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Naphthalin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel aus Naphthalin | |||||
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Molekülmodell aus Naphthalin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C10huh8 | ||||
| IUPAC-Name | Naphthalin | ||||
| Molmasse | 128,17 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | c1cccc2c1cccc2 | ||||
| CAS-Nummer | 91-20-3 | ||||
| EG-Nummer | 202-049-5 | ||||
| Beschreibung | Weißer Feststoff | ||||
| Ähnlich zu | Benzol, Toluol | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H302 - H351 - H410 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P273 - P281 - P501 | ||||
| MAC-Wert | 50 mg/m³ | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Fest | ||||
| Farbe | Weiß | ||||
| Dichte | 1.0253 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | 80,55 °C | ||||
| Siedepunkt | 218 °C | ||||
| Flammpunkt | 79,8 °C | ||||
| Dampfdruck | 6.6 Pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | 0,03 g/l | ||||
| Gut löslich in | Benzol, Schwefelkohlenstoff, Diethylether, Toluol, Xylol, Chloroform | ||||
| schlecht löslich in | Wasser, Ethanol | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Naphthalin (aus dem Griechischen für Petroleum: Naphtha) ist ein weißer, solide mit dem Bruttoformel C10huh8, die bereits Zimmertemperatur haben sublimiert. Naphthalin ist ein bizyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit einem charakteristischen, teerartigen Geruch. Naphthalin ist gesundheits- und umweltschädlich.
Geschichte
Naphthalin war in 1819 bis zum britischChemiker Alexandergarten von Kohlenteer isoliert. 1866, Emil Erlenmeyer das Strukturformel für Naphthalin zuerst postuliert. Obwohl es nur aus zwei konjugierten aromatischen Ringen besteht, wird es als polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) berechnet.
Eigenschaften
Nur 30 Milligramm Naphthalin sind in einem Liter Wasser löslich und in Ethanol es ist schlecht lösbar. In unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Schwefelkohlenstoff, Diethylether, Toluol, Xylol und Chloroform löst Naphthalin gut. Naphthalin schmilzt bei 80°C und siedet bei 218°C. Der charakteristische, teerartige Geruch zeigt, dass Naphthalin bereits bei Raumtemperatur sublimiert. Naphthalin hat eine Zündtemperatur von 540 °C.
Reaktivität
Naphthalin brennt mit einer rußigen Flamme und ist a aromatische Verbindung. Naphthalin hat 10 -Elektronen und entspricht den Hückels Regel vor dem Aromatik. Naphthalin ist ein Isomer von Azulen, das die gleiche Summenformel hat, aber Azulen besteht aus einem Fünf- und einem Siebenring. Relativ zu Benzol Naphthalin ist reaktiver, reagiert aber oft analog. Für aromatische Moleküle charakteristische Reaktionen wie Sulfonierung, Nitrierung und Friedel-Craftsacylation kann problemlos mit Naphthalin durchgeführt werden. Andererseits ist Naphthalin empfindlicher gegenüber Hydrierungsreaktionen und jeder Ring kann ohne große Probleme gebildet werden reduziert (z.B. mit Wasserstoffgas und Palladium auf Kohlenstoff wenn Katalysator). Es antwortet mit Oxidationsmittel wenn Chrom(VI)oxid und Stickoxide, aber unter katalytischen Bedingungen mit Sauerstoffgas, und kann auf diese Weise zu Phthalsäure oxidiert werden. Wird oft Diazonaphthalinverbindungen wegen ihrer intensiven Farben in Farbstoffen verwendet.
Es gibt Tausende von Naphthalin Derivate bekannt.
Produktion und Anwendungen
Naphthalin wird aus den mittleren Fraktionen von Kohlenteer, Braunkohle, Holzteer und Spaltgas. Im Kohlenteer Naphthalin ist anteilig der größte Bestandteil. Naphthalin kommt auch vor in Petroleum und anderen fossilen Brennstoffen und wird durch die Verbrennung von Holz und Tabak.
Naphthalin war früher der Hauptbestandteil von Mottenkugeln, wird aber heute wegen des unangenehmen Geruchs durch andere Stoffe ersetzt. Im frühen 20. Jahrhundert es wurde für die Stadtbeleuchtung verwendet, obwohl die Rohre oft verstopft waren Kristallisation. Trotz der Gefahren wurde Naphthalin gegen Darminfektion.
Naphthalin wird hauptsächlich für die Synthese von Phthalsäureanhydrid, das zur Synthese von Lösungsmittel, Kunststoffe und Kraftstoffe, beispielsweise Abziehbild und tetralin. Andere Beispiele sind Farbstoffe, 1-Chlornaphthalin, 2-Chlornaphthalin, (Holzschutzmittel), Insektizide, Weichmacher und Reinigungskraft. Weitere wichtige Industrieprodukte auf Basis von Naphthalin sind 1-Naphthol, 2-Naphthol, 1-Bromnaphthalin, 2-Bromnaphthalin, 1-Naphthylamin, 1-Nitronaphthalin und 2-Nitronaphthalin.2016 ergaben Untersuchungen, dass Naphthalin auch im Kunstrasengranulat von Fußballfeldern enthalten ist.
1987 wurden etwa 1 Million Tonnen Naphthalin produziert. Westeuropa ist der Hauptproduzent von Naphthalin mit einer Produktion von ca. 250.000 Tonnen, gefolgt von Osteuropa (200.000 Tonnen), Japan (200.000 Tonnen) und die Vereinigte Staaten (125.000 Tonnen).
Toxikologie und Sicherheit
Das tödliche Dosis für einen Menschen sind es etwa 5 Gramm. Naphthalin reizt die Haut und kann die rote Blutkörperchen beschädigen. Beim Einatmen kann es die Schleimhäute reizen und Erbrechen, Verwirrung und Übelkeit verursachen. Naphthalin führt bei Einnahme zu Magen-Darm-Beschwerden, Atembeschwerden und Krämpfen. Naphthalin kann trotz seiner geringen Wasserlöslichkeit die Leber, Nieren und die Augen. Naphthalin steht im Verdacht Krebs gezeugt.
Wenn es Pulver oder das Granulat mit Luft vermischt wird, kann es zu einer Staubexplosion kommen. Naphthalin bildet bei Verbrennung irritierend und giftig Gase und reagiert mit starken Oxidationsmittel.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Naphthalin- (und) Daten von Naphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
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