-butylphthalat, Monobenzylphthalat und Monoisobutylphthalat. Die Söhne, die sie gebären, hatten eher Anomalien in der Genitalentwicklung, wie einen kleineren anogenitalen Abstand zwischen Anus und Hodensack, einen kleineren a Hodensack und Penis und ein erhöhtes Risiko des Aufsteigens Hoden.

Kritiker sagen jedoch, dass wissenschaftliche Studien zur Wirkung von Phthalaten auf die Gesundheit widersprüchlich sind.

Am 29. März 2018 veröffentlichte die englische Zeitung The Guardian a Artikel das bezieht sich auf die amerikanische Forschung zu Phthalaten. Diese Studie ergab, dass Menschen, die in einem Restaurant auswärts aßen, 35 % mehr Phthalate im Blut hatten.

Gesetzgebung zu Phthalaten in Spielzeug

Das Europäische Union hat ein umfangreiches Risikoabschätzung für die Verwendung von Phthalaten in Spielzeug durchgeführt. Diese Untersuchung wurde 2004 abgeschlossen. In Bezug auf die Verwendung in Spielzeug wurde festgestellt, dass einige Phthalate aufgrund des Auftretens von Risiken nicht in Spielzeug und Babyartikeln verwendet werden sollten. Drei Phthalate werden klassifiziert als Fortpflanzungsgefährdend, das heißt, sie haben Auswirkungen auf die Entwicklung und Reproduktion.

Da für die Zielgruppe der Kinder im Alter von 0-3 Jahren ein Risiko durch die Verwendung von sechs Phthalaten in Spielzeug und Kinderpflegeartikeln eingeschätzt wurde, wurde 1999 europaweit ein befristetes Verbot von drei Monaten verhängt, das inzwischen auf zwanzig Jahre verlängert wurde mal. Dieses Verbot gilt für die Verwendung von sechs Phthalaten in Spielzeug und Babyartikeln, die zum Einnehmen in den Mund bestimmt sind.

Aufgrund der Ergebnisse der europäischen Risikobewertungen und der Beratung des Europäischen Wissenschaftlichen Ausschusses zu diesem Thema wurde Ende 2005 vom Europäischen Ministerrat eine Richtlinie verabschiedet. Diese Richtlinie verbietet die Verwendung von sechs Phthalaten in Spielzeug und Babyartikeln.

Im niederländischen Recht ist dieses Verbot in der Warengesetz Allgemeine Chemikaliensicherheit. Die Verwendung von drei Phthalaten - DEHP, DBP und BIP - die Auswirkungen auf Entwicklung und Fortpflanzung haben, sind daher bei allen Kinderspielzeugen und Babyartikeln auf maximal 0,1 Massen-% der plastifizierten Masse begrenzt. Für die drei verbleibenden Phthalate (DINP, DIDP und DNOP) gilt dieselbe Einschränkung für die Verwendung in Kinderspielzeug und Babyartikeln, die in den Mund genommen werden können.Andere Phthalate dürfen frei verwendet werden.

In anderen Produkten als Kinderspielzeug und Babyartikeln dürfen ausnahmslos alle Phthalate frei verwendet werden.

Externe Links