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Heptanal
Heptanal
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Heptanal
Allgemeines
MolekularformelC7huh14Ö
IUPAC-NameHeptanal
Andere NamenHeptanaldehyd, Ananthal, Heptylaldehyd, nein-heptanal
Molmasse114,18 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=CCCCCCC
CAS-Nummer111-71-7
EG-Nummer203-898-4
PubChem8130
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Warnung
H-SätzeH226H315H318H335H400
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P280 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte(bei 30°C) 0.80902[1] g/cm³
Schmelzpunkt−43[1] °C
Siedepunkt151[1] °C
Flammpunkt35[1] °C
Dampfdruck(bei 20°C) 86 Pa
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 1,25 g/l
Brechungsindex1,4125[1] (589 nm, 20 °C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Heptanal ist ein unverzweigtes Aldehyd. Es ist ein farbloses Flüssigkeit mit starkem, fruchtigem Geruch, der als Vorläufer für Komponenten in . dient Parfums und Schmiermittel.[2]

Synthese

Heptanal kann im Labor hergestellt werden durch Hydroformylierung von Hexen[2] oder durch teilweise Zerlegung von Ester von Ricinolsäure. Technisch kann der Stoff gewonnen werden durch Destillation von Rizinusöl bei reduziertem Druck.

Hydroformylierung von 1-Hexen IS.svg

Anwendungen

Heptanal wird kommerziell als Ausgangsmaterial verwendet (über die Aldolkondensation mit Benzaldehyd) vor dem α-Amylzimtaldehyd, eine häufig verwendete Komponente in der Parfümindustrie:[2]

Jasminaldehyd 2 IS.svg

Heptanal liegt auch zugrunde 1-Heptanol:

Heptanol-Synthese.svg

Über das Oxidationsprodukt Heptansäure ist Heptanal ein Rohstoff für Ethylheptanoat, letzteres ist Bestandteil einiger Schmierstoffe.[1]