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Fulvaleen
Fulvalen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fulvalen
Molekülmodell von Fulvalen
Allgemeines
MolekularformelC10huh8
IUPAC-NameBicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen
Andere NamenBicyclopentadienyliden
Molmasse128,17052 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC(=C2C=CC=C2)C=C1
in Chile
1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H
CAS-Nummer91-12-3
PubChem10908294
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
FarbeOrange
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Fulvalen ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C10huh8. Die Verbindung ist vor allem von theoretischem Interesse als eine der einfachsten Kohlenwasserstoffe jetzt sofort konjugieren Sie das System das nicht aromatisch ist. Es erscheint als Orange Flüssigkeit.

Synthese

Aufgrund der theoretischen Bedeutung der Verbindung wurde lange nach einem Syntheseweg gesucht. Im 1958 gelang E. A. Matzner (arbeitend bei Wilhelm von Eggers Döring), um die Verbindung zum ersten Mal herzustellen. Ein früherer Versuch in 1951 führte versehentlich zur Entdeckung von discovery Ferrocen.[1]

Fulvalen kann durch Reaktion von Cyclopentadien mit nein-Butyllithium, so dass zunächst die Cyclopentadienylanion wird gebildet. Dieses Anion wird unter Lichteinfluss in ein Zwischenprodukt umgewandelt Radikale, das sehr schnell dimerisiert. Die gebildete Bindung wird schließlich oxidiert zu einer Doppelbindung unter Bildung von Fulvalen:

Synthese von Fulvalen

Struktur und Eigenschaften

Fulvalen besteht aus zwei Cyclopentadienringen, die Doppelbindung sind miteinander verbunden. Dadurch wird sichergestellt, dass beide Ringe miteinander konjugiert sind. Das Molekül hat a d2h-Symmetrie.

Fulvalen ist ein instabiles Isomer der aromatischen Verbindungen Naphthalin und Azulen. Das Perchlor-Derivat Perchlorfulvalen (C10Cl8) ist - im Gegensatz zu Fulvalen - ziemlich stabil.[2] Es heterozyklisch Derivat Tetrathiafulvalen verhält sich wie ein organischer Halbleiter.

Fulvalen als Ligand

Fulvalen bildet stabil metallorganische Komplexe.[3] Der Name wird dann meist gekürzt zu fv. In einigen dieser Fulvalenkomplexe (einschließlich mit Ruthenium) kann die zentrale Doppelbindung sein reversibel gespalten werden.[4]

Siehe auch