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EIN organische basis ist ein organische Verbindung Servieren als Base. Sie sind normalerweise (es gibt Ausnahmen) Protonenakzeptoren. Organische Basen haben normalerweise ein Stickstoffatom in ihrer Struktur, weil Stickstoff ein einsames Elektronenpaar hat, das leicht protoniert werden kann. Im Wesentlichen alle Amine gute organische basis.
Überblick
Stickstoffbasen
Die am häufigsten verwendeten organischen Stickstoffbasen sind:
- Benzimidazol
- Diisopropylethylamin (DIPEA)
- DBU
- Imidazol
- 2,6-Lutidin
- Piperidin
- Pyridin
- Triethylamin
- Triethylendiamin
Phosphorbasen
Darüber hinaus sind eine Reihe von Phosphor eingesetzte Basen, wie z Phosphazene. Ihre Basizität ist im Allgemeinen höher als die der stickstoffhaltigen Basen. Das Phosphoratom übernimmt hier jedoch nicht die Rolle des Protonenakzeptors: Es ist das Stickstoffatom, das doppelt gebunden ist Phosphor, der als Akzeptor wirkt.
Hydroxidbasen
Wo in der Anorganische Chemie hauptsächlich Hydroxidbasen (wie Natriumhydroxid) verwendet werden, ist die Versorgung solcher Anschlüsse im organische Chemie eher eingeschränkt. Als Beispiele können Tetramethylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumhydroxid und Cholin heißen. Einige dieser Hydroxidbasen sind jedoch nicht stabil und können - wie Cholin - hydrolysieren.
Organometallische Verbindungen
Bestimmte Reaktionen erfordern die Verwendung sehr starker Basen, viel stärker als a Hydroxid oder ein Amin. Dann wird es oft genannt metallorganische Verbindungen. Beispiele für solche Basen sind:
Solche Verbindungen gelten jedoch als Superbasen gezählt.
Alkalinität
Während alle organischen Basen im Wesentlichen schwache Basen sind, gibt es Faktoren, die die Alkalinität beeinflussen können. Es ist ein wichtiger Faktor induktiver Effekt. Sei so elektronenschiebende Gruppen (so wie ein Methylgruppe oder Phenylgruppe), die an den Protonenakzeptor gebunden sind, können die Basizität stark erhöhen. Elektronenabziehende Gruppen andererseits nimmt die Basizität dann wieder ab. Das ist die Basizität von Trimethylamin viel höher als die von Ammoniak, aufgrund der Anwesenheit der drei Methylgruppen.
Ein weiterer Faktor, der zur Alkalität beiträgt, ist die Fähigkeit, Resonanz. Es Guanidinium-Ion, das protoniert Form eines Guanidin, hat zum Beispiel 3 Resonanzstrukturen:
Das Vorhandensein von Resonanzstrukturen impliziert eine größere Stabilität und – auf Basen angewendet – eine höhere Alkalität. Es spielt oft mesomere Wirkung eine wichtige Rolle. Biene DMAP die Basizität des aromatischen Stickstoffatoms wird durch die Erzeugung der Resonanzstrukturen akzentuiert:
