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L-Phenylalanin
Strukturformel und Molekülmodell
▵ Strukturformel von Phenylalanin
▵ Molekülmodell von Phenylalanin
Allgemeines
Molekularformel	C9huh11NEIN2
Andere Namen	2-Amino-3-phenyl-propansäure
Molmasse	165,19 G/Maulwurf
CAS-Nummer	63-91-2
EG-Nummer	200-568-1
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
LD50 (Ratten)	5287 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Dichte	1,29 g/cm²
Schmelzpunkt	270-275 °C
Löslichkeit im Wasser	27 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phenylalanin (abgekürzt zu phe oder f) ist einer von zwanzig natürlich vorkommenden Aminosäuren. Phenylalanin ist ein essentielle Aminosäure für verschiedene biochemische Prozesse notwendig. Es ist unter anderem für die Herstellung der NeurotransmitterDopamin, Adrenalin und Noradrenalin im Gehirn.

Phenylalanin kann als die Aminosäure angesehen werden Alanin zu denen ein aromatischer Ring (Phenylgruppe) ist an der Position des endständigen Wasserstoffs gebunden. Diese aromatische Seitenkette macht Phenylalanin stark hydrophob und unpolar Eigenschaften besitzen. Die Aminosäure ist in fast jedem enthalten Proteinmolekül bei allen bekannten Organismen.

Bei Menschen mit Phenylketonurie (PKU) Phenylalanin kann Hirnschäden verursachen, weil das Enzym Phenylalanin-Hydroxylase – das Phenylalanin in die Aminosäure umwandelt Tyrosin – ist abwesend oder inaktiv. Wenn sie Phenylalanin über die Nahrung aufnehmen, reichert es sich zu toxischen Mengen an.

Entdeckung

Die erste Beschreibung von Phenylalanin stammt aus dem Jahr 1879. In diesem Jahr Ernst Schulze eine Verbindung mit if Bruttoformel C₉huh₁₁NEIN₂ in Sämlingen von gelbe Lupine (Lupinus luteus). Im Jahr 1882 synthetisiert Erlenmeyer-Kolben und Lipp setzen erstmals Phenylalanin frei Phenylacetaldehyd, Blausäure und Ammoniak.^[1][2]

Phenylalanin wird von . kodiert Codons UUU oder UUC. Diese Tatsache wurde zuerst entdeckt von J. Heinrich Matthäus und Marshall W. Nirenberg 1961. Sie zeigten, dass, wenn mRNA mit vielen Uracil-Repeats im Genom der Bakterien E coli eingeführt wurde, produziert dieses Bakterium ein Polypeptid, das ausschließlich aus Phenylalaninresten besteht. Die Entdeckung war ein wichtiger Schritt bei der Entzifferung der genetischer Code.

Aussehen in Lebensmitteln

Wichtige Phenylalaninquellen sind Käse, Mandel, Erdnüsse, Sesamsamen, Sojabohnen und Proteine ​​im Allgemeinen. Der künstliche Süßstoff Aspartam enthält Phenylalanin und Lebensmittel, die Aspartam enthalten, wie z Kaugummi und „leichte“ Getränke tragen daher den Hinweis „enthält eine Phenylalaninquelle“ auf der Verpackung. Trotzdem ist Aspartam keine bedeutende Phenylalaninquelle in der Nahrung, da in europäischen Ländern durchschnittlich 2 bis 4 mg/kg Aspartam pro Person und Tag aufgenommen werden.^[3] (und Phenylalanin ist nur ein Teil davon).

Siehe auch

• Phenylketonurie