WikiDer > Purin

Purine
Purin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Purin
Allgemeines
MolekularformelC5huh4Nein4
IUPAC-Name7H-Purin
Andere Namen9H-Purin; Isopurin;
Betapurin
Molmasse120,11206 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
in Chile
1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)/f/h7H
CAS-Nummer120-73-0
EG-Nummer204-421-2
PubChem1044
Beschreibungfarblose nadelförmige Kristalle[1]
LD50 (Ratten)(intraperitoneal) 800mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt217[1] °C
Gut löslich inWasser, warmes Ethanol
Unlöslich inÄther, Chloroform
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Purin (Latein: purum (acidum) uricum, "reine Harnsäure") ist a heterocyclische Verbindung basierend auf a Pyrimidin-Ring an a . befestigt Imidazolring. Die chemische Formel ist C5huh4Nein4. Der Stoff ist die Basis für die Gruppe Derivate Das Purine erwähnt, organische Basen, die aus substituiertem Purin bestehen. Ein oder mehrere Wasserstoffatome aus dem Purin werden beispielsweise durch ein Sauerstoffatom oder ein NH . ersetzt2-Gruppe.

Mit dem Pyrimidine die Purine sind wichtige Elemente, aus denen Nukleinsäuren konstruiert sind. Tierische Lebensmittel enthalten viele Purine, können aber auch vom menschlichen Körper selbst hergestellt werden. Zu den purinreichen Lebensmitteln gehören Innereien, Fisch, Meeresfrüchte, Linsen, Bohnen, Erbsen und Bier.

Purine werden umgewandelt in Harnsäure zerstört. Ein Drittel der Harnsäure wird durch die Darmbakterien zerlegt, zwei Drittel sind durch die Nieren abgesondert. Daher kommt auch der Name, geprägt im Jahr 1884 von Emil Fischer, dem es 1898 erstmals gelang, Purin synthetisch herzustellen.[2]

Struktur

Das Purinmolekül kann als zusammengesetzt aus den beiden heterocyclischen Molekülen Pyrimidin und . verstanden werden Imidazol.

Purin

Der systematische Name lautet: 9huh-Imidazol[4,5-d]Pyrimidin. Es ist in tautomer balanciere mit seinem Isomer 7huh- Purin.

Tautomere Formen von Purin.

Purine

Obwohl Purin selbst nicht frei ist, sind die abgeleiteten Moleküle, die Purine, reichlich vorhanden. Die Hälfte von Nukleinsäuren, also von DNA und RNA, besteht aus den Purinen Adenin (A) oder Guanin (G):

Struktur von Adenin
Guanin
AdeninGuanin

In der DNA macht es Adenin und Guanin Wasserstoffbrücken mit ihren Ergänzungen, die Pyrimidin-basen Thymin (T) und Cytosin (C). In RNA anstelle von Thymin, uracil (U) das Komplement von Adenin.

Andere bekannte Purine sind Koffein, Hypoxanthin, Xanthin, Theobromin und Isoguanin.

Funktionen

Purine sind neben DNA und RNA biochemisch wichtige Bestandteile einer Reihe weiterer wichtiger Biomoleküle, wie z ATP, GTP, zyklisches Adenosinmonophosphat, NADH, und Acetyl-CoA.