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Phthalsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Phthalsäure
Allgemeines
Molekularformel	C8huh6Ö4
IUPAC-Name	Benzol-1,2-dicarbonsäure
Andere Namen	Orthophthalsäure
Molmasse	166,14 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-Nummer	88-99-3
EG-Nummer	201-873-2
Beschreibung	Kristalline weiße Substanz
Ähnlich zu	Benzoesäure
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
Verkehr	Hautkontakt vermeiden
Lager	In einem verschlossenen Behälter
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,59 g/cm²
Schmelzpunkt	(zersetzt) ​​191 °C
Flammpunkt	168 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 20 °C) 5,74 g/l
Gut löslich in	Base
schlecht löslich in	Ethanol, kaltes Wasser
Unlöslich in	Chloroform, Diethylether, Essigsäure
Gleichgewichtskonstante(n)	pka1 = 2,89[1] pka2 = 5,51
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phthalsäure, 1,2-Benzoldicarbonsäure oder Orthophthalsäure ist ein aromatische Verbindung mit zwei Carboxylgruppen, was es zu einem der Staubklasse der Dicarbonsäuren. Die Substanz kommt als farbloses kristallinPulver, das gut löslich ist in Base.

Isomere

In der klassischen organischen Chemie waren Isomere nicht immer leicht voneinander zu unterscheiden. Aus diesem Grund ist die Isomere von Phthalsäure als Sonderfälle der Phthalsäure bezeichnet:

• Isophthalsäure oder 1,3-Benzoldicarbonsäure
• Terephthalsäure oder 1,4-Benzoldicarbonsäure

Eigenschaften

Bei Phthalsäure ist die erste Ionisationsschritt relativ stark (pk_a1 = 2,95). Das hat mit dem internen zu tun Wasserstoffbrückenbindungen das ist möglich zwischen den resultierenden Carboxylatgruppe und das noch nicht deprotoniert Carboxylgruppe. Als Ergebnis ist der zweite Schritt relativ schwach (pk_a2 = 5,4).

Durch Erhitzen von Phthalsäure wird die entsprechende Carbonsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, werden erhalten.

Phthalate

Salze und Ester zu Phthalsäure werden Phthalate erwähnt. Sie haben unterschiedliche Anwendungen.

Ester der Phthalsäure

Die Ester entstehen durch die Reaktion von Alkohole mit Phthalsäure, katalysiert durch eine starke Säure (meist Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure). Phthalate werden wie Weichmacher verwendet und gemischt mit PVC um es flexibel zu machen, auch für den Einsatz in Stromkabeln und in Babyspielzeug.

Für die Verpackung von Blut- und Plasmatransfusionsgeräten, PVCbeschichtet mit Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP). Phthalate kommen weiter in . vor Druckfarben, Gummi und kleben.

Die Weichmacher lösen sich auch in organische Lösungsmittel. Wenn dies bei a Extraktion in der verwendet werden synthetische organische chemie die Weichmacher sind dafür bekannt, kleine Mengen des Reaktionsprodukts zu verunreinigen.

Salze der Phthalsäure

In dem analytische Chemie Theaterstücke Kaliumhydrogenphthalat (eine der beiden Säuregruppen hat das Wasserstoffion durch Vervangen . ersetzt Kalium) eine wichtige Rolle als Urtiter Biene Säure-Base-Titrationen. In Wasser gelöst, die Säuregruppe H(C₈huh₄Ö₄)⁻ frei, wer kann eins zu eins mit antworten Ätznatron. Kaliumhydrogenphthalat wird auch häufig als Puffer zum Kalibrieren pH-Meter.

Toxikologie und Sicherheit

Phthalsäure und ihre vielen abgeleiteten Phthalate sind giftig, und kann bei der Verbrennung aus PVC. Über das Ausmaß der schädlichen Wirkung besteht kein Konsens, solange keine Verbrennung stattfindet.

Der Stoff ist sehr gesundheitsschädlich bei Kontakt mit Augen. Reizungen treten auch beim Verschlucken oder Einatmen auf, auch am Kehle, das Speiseröhre, das Luftröhre und der Magen-Darmtrakt. Phthalsäure ist ätzend für die augen und die Haut. Es ist möglich Blindheit, Blasenbildung, Entzündung und sogar Licht brennt Ursache. Längere oder intensive Exposition kann Lungenschaden verursachen und führen zu Bewusstlosigkeit oder sogar die Tod.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Phthalsäure
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Phthalsäure