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Nitroglycerine
Nitroglycerin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Nitroglycerin
Allgemeines
MolekularformelC3huh5Nein3Ö9
IUPAC-Name1,3-Dinitrooxypropan-2-ylnitrat
Andere NamenGlycerintrinitrat, 1,2,3-Propantrioltrinitrat, Glycerintrinitrat
Molmasse227,0865 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(C(CO[N](=O)[O-])O[N](=O)[O-])O[N](=O)[O-]
in Chile
1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
CAS-Nummer55-63-0
EG-Nummer200-240-8
PubChem4510
BeschreibungFarblose ölige Flüssigkeit
Ähnlich zuTrinitrotoluol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
explosivGiftigGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH201 - H330 - H310 - H300 - H373 - H411
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 3B)
EG-Indexnummer603-034-00-X
UN-Nummer0143
ADR-KlasseGefahrenklasse 1.1D
MAC-Wert0,005 ml/m³
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,5939 g/cm²
Schmelzpunkt13,2 °C
Siedepunkt290 °C
Dampfdruck0,03 Pa
Gut löslich inAceton, Methanol, Diethylether
schlecht löslich inWasser
Log(pau)1,62
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Nitroglycerin oder Glyceroltrinitrat (Abkürzung: NG) ist ein farbloses, explosives Flüssigkeit. Es ist das Dreifache Ester von Glycerin und Salpetersäure.

Nitroglycerin gehört zur Gruppe der organischen Nitrate.

Synthese

Nitroglycerin kann hergestellt werden durch Nitrierung von Glycerin mit Salpetersäure, unter dem Einfluss von Schwefelsäure (Salpetersäure). Dies ist ein sehr gefährlicher Reaktionsprozess, bei dem viele Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden müssen, um Explosionen in der Zubereitung zu vermeiden, wie z Temperatur und die Vermeidung von Stößen.

Anwendungen

Nitroglycerin ist eines der ersten leistungsstarken Sprengstoffe die entwickelt wurden. Es wurde ursprünglich verwendet für Tunnelbau, Straßenbauarbeiten, Bergbau und dergleichen, aber wegen seiner großen Empfindlichkeit - es kann mit einem relativ kleinen Schlag, Stoß oder Reibung explodieren - war der Transport ein großes und gefährliches Problem und musste in der Nähe des Einsatzortes hergestellt werden. Trotz aller Vorkehrungen kam es damals oft zu schweren Unfällen. So explodiert am 20. Oktober 1944 in IJzendijke über eine Tonne Nitroglycerin, wobei 47 britische und kanadische Soldaten getötet und 37 verletzt wurden.

Als Nitroglycerin detoniert, findet global das folgende BruttoZersetzungsreaktion Platz:

Wie in der Reaktionsgleichung zu sehen ist, ist nur Gase. Dies ist einer der Gründe, warum Nitroglycerin ein so starker Sprengstoff ist. Auf die Volumenzunahme (und die Gase bei Zimmertemperatur, also eigentlich etwas zu niedrig) umgerechnet, verwandeln sich 570 ml Flüssigkeit in 650 Liter Gas. Das Volumen erhöht sich damit um den Faktor 1140. Außerdem reagiert Stickstoff aufgrund der Reaktionstemperatur wieder auf Stickoxide.

Dynamit

Der Chemiker Alfred Nobel entdeckt in 1867 dass die physikalische Empfindlichkeit des Materials durch das Absaugen in a . deutlich reduziert werden könnte porös Staub, wie Sägemehl oder Kieselgur (ein poröser Bodenart, bestehend aus dem Skelette von einzelligKieselalgen oder Kieselalgen). Er nannte die resultierende Substanz Dynamit. Es ist ein sehr starker Sprengstoff, der auch heute noch wichtige Anwendungen hat. Die Erfindung des Dynamits machte Alfred Nobel so reich, dass er Nobelpreise in seinem Testament festgelegt werden.

Andere Sprengstoffe

Nitroglycerin wird auch in Mischungen mit Cellulosenitrat im rauchfreies Schießpulver.

Nitroglycerin in der Medizin

In der Medizin findet Nitroglycerin Anwendung als Vasodilatator bei stabil Angina pectoris und in Salben bei Fissura anic (Lücken im Anus). Für diese lokale Anwendung wurde Nitroglycerin in den Niederlanden inzwischen durch das stabilere Isosorbiddinitrat ersetzt.[1][2] Es handelt sich um die 1%ige Isosorbiddinitrat-Vaseline-Creme FNA. Im Stall Angina pectoris ist die übliche Dosis sublingual, als Tablette unter der Zunge oder als Spray.[3] Es wird auch als transdermales Arzneimittelpflaster angewendet.[4]

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