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Jodoform
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Jodoform
Jodoformkristalle
Allgemeines
Molekularformel	CHIA3
IUPAC-Name	Trijodmethan
Andere Namen	Jodoform, Methyltriiodid, TIM
Molmasse	393,73205 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(I)(I)I
in Chile	1/CHI3/c2-1(3)4/h1H
CAS-Nummer	75-47-8
EG-Nummer	200-874-5
PubChem	6374
Beschreibung	Gelbliche, kristalline Substanz
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P280 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Gelb
Dichte	4,008 g/cm²
Schmelzpunkt	123 °C
Siedepunkt	217 °C
Flammpunkt	204 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 0,1 g/l
schlecht löslich in	Wasser
Log(pau)	3,83
Geometrie und Kristallstruktur
Kristallstruktur	sechseckig
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Jodoform oder Trijodmethan ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel CHIA₃. Die Substanz tritt als blassgelbes, flüchtiges Kristalle mit charakteristischem Geruch. In älteren chemischen Texten wird der Geruch als Krankenhausluft beschrieben. Mögen Chloroform verleiht der Verbindung ein süßes Geschmackserlebnis. Jodoform ist schwer löslich in Wasser, Glycerin und Petroleumäther, schwer löslich in Chloroform und Essigsäure. Der Stoff ist gut löslich in Benzol, Ethanol (78 g/l bei 25°C), Aceton (120 g/L bei 25°C) und Diethylether (136 g/l bei 25°C).

Synthese

Jodoform wurde erstmals eingeführt in 1822 hergestellt von Georges Serrula, die molekulare Struktur war 1834 geklärt von Jean Baptiste Dumas.

Jodoform kann mit Hilfe von hergestellt werden Jude und NatriumhydroxidLösung über die Haloform-Reaktion aus einer der folgenden Verbindungen hergestellt werden:

• ein MethylKeton: CH₃COR, in dem R ist eine beliebige organische Einheit. Bevor spektroskopische Techniken allgemein anwendbar wurden, war diese Reaktion jahrelang die Erkennungsantwort zu Methylketonen.
• Acetaldehyd (Ethanal)
• Ethanol
• sekundär Alkohole mit der OH-Gruppe in 2-Stellung: CH₃CHROH, mit R alle organischen Restgruppenreste

Mechanismus

Die Reaktion beginnt mit der basenkontrollierten Oxidation der organischen Verbindung (Ethanol; 1). Dabei entstehen vor OrtJodwasserstoff und das entsprechende Keton (2). Der Schritt zum Triiodid (3) läuft durch Enolbildung und ist ein Beispiel für gründliche Ketonhalogenierung. Unter dem Einfluss des basischen Hydroxids kann das Triiodmethyl[anion] abgespalten werden, was zu a Carbonsäure entsteht (4a). Die Carbonsäure wird jedoch schnell deprotoniert durch das Anion, das Jodoform (4b) entsteht und das Säurerest-Ion.

Der Schritt von 2 zu 3 geht (dreimal) durch a enolat, das a nukleophile Substitution tritt auf di-jew.

Bemerkungen

Bei einigen Reagenzien (z. Jodwasserstoff) ein Jodatom aus Jodoform entfernt werden kann, wobei Dijodmethan entsteht.

Umwandlung in Kohlendioxid ist auch eine Möglichkeit. Mit Silbernitrat entsteht Kohlenmonoxid, das mit a Mischung von Schwefelsäure und Diiodpentaoxid wird in Kohlendioxid umgewandelt.

Anwendungen

Zu Beginn des 20. Jahrhundert Jodoform wurde als Antiseptikum für Verletzungen und Abschürfungen.

In Kombination mit Zinkoxid und Borsäure wird Jodoform verwendet in Pulver mit denen die Infektion der Ohren von Hunde und Katzen wird gekämpft.

Hintergrund des traditionellen Nachweises von Methylketonen war die Bildungsreaktion von Jodoform: Liegt eine solche Substanz in der Lösung vor, wird ein gelbes Niederschlag geprägt sein. Diese Reaktion wird auch als Jodoform-Test erwähnt. Heutzutage können sie einfach verwenden Massenspektrometer oder NMR-Spektroskopie demonstriert werden.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Jodoform
• (und) Daten von Jodoform in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)