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Nef-reactie

Das Nef-Reaktion ist ein organisches Reaktion, mit dem eine primäre oder sekundäre Nitroalkan wird in die entsprechende Aldehyd oder Keton, mit Split von Lachgas. Die Reaktion ist nach dem schweizerisch-amerikanischen Chemiker John Ulric Nef benannt, der sie 1894 erstmals beschrieb.[1]. Er behandelte das Natriumsalz von treated Nitroethan mit Schwefelsäure und kompetent Acetaldehyd.

Die ursprüngliche Methode besteht in der Bildung des Nitronatsalz2 durch Reaktion der Nitroverbindung 1 mit wässrig Natriumhydroxid; dieses Nitronatsalz wird dann mit einer starken Mineralsäure (Schwefelsäure oder Salzsäure) in die Carbonylverbindung umgewandelt 3, mit Lachgasspaltung 4. Das Nitronatsalz braucht nicht isoliert zu werden.

Reaktionsschema der Nef-Reaktion

Mit einem primären Nitroalkan wird ein Aldehyd erhalten, mit einem sekundären Nitroalkan ein Keton. Tertiäre Nitroalkane können für die Nef-Reaktion nicht verwendet werden, da es a Proton in alpha-Position ist für die Bildung des Nitronats erforderlich (Schritt 1→2).

Man kann die Nef-Reaktion auch mit a Oxidationsmittel als Reagens anstelle der starken Säure; Kaliumperoxosulfat ist ein geeignetes Oxidationsmittel[2], genauso wie Wasserstoffperoxid, Ozon, Kaliumpermanganat und andere Oxidationsmittel. Bei diesen oxidativen Nef-Reaktionen wird der Aldehyd weiter zum entsprechenden . oxidiert Carbonsäure.

Die Nef-Reaktion wird häufig verwendet in organische Synthesen, auch für die Synthese von pharmazeutischen Substanzen.

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