WikiDer > Guajakol
Guaiacol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus guaiacol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh8Ö2 | |||
| IUPAC-Name | 2-Methoxyphenol | |||
| Andere Namen | Ö-Methoxyphenol, Methylcatechol, Ö-Hydroxyanisol, 1-Hydroxy-2-methoxybenzol, Guajakol | |||
| Molmasse | 124,13 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | COC1=CC=CC=C1O | |||
| CAS-Nummer | 90-05-1 | |||
| EG-Nummer | 201-964-7 | |||
| PubChem | 460 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 - H319 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P305 P351 P338 | |||
| EG-Indexnummer | 604-031-00-6 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 725 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | fest oder flüssig | |||
| Farbe | weiß bis hellgelb | |||
| Dichte | (fest) 1,129 g/cm² (flüssig) 1,112 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | ca. 28 °C | |||
| Siedepunkt | 204-206 °C | |||
| Flammpunkt | 82 °C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | 750 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | ca. 15-16 g/l | |||
| Mäßig löslich in | Ethanol, Diethylether, Chloroform | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Guaiacol ist ein organischaromatische Verbindung, das aus dem Harz von Bäumen der Gattung Guajak. Es kann auch isoliert werden von Teer aus Hartholz (Fagus).
Der Stoff ist ein farbloses bis blassgelbes Öl oder Feststoff, kristallin Substanz mit charakteristischem Geruch. Bei Exposition gegenüber Licht und Himmel sie wird dunkler. Die Substanz erstarrt bei 28 °C, kann aber auch bei deutlich niedrigerer Temperatur flüssig gehalten werden.
Synthese
Eine industrielle Methode ist die Methylierung von Katechol (1,2-Dihydroxybenzol). Dies ist möglich durch die Reaktion von Brenzkatechin mit Methanol, In Gegenwart von Borphosphat wenn Katalysator.[1]
Eine Alternative ist die Reaktion von Brenzkatechin mit Methylenchlorid In Gegenwart von Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -Bikarbonat.[2]
Eine andere Möglichkeit ist die Hydrolyse von dem Diazoniumsalz von Ö-Anisidin In Gegenwart von Schwefelsäure oder Salze der Schwefelsäure, wie Kupfersulfat.[3]
Anwendung
Guajakol und einige seiner Derivate (Guajakolbenzoat, Guajakolcarbonat, Guajakolphosphat, Guaifenesin), werden in der Medizin und Veterinärmedizin als schleimlösend (fördert das Abhusten von Lungenschleim).
Guaiacol wird auch zur synthetischen Herstellung von . verwendet Vanillin.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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