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Sorbitol
D-Sorbit
Strukturformel und Molekülmodell
Struktur von Sorbitol
Fischer-Projektion von D-Sorbit
Allgemeines
MolekularformelC6huh14Ö6
IUPAC-Name(2R,3R,4R,5so)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Andere NamenD-Glucitol, D-Gulit, E420
Molmasse182,17176 G/Maulwurf
LÄCHELN
C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
in Chile
1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4 ,5-,6-/m1/s1
CAS-Nummer50-70-4
EG-Nummer200-061-5
PubChem5780
LD50 (Ratten)(Oral) 15900[1] mg/kg
LD50 (Mäuse)(Oral) 17800[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,49[2] g/cm³
Schmelzpunkt94-96[2] °C
Siedepunkt245°C
Flammpunkt> 100[2] °C
Selbstentzündungstemperatur420[2] °C
Löslichkeit im Wasser2350[2] g/l
Gut löslich inWasser, warmes Ethanol
schlecht löslich indie meisten organischen Lösungsmittel
Log(pau)−2,2[3]
Brechungsindex1,45831[4] (589 nm, 20 °C)
Ernährungseigenschaften
Art ZusatzstoffStabilisator, Füllstoff, künstlicher Süßstoff
E-NummerE420
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

D-Sorbit oder D-Glucitol (E420) ist ein Zuckerersatz, in dem die Aldehydgruppe wurde ersetzt durch a Hydroxylgruppe. Es ist nicht wirklich Saccharid sondern ein Polyalkohol: die hydrierte Version von Sorbose.

Aussehen

D-Sorbit kommt in den Beeren des wilde eberesche, von dem es zunächst isoliert wurde.[5] Es kommt auch in anderen Beeren vor (aber nicht in Trauben), Kirschen, Pflaumen, Birnen, Äpfel, Seetang und Algen.[4]

Synthese

Sorbit wird hergestellt aus Glucose durch Hydrierung unter Hochdruck[6] oder elektrolytischdie Ermäßigung[7] oder über katalytische Hydrierung.[8]

Anwendungen

Sorbit ist weit verbreitet als Süßstoff in leichten Produkten, zuckerfreier Ernährung und Kaugummi. Sein Brennwert ist um ein Drittel geringer als bei normalem Zucker, während er halb so süß ist. Aufgrund dieser geringen Süßkraft wird relativ viel hinzugefügt, um die gleiche Süßkraft wie „normal“ zu erhalten (zum Beispiel im Vergleich zu Saccharose). Aufgrund dieser hohen Mengen ist es für Diabetiker nicht zu empfehlen, anders als seit Jahren angenommen. Eine Alternative kann Xylit das eine größere Süßkraft hat, aber in hohen Dosen zu Durchfall und Blähungen führen kann.

Trauben enthalten kein Sorbit. Diese Eigenschaft von Trauben kann verwendet werden, um Wein von Apfelwein und anderen Fruchtweinen zu unterscheiden.

Sorbit wird auch verwendet als Feuchthaltemittel im Zahnpasta und Kosmetika. Sorbit hat einen Hoeveelheden Abführmittel bewirken.

Sorbit gilt als potenzielles Schlüsselintermediat für die Synthese von alkane[9] von Biomasse. Eine vollständige Reduktion von Sorbit kann zu Alkanen führen, wie z Hexan, die verwendet werden kann als Biotreibstoff. Das Wasserstoff die für diese Umwandlung benötigt wird, stammt größtenteils aus Sorbit selbst, aber dann wird CO komt hinzugefügt2 kostenlos :

Dieser Kommentar ist exotherm und ergibt 1 Mol Hexan aus 1,5 Mol Sorbit. Beim Hinzufügen Wasserstoffgas kommt nicht Kohlendioxid kostenlos.

Das Austrocknung von Sorbit-Lieferungen Sorbitan, die nichtionische Tenside gebildet werden von Veresterung mit Fettsäuren, und Emulgatoren wie Polysorbat 20, das auch in Lebensmitteln verwendet werden kann.