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Superzuur
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EIN super sauer ist ein Acid mit einem Säuregehalt von mehr als 100 % Schwefelsäure, das a Hammett-Säure-Funktion (huh0) hat von -12. Kommerziell erhältliche Supersäuren umfassen Trifluormethansulfonsäure (CF3SO3Sie Fluorsulfonsäure (BFS3H), die beide etwa tausendmal stärker sind (d. h. eine negativere huh0Wert) als Schwefelsäure. Die stärksten Supersäuren bestehen aus zwei Komponenten, einem starken Lewis-Säure und ein starkes brønstedacid.

Der Begriff super sauer wurde vorgeschlagen von James Bryant Conant im 1927 um Säuren zu beschreiben, die stärker waren als gewöhnliche Mineralsäuren[1]. George A. Olah hab die 1994 bekommen Nobelpreis für Chemie für seine Forschungen zu Supersäuren und deren Verwendung bei der direkten Beobachtung von Carbokationen. Olahs "Zaubersäure", so genannt, weil sie Kohlenwasserstoffe Angriffe, wird gemacht von Antimonpentafluorid (SbF5) und Fluorschwefelsäure. Der Name wurde von einem von Professor Olahs . gegeben Postdocs die eine Kerze in magischer Säure entzündeten. Die Kerze löste sich auf und zeigte, dass die Säure Kohlenwasserstoffe protonieren konnte.

Das stärkste Supersäuresystem, das sogenannte Fluorantimonsäure, ist eine Kombination aus Fluorwasserstoff und SbF5. In diesem System gibt HF seine Wasserstoffion (H) aus, gefolgt von der Bindung von F− zum Antimonpentafluorid. die gebildete Anion (SbF6−) ist beides schwach Nukleophil wie ein schwacher Base. Das Proton wird sozusagen "nackt", wodurch die extreme Säure entsteht. Fluorantimonsäure ist 2×1019 mal stärker als 100% Schwefelsäure[2] und kann Lösungen mit einem H . lösen0 geben -25[3].

Olah zeigte, dass bei 140 °C FSO3H–SbF5Methan wandelt sich in das tertiäre Butylcarbokation um, eine Reaktion, die mit der Protonierung von Methan beginnt[4]:

CH4 huh → CH5
CH5 → CH3 huh2
CH3 3 CH4 → (CH3)3C 3H2

Anwendungen

Eine häufige Anwendung von Supersäuren ist die Schaffung einer Umgebung für organische Kationen herzustellen und zu konservieren, die nützliche Zwischenprodukte in verschiedenen Reaktionen sind, z. B. bei der Herstellung von Kunststoffen und hochoktanigem Benzin[5].

Siehe auch

Verweise

  1. ↑Halle NF, Conant JBA (1927). Eine Studie über Supersäurelösungen. Zeitschrift der American Chemical Society 49: 3062–70.
  2. ↑Olah, George A. (2005). Konventionelle Grenzen überschreiten in einem halben Jahrhundert Forschung. Zeitschrift für Organische Chemie 70 (7): 2413–2429. DOI: S0022-3263(04)00285-3 10.1021/jo040285o S0022-3263(04)00285-3.
  3. ↑Herlem, Michele (1977). Sind Reaktionen in supersauren Medien aufgrund von Protonen oder stark oxidierenden Spezies wie SO3 oder SbF5?. Reine & Angewandte Chemie 49: 107–113. DOI: 10.1351/pac197749010107. Zugriff am 14.05.2007.
  4. ↑George A. Olah, Schloßberg RH (1968). Chemie in Supersäuren. I. Wasserstoffaustausch und Polykondensation von Methan und Alkanen in FSO3H–SbF5 ("Magische Säure")-Lösung. Protonierung von Alkanen und die Zwischenstufe von CH5 und verwandte Kohlenwasserstoffionen. Die hohe chemische Reaktivität von "Paraffinen" in ionischen Lösungsreaktionen. Zeitschrift der American Chemical Society 90: 2726–7. DOI: 10.1021/ja01012a066.
  5. ↑Fluorantimonsäure