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Trimethylamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Trimethylamin
Molekülmodell von Trimethylamin
Allgemeines
Molekularformel	C3huh9Nein
IUPAC-Name	N,N-Dimethylmethanamin
Andere Namen	TMA
Molmasse	59,11026 G/Maulwurf
LÄCHELN	CN(C)C
CAS-Nummer	75-50-3
EG-Nummer	200-875-0
PubChem	1146
Beschreibung	Farbloses Gas
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H220 - H280 - H315 - H318 - H332 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P261 - P280 - P305 P351 P338 - P410 P403
UN-Nummer	1083
MAC-Wert	4,9 mg/m³
LD50 (Ratten)	(Oral) 500mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Farbe	farblos
Dichte	0,67 g/cm²
Schmelzpunkt	−117,08 °C
Siedepunkt	2,87 °C
Flammpunkt	−7 °C
Selbstentzündungstemperatur	190 °C
Dampfdruck	1900 Pa
Löslichkeit im Wasser	475 g/l
Mäßig löslich in	Wasser, Ethanol
Log(pau)	0,119
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 9,81
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Trimethylamin oder TMA ist einer von drei Methylamine. Es ist ein farbloses, brennbares Gas die schon bei sehr geringen Konzentrationen einen starken Fischgeruch verströmt.

Es ist mit Wasser mischbar und wird neben dem Trimethylamin in Druckbehältern auch als 40%ige Lösung in . geliefert Wasser. Außerdem ist es auch Hydrochloridsalz (Trimethylammoniumchlorid) im Handel erhältlich.

Synthese

Trimethylamin wird im industriellen Maßstab hauptsächlich durch die Reaktion von Ammoniak mit Methanol:^[1]

${displaystyle mathrm {NH_{3} 3 CH_{3}OH longrightarrow (CH_{3})_{3}N 3 H_{2}O} }$

Dazu gehört auch Wasser, Monomethylamin (MMA) und Dimethylamin (DMA) gebildet. Diese Mischung wird in mehreren Destillationsschritten hergestellt, darunter extraktive Destillation, geschieden.

Die Substanz kann auch durch die Reaktion von Ammoniumchlorid mit Paraformaldehyd:^[2]

${displaystyle mathrm {9 (CH_{2}O)_{n} 2n NH_{4}Cl longrightarrow 2n (CH_{3})_{3}Ncdot HCl 3n H_{2}O 3n CO_{2}} }$

In diesem Fall wird Trimethylamin verwendet als Hydrochlorid gebildet.

Eigenschaften

Trimethylamin ist mit Wasser mischbar und reagiert basisch:

${displaystyle mathrm {(CH_{3})_{3}N H_{2}Olinksrechtsharpunen (CH_{3})_{3}NH^{ } OH^{-}} }$

der höhere pk_ein-Wert (9.81) im Vergleich zu Ammoniak (9.25) lässt sich erklären durch induktiver Effekt dass die ElektronenantriebMethylgruppen Übung an Stickstoff-.

Trimethylamin ist ein schwache Basis solche mit starken Säuren Salze Formen. Ein von Trimethylamin abgeleitetes Salz mit einer besonderen Struktur (gehört zu den Iminiumsalze) ist Eschenmoser Salz. Diese elektrophil Salz wird hineingegeben organische Synthese als stabiler Ersatz für die gasförmigen Formaldehyd.

Anwendungen

Trimethylamin wird hauptsächlich für die Synthese von Cholinchlorid (Vitamin B4), ein Zusatzstoff für Tierfutter. Andere Verwendungen von Trimethylamin umfassen in Katalysatoren vor dem organische Synthese und in Ionenaustauscherharze.

Trimethylaminurie

Trimethylaminurie (auch Fischgeruchssyndrom genannt) ist eine genetische Störung, die den Körper daran hindert, Trimethylamin aus Nahrungsquellen abzubauen. Als Ergebnis entwickeln Patienten einen charakteristischen Fischgeruch bei: Schweiß, Urin und Atem nach dem Verzehr von fettreichen Nahrungsmitteln Cholin. Trimethylaminurie ist ein autosomal rezessive Störung in Verbindung mit einem Trimethylaminoxidase-Mangel. Eine der Trimethylaminurie sehr ähnliche Anomalie wurde bei einigen Rhode-Island-Hühnern gefunden, deren Eier einen fischigen Geruch haben, insbesondere nachdem sie eine große Menge an cholinreichem Raps gefüttert wurden.

Toxikologie und Sicherheit

Trimethylamin ist unter normalen Bedingungen ein farbloses, brennbar Gas. Es ist leicht entzündlich und bildet sich leicht explosive Gemische mit Luft. Die Lösung von Trimethylamin in Wasser ist ein starkes Base, die heftig mit starkem . reagiert Säuren und ätzend wird unter anderem verglichen mit Aluminium, Kupfer, Zink, Magnesium und Zinn.

Trimethylamin hat einen sehr niedrigen Geruchsschwelle, Weniger als eins ppb). Die Substanz reizt die Augen und ist tränenverursachend. Die Inhalation von Trimethylamin führt zu Reizungen von Nase und Rachen, Husten, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen und Atemnot. Bei Exposition gegenüber höheren Konzentrationen (mehr als 100 ppm), Übelkeit, Erbrechen, Bauchkrämpfe und Durchfall können auftreten. Starke Exposition kann zu Lungenschäden führen und Lungenödem.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Trimethylamin
• (und) Daten von Trimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)