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	Hypoxanthin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Hypoxanthin
	Allgemeines
Molekularformel	C5huh4Nein4Ö
IUPAC-Name	1huh-purin-6(9huh)-einer
Andere Namen	6-Hydroxypurin
Molmasse	136,11 G/Maulwurf
CAS-Nummer	68-94-0
PubChem	790
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Hypoxanthine

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Derivat von Purin. Es ist eine Zwischenverbindung in den Stoffwechselwegen von Purinen. Hypoxanthin kann als „abweichende Base“ auftreten in Nukleinsäuren. Zum Beispiel ist es in der Anticodon von tRNA in Form seines Nukleosids inosin.

Hypoxanthin wird in der Mikrobiologie als Zusatzstoff in bestimmten Zell-, Bakterien- und Parasitenkulturen verwendet. Es fungiert als Substrat und als Stickstoffquelle. Zum Beispiel ist es erforderlich Reagens im malaria kulturen; der Erreger Plasmodium falciparum benötigt Hypoxanthin für die Nukleinsäuresynthese und den Energiestoffwechsel.^[1]

Bemerkungen

Hypoxanthin kann unter dem Einfluss von Xanthinoxidase in . umgewandelt werden Xanthin. Diese Reaktion ist reversibel, aber wenn Purin in der natürlichen Situation abgebaut wird, wird Xanthin aus Hypoxanthin gebildet (Xanthin wird dann oft Harnsäure umgewandelt werden). Hypoxanthin ist auch ein Substrat, das bei Bergung von Nukleotiden zur Konvertierung in IMP.^[2]

Hypoxanthin wird manchmal spontan in Zellen gebildet durch Desaminierung von Adenin. Aufgrund seiner Ähnlichkeit mit Guanin (Hypoxanthin kann Basenpaare mit Cytosin) kann diese Desaminierung von Adenin zu einem Fehler in der Transkription oder Reproduzieren der DNA. Hypoxanthin wird durch spezialisierte Reparaturproteine aus der DNA entfernt.^[3]^[4]

Siehe auch

Quellen

↑(und) Denise L. Doolan, Malaria-Methoden und -Protokolle. Springer Science & Business Media (2002), S. 484. ISBN 978-1-59259-271-5 .
↑(und) Berg, J., Biochemie, 8. Auflage. W. H. Freeman and Company, New York (2015), p. 752. ISBN 978-1-4641-2610-9 .
↑(und) Lee, Chun Yue (2009). Erkennung und Verarbeitung eines neuen Repertoires von DNA-Substraten durch humane 3-Mhyladenin-DNA-Glycosylase (AAG). Biochemie 10: 1850-1861. PMID: 19219989. PMC: 2883313. DOI: 10.1021/bi8018898.
↑(und) Alberts, B. Johnson, A. Lewis, J., Molekularbiologie der Zelle, 6. Auflage. Girlandenwissenschaft (2015), S. 271-272. ISBN 978-0-8153-4464-3 .

[1] (und) Denise L. Doolan, Malaria-Methoden und -Protokolle. Springer Science & Business Media (2002), S. 484. ISBN 978-1-59259-271-5 .

[2] (und) Berg, J., Biochemie, 8. Auflage. W. H. Freeman and Company, New York (2015), p. 752. ISBN 978-1-4641-2610-9 .

[3] (und) Lee, Chun Yue (2009). Erkennung und Verarbeitung eines neuen Repertoires von DNA-Substraten durch humane 3-Mhyladenin-DNA-Glycosylase (AAG). Biochemie 10: 1850-1861. PMID: 19219989. PMC: 2883313. DOI: 10.1021/bi8018898.

[4] (und) Alberts, B. Johnson, A. Lewis, J., Molekularbiologie der Zelle, 6. Auflage. Girlandenwissenschaft (2015), S. 271-272. ISBN 978-0-8153-4464-3 .

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[4]

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