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	Homogentisinsäure
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Homogentisinsäure
	Allgemeines
Molekularformel	C8huh8Ö4
IUPAC-Name	2,5-Dihydroxyphenylessigsäure
Andere Namen	Melansäure
Molmasse	237.216 G/Maulwurf
CAS-Nummer	451-13-8
PubChem	780
	Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt	150 bis 152°C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Homogentisinezuur

Homogentisinsäure (2,5-Dihydroxyphenylessigsäure) ist a Phenolsäure normalerweise in verschiedenen gefunden Stoffwechselprodukte von Organismen. Homogentisinsäure kommt in relativ großen Mengen in den Früchten der Erdbeerbaum (Arbutus unedo).^[1] Es ist auch in Bakterien vorhanden Pflanzenpathogenxanthomonas campestris,^[2] und in der Hefeyarrowia lipolytica,^[3] wo es an der Herstellung von Braunpigmenten beteiligt ist. Homogentisinsäure ist auch eine Vorstufe für einen der Hauptbestandteile des Schweißes von Nilpferde.

Homogentisinsäure entsteht als mittlere während der kataboler Zusammenbruch von aromatischen Aminosäuren einschließlich Tyrosin und Phenylalanin.

Homogenisat

Es Säurerückstand Homogentisinsäure entsteht beim Abbau von aromatisch Aminosäuren. Diese Substanz wird jedoch nach wenigen Schritten schnell in Fumarat und Acetoacetat umgewandelt, ebenfalls zwei Säurereste. In dieser Aufschlüsselung mehrere Enzyme besorgt. Homogentisat kann sich mit dem inaktiven Enzym Homogentisat-Dioxygenase (meist aufgrund einer Mutation) im Tyrosinabbauweg im Blut anreichern. Dieser Enzymdefekt ist verbunden mit Alkaptonurie.^[4]

Im nachfolgenden Reaktionsweg entsteht als drittes Zwischenprodukt Homogentisat.

Verweise

↑Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso (1999). Homogentisinsäure: Eine Phenolsäure als Marker für Erdbeerbaumhonig (Arbutus unedo). J. Agric. Lebensmittel chem. 47 (10): 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o.
↑ (1994). Braune Pigmentierung von Xanthomonas campestris pv. Phaseoli assoziiert mit Homogentinsäure. Kanadisches Journal für Mikrobiologie 40 (1): 28–34. DOI: 10.1139/m94-005.
↑Alexandra Carreira, Luisa M. Ferreira, Virgilio Loureiro (2001). Braune Pigmente, die von Yarrowia lipolytica produziert werden, resultieren aus der extrazellulären Akkumulation von Homogentisinsäure. Appl Environ Microbiol 67 (8): 3463–3468. DOI: 10.128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
↑ (2002). Naturgeschichte der Alkaptonurie. New England Journal of Medicine 347 (26): 2111–21. PMID: 12501223. DOI: 10.1056/NEJMoa021736.

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[1] Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso (1999). Homogentisinsäure: Eine Phenolsäure als Marker für Erdbeerbaumhonig (Arbutus unedo). J. Agric. Lebensmittel chem. 47 (10): 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o.

[2] (1994). Braune Pigmentierung von Xanthomonas campestris pv. Phaseoli assoziiert mit Homogentinsäure. Kanadisches Journal für Mikrobiologie 40 (1): 28–34. DOI: 10.1139/m94-005.

[3] Alexandra Carreira, Luisa M. Ferreira, Virgilio Loureiro (2001). Braune Pigmente, die von Yarrowia lipolytica produziert werden, resultieren aus der extrazellulären Akkumulation von Homogentisinsäure. Appl Environ Microbiol 67 (8): 3463–3468. DOI: 10.128/AEM.67.8.3463-3468.2001.

[Phornphutkul-4] (2002). Naturgeschichte der Alkaptonurie. New England Journal of Medicine 347 (26): 2111–21. PMID: 12501223. DOI: 10.1056/NEJMoa021736.

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