WikiDer > Haloform-Reaktion

Mit Hilfe von Haloform-Reaktion ist es möglich, die Haloformen basierend auf Ketone mit der Ketogruppe in der 2. Position. Die Reaktionsbedingungen erfordern a Basic Umgebung und das Vorhandensein von a Halogen. Das zweite Produkt ist a Carbonsäure mit einem Kohlenstoffatom weniger als das Ausgangsketon.

Die Haloformen sind:

• Fluoroform (Trifluormethan)
• Chloroform (Trichlormethan)
• Bromform (Tribrommethan)
• Jodoform (Trijodmethan)

Beispiel

Ein Beispiel für die Haloform-Reaktion ist die Bildung von Jodoform aus Butanon und di-jew:

${displaystyle mathrm {C_{4}H_{8}O 3 I_{2} 4 OH^{-}longrightarrow CH_{3}CH_{2}COO^{-} CHI_{3} 3 H_{2}O 3 I ^{-}} }$

Anwendung

Vor den Instrumentaltechniken (Massenspektrometer, NMR) eingeführt wurden, war diese Reaktion wichtig, um zu bestimmen, ob eine Verbindung ein 2-Keton war. Die unbekannte Verbindung wurde mit einer basischen Jodlösung (eine Lösung von di-jew und Natriumhydroxid). Die Entstehung des festen und schwer wasserlöslichen (und damit leicht nachweisbaren) Jodoforms war der Beweis für dieses Strukturelement.

Synthese von Haloformen

Diese Reaktion ist als (industrielles) Herstellungsverfahren für die Haloformen nicht von Bedeutung. Die Leichtigkeit, mit der die Verbindungen Methan (Erdgas) hergestellt werden und das resultierende Nebenprodukt Carboxylat sind daran schuld.

Reaktionsmechanismus

Auffallend ist, dass in diesem Fall das Wasserstoffatom immer mit dem Halogen. Dies steht im Gegensatz zu den Favorski-Umleitung, wobei das Wasserstoffatom nur von dem Kohlenstoffatom abgezogen wird, das kein Halogen trägt.