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	Xanthin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Xanthin
	Allgemeines
Molekularformel	C5huh4Nein4Ö2
IUPAC-Name	3,7-Dihydropurin-2,6-dion
Andere Namen	1huh-Purin-2,6-diol
Molmasse	152,11 G/Maulwurf
LÄCHELN	c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
in Chile	1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
CAS-Nummer	69-89-6
PubChem	1188
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H317 - H319
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Schmelzpunkt	(zersetzt) 350 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 16 °C) 0,069 g/L; (bei 100 °C) 0,711 g/l
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Xanthine

Xanthin, früher auch als bezeichnet Xanthsäure und nach dem IUPAC 3,7-Dihydro-purin-2,6-dion, ist a Purin Base die in den meisten Organen und Geweben praktisch aller Organismen vorkommt. Verbindungen, deren zentraler Teil des Moleküls von den beiden Ringen im Xanthin gebildet wird, werden als bezeichnet Xanthine.

Medizinische Anwendungen von Xanthinen

Nimm es Reservierung medizinischer Informationen beachten.
Bei gesundheitlichen Problemen wenden Sie sich an a Arzt.

Xanthine bilden eine Gruppe Alkaloide die wegen ihrer stimulierenden Wirkung weit verbreitet sind und als Bronchodilatatoren, insbesondere bei der Behandlung Asthma. Die Auswirkungen sind jedoch breit gefächert und die therapeutische Breite ist schmal, was sie nicht zu den am häufigsten verwendeten Asthmamedikamenten macht. Der therapeutische Wert beträgt 10-20 Mikrogramm/ml Blut. Toxizitätszeichen sind Zittern und Übelkeit.

methyliert Xanthin-Derivate sind Koffein (im Kaffee und gewöhnlich Tee), paraxanthin, theophyllin und Theobromin (besonders in Schokolade). Diese Stoffe Bremsen Phosphodiesterase und Adenosin.^[1]

Xanthin, die Stammverbindung, ist a Metabolit von Purine (von Guanin durch Guanin-Desaminase, von Hypoxanthin durch Xanthin-Oxidoreduktase) und wird selbst umgewandelt in Harnsäure durch die Enzym Xanthinoxidase. Manche Menschen haben einen Mangel an diesem Enzym, sodass Xanthin nicht (ausreichend) in Harnsäure umgewandelt werden kann. Dieses seltene erbliche Störung wird Xanthinurie erwähnt.

Xanthine sind Purinderivate und kommen in sehr geringen Mengen in . vor Nukleinsäuren.

Die verschiedenen Methylxanthine wirken nicht nur auf die Atemwege, sondern erhöhen auch die Herzfrequenz und die Pumpkraft des Herzens, bei hohen Dosen treten Herzrhythmusstörungen auf. Im Zentralnervensystem stimulieren sie die Wachsamkeit, das Atemzentrum und dienen der Bekämpfung von Apnoe in Kindern. Bei hohen Dosen tritt Übelkeit auf, die mit Antiemetika nicht kontrolliert werden kann. Methylxanthine stimulieren die Freisetzung von Pepsin und Magensäure.Methylxanthine sind in der Leber durch Cytochrom P450 metabolisiert.

Bis zum methyliert Xanthine gehören neben der eingangs erwähnten Gruppe zu Aminophyllin, IBMX, paraxanthin und Pentoxifyllin.^[2] Diese Stoffe wirken als beides

wettbewerbsfähig nicht selektivselect Phosphodiesterasehemmer^[3] Erhöhung der Konzentration intrazellulär Lager steigt, verursacht PKA ist aktiviert, Hemmung von TNF-alpha^[2]^[4] und Leukotrien^[5] Synthese stattfindet, und Hemmung von Entzündungssymptomen und angeborene Immunität.^[5]
nicht selektiv Adenosinrezeptor Gegner^[6] mit dem die Schläfrigkeit verursachende Adenosin dagegen sein.

Die unterschiedlichen Verbindungen weisen aufgrund der Vielzahl von Rezeptorsubtypen ein breites Wirkungsspektrum auf. Auf der Suche nach einer höheren Selektivität für das Enzym wurde daher eine Vielzahl synthetischer Xanthine entwickelt, und zwar keineswegs immer mit einer oder mehreren Methylgruppen. Phosphodiesterase oder die Unterarten der Adenosinrezeptor.^[7]

Beispiele

Grundstruktur von Xanthinen

Beispiele für Xanthine
Name	R₁	R₂	R₃	IUPAC-Name	Ist gefunden in
Koffein	CH₃	CH₃	CH₃	1,3,7-Trimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion	Kaffee, guarana, Ilex paraguariensis, Tee, Koks
Theobromin	huh	CH₃	CH₃	3,7-Dihydro-3,7-dimethyl-1H-purin-2,6-dion	Schokolade, Ilex paraguariensis
Theophyllin	CH₃	CH₃	huh	1,3-Dimethyl-7H-purin-2,6-dion	Tee, Schokolade, Ilex paraguariensis
Xanthin	huh	huh	huh	3,7-Dihydro-purin-2,6-dion	Pflanzen, Tiere

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

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↑
Sehen:
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- Constantin Koulbanis, Claude Bouillon, Patrick Darmenton (L'Oreal) : Kosmetische Zusammensetzungen mit schlankmachender Wirkung Internetseite: US-Patent 4288433, erteilt am 4. September 1981
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- P.G. Baraldi, M.A. Tabrizi, S. Gessi, P. A. borea : Adenosin-Rezeptor-Antagonisten: medizinische Chemie und Pharmakologie in den klinischen Nutzen überführen Chemische Bewertungen 108 s. 238 – 263 (2008) DOI:10.1021/cr0682195

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