WikiDer > Гуаякол - Википедия
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 2-метоксифенол | |||
Другие имена о-Метоксифенол О-Метилкатехол[2] 2-гидроксианизол Пирогваяковая кислота Монометиловый эфир пирокатехина 1-гидрокси-2-метоксибензол | |||
Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.786 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C7ЧАС8О2 | |||
Молярная масса | 124.139 г · моль−1 | ||
Внешность | бесцветное масло или кристаллическое твердое вещество | ||
Плотность | 1,112 г / см3, жидкость 1,129 г / см3, кристаллы | ||
Температура плавления | 26–29 ° С (79–84 ° F, 299–302 К) | ||
Точка кипения | 204–206 ° С (399–403 ° F, 477–479 К) | ||
23,3 г / л при 25 ° C | |||
Родственные соединения | |||
Связанный метоксифенолы | Мехинол 3-метоксифенол | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверять (что ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Guaiacol (/ˈɡшаɪəkɒл/) является естественным органическое соединение с формула C6ЧАС4(ОН) (ОСН3). Хотя он биосинтезируется множеством организмов,[3] это ароматическое масло обычно получают из Гуаяк или дерево креозот. Он также содержится в эфирных маслах из сельдерей семена табак листья, апельсин листья, и лимон пилинги.[4] Он бесцветный, но образцы желтеют на воздухе и на свету. Гуаякол присутствует в древесине курить, в результате пиролиз из лигнин. Соединение вносит свой вклад в аромат многих веществ, таких как виски[5] и жареный кофе.[6]
Подготовка
Соединение было впервые выделено Отто Унвердорбен в 1826 г.[7] Guaiacol производится метилирование из о-катехол, например, используя поташ и диметилсульфат:[8]
- C6ЧАС4(ОЙ)2 + (CH3O)2ТАК2 → С6ЧАС4(ОН) (ОСН3) + HO (CH3O) ТАК2
Лабораторные методы
Гуаякол можно приготовить в лаборатории различными способами. о-Анизидин, полученный в два этапа из анизол, может быть гидролизован диазоний производная. Гуаякол может быть синтезирован диметилирование из катехол с последующим выборочным моно-деметилирование.[9]
- C6ЧАС4(OCH3)2 + C2ЧАС5SNa[10] → С6ЧАС4(OCH3) (ONa) + C2ЧАС5SCH3
Использование и химические реакции
Гуаякол является полезным предшественником для синтеза других соединений.[11] Будучи полученным из биомассы, он является потенциальным компонентом или прекурсором «зеленого топлива».[12]
Лекарственные и пищевые
Гуаякол является предшественником различных ароматизаторы, Такие как эвгенол.[13] По оценкам, 85% мировых поставок ванилин происходит от гваякола. Маршрут предполагает конденсация из глиоксиловая кислота с гваяколом, чтобы получить миндальную кислоту, которая окисляется с образованием фенилглиоксиловая кислота. Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина.[14]
Гуаякол также используется в медицине как отхаркивающее средство, антисептик, и местные анестетик.[15]
Гуаякол производится в кишечнике пустынная саранча, Schistocerca gregaria, распад растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией. Pantoea agglomerans (Энтеробактер). Это один из основных компонентов феромонов, вызывающих саранча роение.[16]
Безопасность
Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, от вдыхания древесный дым. Пищевые источники метоксифенолов превосходят воздействие древесного дыма при вдыхании.[17]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.
- ^ «Список синонимов к слову гваякол». Химическая промышленность.
- ^ Даффи, С. С .; Aldrich, J. R .; Блюм, М. С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полупокрылыми. Leptoglossus phyllopus". Сравнительная биохимия и физиология B: Биохимия и молекулярная биология. 56 (2B): 101–102. Дои:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
- ^ Лопух, Г.А. (1995). Энциклопедия пищевых и красителей. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
- ^ Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки». Вашингтон Пост.
Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.
- ^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (19): 5768–5773. Дои:10.1021 / jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
- ^ Стивенс, М. Э .; Ронан, А. К .; Sourkes, T. S .; Э. М., Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 48 (2): 124–127. ЧВК 1827660. PMID 20322688.
- ^ Фиеге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.
- ^ Mirrington, R.N .; Фейтрилл Г. И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 859
- ^ Этантиолат натрия
- ^ Ляо, Чун-Чен (2005). "В маске о-бензохиноновая стратегия в органическом синтезе: короткое и эффективное построение СНГ-декалины и линейные трихинаны из 2-метоксифенолов ». Чистая и прикладная химия. 77 (7): 1221–1234. Дои:10.1351 / pac200577071221.
- ^ Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Наука. 7: 103–129. Дои:10.1039 / C3EE43081B.
- ^ Allen, C.F.H .; Гейтс, Дж. У., младший (1955). "о-Эвгенол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 418
- ^ Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons. С. 812–825.
- ^ "Гуаякол". DrugBank. 2019-11-02. Получено 2019-11-18.
- ^ Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Натура.403..851Д. Дои:10.1038/35002669. PMID 10706273.
- ^ Смит, К. Р. (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF). Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинал (PDF) 10 июля 2009 г.