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Pivalinsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Pivalinsäure
Allgemeines
Molekularformel	C5huh10Ö2
IUPAC-Name	2,2-Dimethylpropansäure
Andere Namen	Trimethylessigsäure
Molmasse	102,1317 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(C)(C)C(=O)O
in Chile	1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
CAS-Nummer	75-98-9
EG-Nummer	200-922-5
PubChem	6417
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H302 - H312 - H314
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	0,91 g/cm²
Schmelzpunkt	32-35°C
Siedepunkt	163-164 °C
Flammpunkt	(geschlossener Behälter) 64 °C
Selbstentzündungstemperatur	500 °C
Dampfdruck	(bei 20°C) 320 Pa
Löslichkeit im Wasser	25 g/l
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether
schlecht löslich in	Wasser
Log(pau)	1,47
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 5,02
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Pivalinsäure, ebenfalls Trimethylessigsäure oder 2,2-Dimethylpropansäure genannt, ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₅huh₁₀Ö₂. Die Substanz kommt als farbloses nadelförmiges Kristalle mit stechendem Geruch.

Pivalinsäure ist eine von vier möglichen Strukturisomere von dem Valeriansäure und die einfachste Carbonsäure mit a tert-Butylgruppe. Das Salze und Ester aus pivalin werden pivaliert erwähnt.

Synthese

Pivalinsäure kann hergestellt werden durch Oxidation von 3,3-Dimethyl-2-butanon. Eine alternative Methode ist die Grignard-Reaktion von Kohlendioxid mit dem Grignard-Reagenz von 2-Chlor-2-methylpropan:

Pivalinsäure kann auch mit dem hergestellt werden Koch-Reaktion. In diesem Fall antworte iso-Buten mit Kohlenmonoxid und Wasser:

${displaystyle mathrm {(H_{3}C)_{2}C{=}CH_{2}CO H_{2}O longrightarrow (H_{3}C)_{3}C{-}COOH} }$

Anwendungen

Pivalinsäure wird bei der Herstellung von Polyvinylestern (von Polymerisation von Vinylpivalat) und bei der Herstellung von pharmazeutischen Präparaten. Es macht sich die Tatsache zunutze, dass die tert-Butylgruppe eine bestimmte sterische Behinderung und dadurch die Aufnahme bestimmter Medikamente kann überprüft werden.

Es Acylchlorid von Pivalinsäure, Pivaloylchlorid, wird oft in der verwendet organische Synthese und bei der Zubereitung von Medikamenten und Herbizide.

Externe Links

• (und) Daten von Pivalinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Pivalinsäure